[¹⁵N]-2-methyl-2-butyl 3-(4-fluorophenyl)-3-phenylaminopropanoate | 1426401-76-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: [¹⁵N]-2-methyl-2-butyl 3-(4-fluorophenyl)-3-phenylaminopropanoate
• CAS: 1426401-76-4
• 化学式: C₂₀H₂₄FNO₂
• 分子量: 330.408
• InChiKey: CFNQHIZGPIJXJI-ZVDSADNZSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.1
• 重原子数：
  24.0
• 可旋转键数：
  7.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.35
• 拓扑面积：
  38.33
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  醋酸叔戊酯 、 [¹⁵N]-N-(4-fluorobenzylidene)aniline 在 四甲基乙二胺 、 lithium diisopropyl amide 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 2.08h， 生成 [¹⁵N]-2-methyl-2-butyl 3-(4-fluorophenyl)-3-phenylaminopropanoate
  参考文献：
  名称：

  N,N,N',N'-四甲基乙二胺溶剂化烯醇锂的阿扎醛缩合：基于二聚体的亚胺 1,2-加成

  摘要：

  N,N,N',N'-四甲基乙二胺 (TMEDA) 溶剂化的乙酸叔戊酯烯醇锂显示为双螯合二聚体。将二聚烯醇化物添加到 4-氟苯甲醛-N-苯基亚胺中，得到 N-锂化 β-氨基酯，使用 (6)Li 和 (15)N NMR 光谱显示其为单体。使用 (19)F NMR 光谱进行的速率研究揭示了与化学计量 [(ROLi)2(TMEDA)2(亚胺)](‡) 的过渡结构一致的反应级数。密度泛函理论计算探索了几种可能的基于二聚体的过渡结构，具有 TMEDA 的单齿和双齿配位。使用反式-N,N,N',N'-1,2-四甲基环己二胺进行的支持速率研究显示出类似的速率和速率定律，表明 TMEDA 是完全螯合的。

  DOI：

  10.1021/ja400345c