N-苄基-L-天冬氨酸4-苄基酯 | 117176-17-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 中文名称: N-苄基-L-天冬氨酸4-苄基酯
• 英文名称: N-benzyl-L-aspartic acid 4-benzyl ester
• 英文别名: (2S)-4-benzyl N-benzylaspartate；(2S)-2-(benzylamino)-4-oxo-4-phenylmethoxybutanoic acid
• CAS: 117176-17-7
• 化学式: C₁₈H₁₉NO₄
• 分子量: 313.353
• InChiKey: OPSWZGYYJHFIBN-INIZCTEOSA-N

物化性质

• 沸点：
  507.6±50.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.222±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  9
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.22
• 拓扑面积：
  75.6
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-苄基-L-天冬氨酸4-苄基酯 在 potassium phosphate 、 Pd-BaSO₄ 、 sodium azide 、 lead(II) nitrate 、 二苯基磷酸 、 氢气 、 双(三甲基硅烷基)氨基钾 、 三乙胺 、 叔丁醇 作用下， 以 乙醚 、 乙酸乙酯 、 乙腈 为溶剂， -20.0~50.0 ℃ 、101.33 kPa 条件下， 反应 52.0h， 生成
  参考文献：
  名称：

  Stereoselective synthesis of 2,3-diamino acids. 2,3-Diamino-4-phenylbutanoic acid

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo00304a011
• 作为产物：
  描述：

  L-天冬氨酸-4-苄酯 在 sodium tetrahydroborate 、 三乙胺 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 3.4h， 生成 N-苄基-L-天冬氨酸4-苄基酯
  参考文献：
  名称：

  N-Boc-恶唑烷胺氨基酸的亲电胺化：N-正交双保护的肼二酸和哌嗪酸衍生物的高效制备

  摘要：

  对映体纯n的一般两步制备α，N β -orthogonally双保护的α-肼基酸1是在多克规模开发的。关键反应是将N-苄基氨基酸6与N -Boc-恶唑烷7进行有效的亲电胺化反应，并容纳氨基酸侧链中遇到的各种官能团。环状2,3,4,5-四氢-3-哒嗪羧酸（哌嗪酸）衍生物2和3或环状3,4-二氢-3-吡唑羧酸酯4方便地由谷氨酸或天冬氨酸经正交双保护制备。 α-肼基酸1m和1n。

  DOI：

  10.1021/jo035700b

文献信息

• SITAGLIPTIN INTERMEDIATE COMPOUNDS, PREPARATION METHODS AND USES THEREOF
  申请人：Zhejiang Jiuzhou Pharmaceutical Co., Ltd.

  公开号：EP2551259A1

  公开（公告）日：2013-01-30

  The invention relates to Sitagliptin intermediate compounds of formula (f), preparation methods and uses thereof. The compound of formula (f) are prepared by the following steps: compounds of formula (a) are subjected to electrophilic reaction with benzyl halides to form compounds of formula (b), which then react with compounds of formula (i) to form novel compounds of formula (e); Gignard agents formed from 2,4,5-trifluoro bromobenzene and magnesium metal react with compounds of formula (e) to afford compounds of formula (f), which are novel intermediate compounds for the preparation of Sitagliptin intermediates of formula (g). The compound of formula (f) was subjected to reduction by Pd/C, debenzylation, substitution of protecting group to form the compounds of formula (g). The mentioned compounds have the following structures, wherein, R is the protecting group of carboxyl, R2 is (substituted) hydrocarbyl.

  本发明涉及式（f）的西他列汀中间体化合物、制备方法及其用途。式(f)化合物通过以下步骤制备：式(a)化合物与苄基卤化物发生亲电反应生成式(b)化合物，然后与式(i)化合物反应生成新型式(e)化合物；由2,4,5-三氟溴苯和金属镁生成的吉格纳剂与式(e)化合物反应生成式(f)化合物，该化合物是制备式(g)西他列汀中间体的新型中间体化合物。式 (f) 化合物经 Pd/C 还原、去苄基化、保护基取代后形成式 (g) 化合物。上述化合物具有以下结构，其中，R 为羧基保护基，R2 为（取代的）烃基。