4-methylphenyl 2-propenyl sulfoxide | 148657-07-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 4-methylphenyl 2-propenyl sulfoxide
• 英文别名: isopropene p-tolyl sulfoxide；1-Methyl-4-prop-1-en-2-ylsulfinylbenzene
• CAS: 148657-07-2
• 化学式: C₁₀H₁₂OS
• 分子量: 180.271
• InChiKey: AVSYGAZPNAGISX-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.4
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.2
• 拓扑面积：
  36.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-methylphenyl 2-propenyl sulfoxide 、 1-(叔丁基二甲基硅氧基)-1-甲氧基乙烯 在 zinc(II) iodide 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 3.5h， 以65%的产率得到methyl 2-methyl-2-(4-methylphenyl)sulfanylcyclopropane-1-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  Enantioselective Additive Pummerer-Type Reaction in Chiral, Non-racemic Vinyl Sulfoxides Induced by O-Silylated Ketene Acetal.

  摘要：

  在四氢呋喃中催化量的氯化锌存在下，用 O-甲硅烷基化烯酮乙缩醛处理手性非外消旋乙烯基亚砜，产生对映选择性 Pummerer 型反应，得到相当大的产率的相应对映体富集的甲基 4-甲硅烷氧基- 78-82% ee 的 4-硫基丁酸酯。

  DOI：

  10.1248/cpb.44.892
• 作为产物：
  描述：

  异丙烯基溴化镁 、 (-)-menthyl p-toluenesulfinate 以 四氢呋喃 、 甲苯 为溶剂， 反应 0.33h， 以97%的产率得到4-methylphenyl 2-propenyl sulfoxide
  参考文献：
  名称：

  Enantioselective Additive Pummerer-Type Reaction in Chiral, Non-racemic Vinyl Sulfoxides Induced by O-Silylated Ketene Acetal.

  摘要：

  在四氢呋喃中催化量的氯化锌存在下，用 O-甲硅烷基化烯酮乙缩醛处理手性非外消旋乙烯基亚砜，产生对映选择性 Pummerer 型反应，得到相当大的产率的相应对映体富集的甲基 4-甲硅烷氧基- 78-82% ee 的 4-硫基丁酸酯。

  DOI：

  10.1248/cpb.44.892

文献信息

• One-Pot Sulfoxide Synthesis Exploiting a Sulfinyl-Dication Equivalent Generated from a DABSO/Trimethylsilyl Chloride Sequence
  作者：Danny C. Lenstra、Vincent Vedovato、Emmanuel Ferrer Flegeau、Jonathan Maydom、Michael C. Willis

  DOI：10.1021/acs.orglett.6b00712

  日期：2016.5.6

  sulfinate intermediate. In situ conversion of the sulfinate to a sulfinate silyl ester, using TMS-Cl (trimethylsilyl chloride), generates a second electrophile, allowing addition of a second organometallic reagent. Organolithium or Grignard reagents can be employed, delivering sulfoxides in good to excellent yields.

  描述了一种使用有机金属亲核试剂合成不对称亚砜的一锅法。从替代DABSO（DABCO- bis（二氧化硫））输送的二氧化硫用作初始亲电试剂，并与第一种有机金属试剂结合生成亚磺酸盐中间体。使用TMS-Cl（三甲基甲硅烷基氯）将亚磺酸盐原位转化为亚磺酸盐甲硅烷基酯可生成第二亲电试剂，从而可添加第二有机金属试剂。可以使用有机锂或格氏试剂，以高至极好的收率递送亚砜。
• Significant orbital interactions in π-facial stereoselection of electrophilic addition reactions to vinylic sulfoxides
  作者：Makoto Fujita、Michio Ishida、Keiichiro Manako、Kota Sato、Katsuyuki Ogura

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)61642-8

  日期：1993.1

  Both theoretical and experimental studies demonstrated that the pi-facial stereoselection of the electrophilic addition reactions to vinylic sulfoxides is ascribed to a transition-state model in which the lone pair and the oxygen atom are oriented at the anti and inside positions, respectively, to the incipient bond.