6β-hydroxy-7,8-dihydrosinomenine | 108210-75-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 生物碱及其衍生物 - 吗啡烷
• 英文名称: 6β-hydroxy-7,8-dihydrosinomenine
• CAS: 108210-75-9
• 化学式: C₁₉H₂₇NO₄
• 分子量: 333.428
• InChiKey: PHUHOTJSRRFTRH-UOTIJVPDSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.68
• 重原子数：
  24.0
• 可旋转键数：
  2.0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.68
• 拓扑面积：
  62.16
• 氢给体数：
  2.0
• 氢受体数：
  5.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  6β-hydroxy-7,8-dihydrosinomenine 在 N-碘代丁二酰亚胺 作用下， 以 氯仿 为溶剂， 以50.4%的产率得到1-iodo-6β-hydroxy-7,8-dihydrosinomenine
  参考文献：
  名称：

  Synthesis, characterization, and NF-κB pathway inhibition of 1-halogenated sinomenine derivatives

  摘要：

  设计并合成了一系列1-卤代紫草素衍生物。所有合成的衍生物均通过ESI-MS和PMR进行了结构确认。在体外评估了衍生物对NF-κB通路的抑制作用，使用了pNF-κB-luc细胞系。衍生物5b、6a、6c和7a的NF-κB活性抑制效果，其IC50值低于紫草素。

  DOI：

  10.1007/s10600-013-0457-8
• 作为产物：
  描述：

  6β-hydroxysinomenine 在 palladium 10% on activated carbon 、 氢气 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 12.0h， 生成 6β-hydroxy-7,8-dihydrosinomenine
  参考文献：
  名称：

  Synthesis, characterization, and NF-κB pathway inhibition of 1-halogenated sinomenine derivatives

  摘要：

  设计并合成了一系列1-卤代紫草素衍生物。所有合成的衍生物均通过ESI-MS和PMR进行了结构确认。在体外评估了衍生物对NF-κB通路的抑制作用，使用了pNF-κB-luc细胞系。衍生物5b、6a、6c和7a的NF-κB活性抑制效果，其IC50值低于紫草素。

  DOI：

  10.1007/s10600-013-0457-8

文献信息

• Synthesis and Anti-Inflammatory Effect of Sinomenine 4-Hydroxy Esters
  作者：Dan Wang、Rong Zhang、Chunbao Jiang、Aun Raza、Jian Tang、Zhen Ouyang、Zhaoliang Su、Huaxi Xu

  DOI：10.1007/s10600-018-2275-5

  日期：2018.1

  In order to find more active anti-neuroinflammatory sinomenine derivatives, 17 sinomenine 4-hydroxy esters were designed and prepared. All synthesized derivatives were structurally confirmed by ESI-MS and PMR. Their anti-neuroinflammatory effects were evaluated using LPS-stimulated BV-2 microglia cells. Among them, four compounds presented more than 80% of cell viability. Compound 8 showed remarkable

  为了寻找更具活性的抗神经炎症的青藤碱衍生物，设计并制备了17种青藤碱4-羟基酯。所有合成的衍生物均通过 ESI-MS 和 PMR 进行结构确认。使用 LPS 刺激的 BV-2 小胶质细胞评估它们的抗神经炎症作用。其中，四种化合物呈现超过 80% 的细胞活力。通过 Griess 方法，化合物 8 显示出对一氧化氮 (NO) 释放的显着抑制。此外，测试了酯 5-9 以检查它们对二甲苯引起的耳水肿的抑制作用。据观察，8 比具有较短脂肪链的 5-7 更具活性且毒性更小。