ethyl 4,5-di-O-acetyl-2-O-benzoyl-3-O-(2,3,4-tri-O-benzoyl-β-D-xylopyranosyl)-1-thio-α-D-glucopyranoside | 243455-03-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: ethyl 4,5-di-O-acetyl-2-O-benzoyl-3-O-(2,3,4-tri-O-benzoyl-β-D-xylopyranosyl)-1-thio-α-D-glucopyranoside
• CAS: 243455-03-0
• 化学式: C₄₅H₄₄O₁₅S
• 分子量: 856.901
• InChiKey: NMNPBYRGATUEQU-ZTKVLPECSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.6
• 重原子数：
  61.0
• 可旋转键数：
  15.0
• 环数：
  6.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  185.49
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  16.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  diosgenyl 2-O-(2,3,4-tri-O-acetyl-α-L-rhamnopyranosyl)-6-O-benzoyl-3-O-pivaloyl-β-D-glucopyranoside 、 ethyl 4,5-di-O-acetyl-2-O-benzoyl-3-O-(2,3,4-tri-O-benzoyl-β-D-xylopyranosyl)-1-thio-α-D-glucopyranoside 在 N-碘代丁二酰亚胺 、 4 A molecular sieve 、 silver trifluoromethanesulfonate 作用下， 以 二氯甲烷 、 甲苯 为溶剂， 反应 1.0h， 以66%的产率得到diosgenyl [2,3,4-tri-O-benzoyl-β-D-xylopyranosyl-(1->3)-2-O-benzoyl-4,6-di-O-acetyl-β-D-glucopyranosyl]-(1->4)-[(2,3,4-tri-O-acetyl-α-L-rhamnopranosyl)]-(1->2)-6-O-benzoyl-3-O-pivaloyl-β-D-glucopyranoside
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of three diosgenyl saponins: dioscin, polyphyllin D, and balanitin 7

  摘要：

  Dioscin, polyphyllin D, and balanitin 7, which belong to a group of structurally similar diosgenyl saponins with promising bioactivities, were synthesized by stepwise glycosylation. (C) 1999 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/s0008-6215(99)00066-x
• 作为产物：
  描述：

  2,3,4-tri-O-benzoyl-α-D-xylopyranosyl bromide 在 吡啶 、 2,3,5-三甲基吡啶 、 4 A molecular sieve 、 水 、 silver trifluoromethanesulfonate 、 溶剂黄146 作用下， 以 二氯甲烷 、 甲苯 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 ethyl 4,5-di-O-acetyl-2-O-benzoyl-3-O-(2,3,4-tri-O-benzoyl-β-D-xylopyranosyl)-1-thio-α-D-glucopyranoside
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of three diosgenyl saponins: dioscin, polyphyllin D, and balanitin 7

  摘要：

  Dioscin, polyphyllin D, and balanitin 7, which belong to a group of structurally similar diosgenyl saponins with promising bioactivities, were synthesized by stepwise glycosylation. (C) 1999 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/s0008-6215(99)00066-x