trans-(C4H9)3SnC(COOCH3)CHCOOCH3 | 119649-65-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: trans-(C4H9)3SnC(COOCH3)CHCOOCH3
• 英文别名: dimethyl 2-tributylstannylbut-2-enedioate
• CAS: 119649-65-9；119649-66-0；1001328-30-8
• 化学式: C₁₈H₃₄O₄Sn
• 分子量: 433.176
• InChiKey: IBLFVBLRQSEIQJ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  421.7±55.0 °C(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.65
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  14
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.78
• 拓扑面积：
  52.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  trans-(C4H9)3SnC(COOCH3)CHCOOCH3 在 CH₃COOH 作用下， 生成 三正丁基乙酸锡
  参考文献：
  名称：

  Gmelin Handbuch der Anorganischen Chemie, Gmelin Handbook: Sn: Org.Verb.2, 1.1.2.5.4, page 307 - 315

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  三正丁基氢锡 、 丁炔二酸二甲酯 在 Cp*Fe(1,2-Ph₂PC₆H₄NH) 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 0.28h， 以82%的产率得到trans-(C4H9)3SnC(COOCH3)CHCOOCH3
  参考文献：
  名称：

  炔烃的铁催化区域发散氢化锡化：Fe(IV)-H 与 Fe(II)-亚乙烯基的中间体

  摘要：

  我们报告了一种铁系统 Cp*Fe(1,2-R2PC6H4X)，它通过调节离子金属-杂原子键 (Fe-X) 的反应性来控制炔烃的马尔科夫尼科夫和反马尔科夫尼科夫氢氢化。将 nBu3SnH 依次添加到铁-酰胺基催化剂 (1, X = HN-, R = Ph) 中提供了二锡基 Fe(IV)-H 物种，负责跨 C≡C 键的 Sn-H 键的顺式加成生产支链α-乙烯基锡烷。通过芳基氧化铁催化剂 (2, X = O-, R = Cy) 活化炔烃的 C(sp)-H 键，得到亚乙烯基铁 (II) 中间体，允许 Sn-H 与产生β-乙烯基锡烷的末端碳。这些催化反应表现出优异的区域选择性和广泛的官能团兼容性，能够大规模合成多种乙烯基锡烷。

  DOI：

  10.1021/jacs.0c11448

文献信息

• <i>Z</i>-Selective Hydrostannylation of Terminal and Internal C–C Triple Bonds Initiated by the Trityl Cation
  作者：Francis Forster、Victoria M. Rendón López、Martin Oestreich

  DOI：10.1021/acs.organomet.8b00409

  日期：2018.8.27

  of n-Bu3SnH across terminal and internal alkynes, including related α,β-unsaturated carboxyl compounds, is reported. The reaction is initiated by the trityl salt [Ph3C]+[B(C6F5)4]− and proceeds through β-tin-stabilized vinyl cations. Their reduction by hydride transfer from n-Bu3SnH explains the high Z-selectivity in the formation of the vinyl stannanes.

  对于A无金属方法抗的-addition Ñ -Bu 3报道，SNH跨越终端和内部炔烃，包括相关的α，β不饱和羧基化合物。该反应由三苯甲基盐[Ph 3 C] + [B（C 6 F 5）4 ] -引发，并通过β-锡稳定的乙烯基阳离子进行。它们通过从n -Bu 3 SnH转移氢化物而还原，这说明了乙烯基锡烷的形成具有很高的Z-选择性。
• Réactions d'hydrures de triorganoétain avec des systémes conjugués III. Cas des esters et nitriles α-acétyléniques en présence de méthanol
  作者：Jean-Paul Quintard、Michel Pereyre

  DOI：10.1016/s0022-328x(00)81834-3

  日期：1972.8
• Evidence for a Concerted [4 + 1]- Cycloaddition between Electron-Rich Carbenes and Electron-Deficient Dienes
  作者：Luc Boisvert、Francis Beaumier、Claude Spino

  DOI：10.1021/ol702172t

  日期：2007.12.1

  Results from the thermal reactions of deuterated dienes 12-15 provide evidence of the concertedness of the [4 + l]-cycloaddition between dimethoxycarbene and electron-deficient dienes. Other evidence suggests that the main pathway is a concerted [4 + 11]-cycloaddition rather than a cyclopropanation followed by a vinylcyclopropane rearrangement. Ionic pathways can become competitive when steric or geometrical constraints are present.