(R,S)-(+/-)-α-methyl-β-(4-fluorophenyl)-N-propynylethylamine | 103596-36-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (R,S)-(+/-)-α-methyl-β-(4-fluorophenyl)-N-propynylethylamine
• 英文别名: 1-(4-fluorophenyl)-N-prop-2-ynylpropan-2-amine
• CAS: 103596-36-7
• 化学式: C₁₂H₁₄FN
• 分子量: 191.248
• InChiKey: GPCASHJBRXIWMC-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  279.1±20.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.031±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.4
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  12
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  聚合甲醛 、 (R,S)-(+/-)-α-methyl-β-(4-fluorophenyl)-N-propynylethylamine 在 sodium cyanoborohydride 作用下， 以 水 、 乙腈 为溶剂， 反应 0.25h， 以93%的产率得到N-[1-(4-氟苯基)丙-2-基]-N-甲基丙-2-炔-1-胺
  参考文献：
  名称：

  （R）-（-）-和（S）-（+）-4-氟去异戊二烯基和（R）-（-）-和（S）-（+）-[N-11C-甲基] -4-的合成狒狒大脑中的氟去异戊二烯基和正电子发射断层扫描研究。

  摘要：

  （R）-（-）-和（S）-（+）-α-甲基-β-4-（氟苯基）-N-甲基-N-丙炔基乙胺[R）-（-）-和（S）-（ +）-4-氟去异戊烯基）是通过4-氟苯甲醛与硝基乙烷反应，然后用氢化铝锂还原生成外消旋的4-氟苯丙胺而合成的，通过用L-或DN-乙酰基亮氨酸重结晶来拆分，得到（R）- （-）-4-氟苯丙胺或（S）-（+）-4-氟苯丙胺的对映体过量大于96％，产率分别为42％和39％。用炔丙基溴烷基化得到（R）-（-）-或（S）-（+）-4-氟去甲异戊二烯基，其被还原甲基化（Borch条件）以产生（R）-（-）-或（S）-（+ ）-4-氟戊烯基。（R）-（-）-或（S）-（+）-4-氟去异戊二烯基与碳-11标记的甲基碘烷基化得到（R）-（-）-或（S）-（+）-[N- 11 C-甲基] -4-氟去异戊烯基的放射化学产率为30-40％。对狒狒中两种标记的对映体的PET比较研究表明，相对于（R）

  DOI：

  10.1021/jm00169a034
• 作为产物：
  描述：

  1-(4-fluorophenyl)propan-2-ol 在 alcohol dehydrogenase from Sphingobium yanoikuyae 、 reductive aminase from Aspergillus oryzae 、 nicotinamide adenine dinucleotide phosphate 、 三乙酰氧基硼氢化钠 、 溶剂黄146 作用下， 以 四氢呋喃 、 aq. phosphate buffer 为溶剂， 反应 40.0h， 生成 (R,S)-(+/-)-α-methyl-β-(4-fluorophenyl)-N-propynylethylamine
  参考文献：
  名称：

  通过生物催化氢借用与伯醇和仲醇直接将胺烷基化

  摘要：

  将米曲霉（Asp RedAm）的还原性氨基酶与单一醇脱氢酶（宏基因组ADH-150，来自Sphingobium yanoikuyae（SyADH）的ADH或来自乙醇嗜热厌氧菌（Te SADH W110A）的ADH的变体结合在一起使用伯醇和仲醇对胺进行生物催化烷基化的氧化还原中性级联反应。以高达99％的转化率获得脂肪族和芳香族仲胺，以及直接从消旋醇前体中以高达> 97％ee的形式获得手性胺，从而释放出水作为唯一的副产物。

  DOI：

  10.1002/anie.201705848