3,4,6-tri-O-benzoyl-2-deoxy-2-phthalimido-β-D-glucopyranosyl bromide | 142545-55-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 异吲哚及其衍生物
• 英文名称: 3,4,6-tri-O-benzoyl-2-deoxy-2-phthalimido-β-D-glucopyranosyl bromide
• CAS: 142545-55-9
• 化学式: C₃₅H₂₆BrNO₉
• 分子量: 684.497
• InChiKey: JOELSAPMMLLPDN-XZTOTZIXSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.08
• 重原子数：
  46.0
• 可旋转键数：
  8.0
• 环数：
  6.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.17
• 拓扑面积：
  125.51
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  9.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3,4,6-tri-O-benzoyl-2-deoxy-2-phthalimido-β-D-glucopyranosyl bromide 在 2,3,5-三甲基吡啶 、 盐酸 、 Wilkinson's catalyst 、 4 A molecular sieve 、 silver trifluoromethanesulfonate 、 1,1,3,3-四甲基脲 作用下， 以 乙醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 111.67h， 生成 2-O-(2-O-benzoyl-4-O-benzyl-3-O-<<2-(trimethylsilyl)ethoxy>methyl>-α-L-rhamnopyranosyl)-3-O-(3,4,6-tri-O-benzoyl-2-deoxy-2-phthalimido-β-D-glucopyranosyl)-4-O-benzyl-α-L-rhamnopyranose
  参考文献：
  名称：

  融合合成对应于β-溶血性链球菌A组的细胞壁多糖的高级寡糖。支链六糖半抗原

  摘要：

  描述了对应于β-溶血性链球菌A组的细胞壁多糖的六糖的会聚合成。该策略依赖于关键分支三糖单元α-L-Rhap-（1 ---- 2）-[β-D-GlcpNAc-（1 ---- 3）]-α-L-Rhap的制备既充当糖基受体又充当供体。六糖仅在三个糖基化反应后获得。该完全官能化的单元又可以用作糖基受体或供体，用于合成高级结构。脱保护得到六糖，用作免疫化学研究中的半抗原。还描述了通过高分辨率1H-和13C-nmr光谱对所有化合物的表征。

  DOI：

  10.1016/0008-6215(92)84133-d
• 作为产物：
  描述：

  1,3,4,6-tetra-O-benzoyl-2-(2-benzoyloxycarbonylbenzamido)-2-deoxy-β-D-glucopyranose 在 氢溴酸 、 乙酸酐 、 溶剂黄146 作用下， 以 吡啶 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 27.0h， 生成 3,4,6-tri-O-benzoyl-2-deoxy-2-phthalimido-β-D-glucopyranosyl bromide
  参考文献：
  名称：

  融合合成对应于β-溶血性链球菌A组的细胞壁多糖的高级寡糖。支链六糖半抗原

  摘要：

  描述了对应于β-溶血性链球菌A组的细胞壁多糖的六糖的会聚合成。该策略依赖于关键分支三糖单元α-L-Rhap-（1 ---- 2）-[β-D-GlcpNAc-（1 ---- 3）]-α-L-Rhap的制备既充当糖基受体又充当供体。六糖仅在三个糖基化反应后获得。该完全官能化的单元又可以用作糖基受体或供体，用于合成高级结构。脱保护得到六糖，用作免疫化学研究中的半抗原。还描述了通过高分辨率1H-和13C-nmr光谱对所有化合物的表征。

  DOI：

  10.1016/0008-6215(92)84133-d

文献信息

• Glycosylation with Disarmed Glycosyl Bromides Promoted by Iodonium Ions
  作者：Gyrithe Lanz、Robert Madsen

  DOI：10.1002/ejoc.201600545

  日期：2016.6

  Iodonium ions have been developed for activating glycosyl bromides in the coupling to glycosyl acceptors. The iodonium ions are generated from N-iodosuccinimide and a protic acid such as camphorsulfonic acid or triflic acid, where the latter gives the most reactive promoter system. The couplings occur with the release of iodine monobromide, and the best results are obtained with benzoylated glycosyl

  碘鎓离子已被开发用于激活与糖基受体偶联的糖基溴化物。碘鎓离子由 N-碘代琥珀酰亚胺和质子酸（如樟脑磺酸或三氟甲磺酸）产生，其中后者提供最具反应性的促进剂系统。偶联随着一溴化碘的释放而发生，使用苯甲酰化糖基供体和受体获得最佳结果。通过这种方式，去武装的糖基溴化物可以作为糖基供体，而无需使用重金属盐。