4-(4-bromophenyl)-2-(3-chloropropyl)phthalazin-1(2H)-one | 1354720-51-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二嗪类
• 英文名称: 4-(4-bromophenyl)-2-(3-chloropropyl)phthalazin-1(2H)-one
• 英文别名: 4-(4-bromophenyl)-2-(3-chloropropyl)phthalazin-1-one
• CAS: 1354720-51-6
• 化学式: C₁₇H₁₄BrClN₂O
• 分子量: 377.668
• InChiKey: GIERIQYLFLWRKO-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.5
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.18
• 拓扑面积：
  32.7
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-(4-甲氧基苯基)哌嗪 、 4-(4-bromophenyl)-2-(3-chloropropyl)phthalazin-1(2H)-one 在 potassium carbonate 、 potassium iodide 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 10.5h， 以67%的产率得到4-(4-bromophenyl)-2-{3-[4-(4-methoxyphenyl)piperazin-1-yl]propyl}phthalazin-1(2H)-one
  参考文献：
  名称：

  Novel 4-substituted-2(1H)-phthalazinone derivatives: synthesis, molecular modeling study and their effects on α-receptors

  摘要：

  设计并合成了通过烷基间隔连接到胺或N-取代哌嗪的4-(4-溴苯基)邻苯二氮杂衍生物，作为有前景的α-肾上腺素受体拮抗剂。邻苯二氮杂衍生物的结构通过元素和光谱分析确定。测试的化合物中有十二种显示出显著的α阻断活性。进行分子建模研究以合理化生物学结果。在测试的化合物中，7j显示出最佳的拟合评分和最高的体外活性。

  DOI：

  10.1007/s12272-013-0095-5
• 作为产物：
  描述：

  1-氯-3-碘丙烷 、 4-(4-溴苯基)-1(2H)-酞嗪酮 在 sodium hydride 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 1.5h， 生成 4-(4-bromophenyl)-2-(3-chloropropyl)phthalazin-1(2H)-one
  参考文献：
  名称：

  4-Arylphthalazin-1(2H)-one derivatives as potent antagonists of the melanin concentrating hormone receptor 1 (MCH-R1)

  摘要：

  A novel series of 4-arylphthalazin-1(2H)-one linked to arylpiperidines were synthesized and evaluated as MCH-R1 antagonists. The results of an extensive SAR study probing the effects of substituents on the 4-arylphthalazin-1(2H)-one C-4 aryl group led to the identification of the 4-(3,4-difluorophenyl) derivative as a highly potent MCH-R1 inhibitor with an IC50 = 1 nM. However, further investigations showed that this substance has unacceptable pharmacokinetic properties including a high clearance and volume of distribution. (C) 2011 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.bmcl.2011.10.111