(5S,αS)-5-tert-butyl-1-(α-methylbenzyl)hexahydro-2-azepinone | 81583-87-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 内酰胺类
• 英文名称: (5S,αS)-5-tert-butyl-1-(α-methylbenzyl)hexahydro-2-azepinone
• 英文别名: (5S)-5-t-butyl-1-[(1S)-1-phenylethyl]azepan-2-one；(5S)-5-tert-butyl-1-[(1S)-1-phenylethyl]azepan-2-one
• CAS: 81583-87-1
• 化学式: C₁₈H₂₇NO
• 分子量: 273.418
• InChiKey: XKWWHEYMLWGCBP-HOCLYGCPSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.61
• 拓扑面积：
  20.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (5S,αS)-5-tert-butyl-1-(α-methylbenzyl)hexahydro-2-azepinone 、 (R)-5-tert-Butyl-1-((R)-1-phenyl-ethyl)-azepan-2-one 、 氨 、 四氢呋喃 以76%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  AUBE, JEFFREY;WANG, YUGUANG;HAMMOND, MARLYS;TANOL, MEHMET;TAKUSAGAWA, FUS+, J. AMER. CHEM. SOC., 112,(1990) N2, C. 4879-4891

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  4-叔丁基环己酮 在 间氯过氧苯甲酸 作用下， 以 甲苯 、 乙腈 为溶剂， 反应 0.43h， 生成 (5S,αS)-5-tert-butyl-1-(α-methylbenzyl)hexahydro-2-azepinone
  参考文献：
  名称：

  连续流动中手性恶唑烷的光化学重排：对手性双环内酰胺放大的应用。

  摘要：

  描述了一种以连续流动方式从手性恶唑烷合成手性内酰胺的方法。氧氮丙啶可容易地从环状酮获得。使用布克-米尔伯恩流动系统对恶唑烷进行光解，可以高收率和短停留时间转化为手性内酰胺。描述了该化学在手性双环内酰胺的合成中的应用。

  DOI：

  10.1021/acs.oprd.6b00213

文献信息

• Photochemical and thermal rearrangement of oxaziridines. Experimental evidence in support of the stereoelectronic control theory
  作者：Armand Lattes、Esther Oliveros、Monique Riviere、Czeslaw Belzeck、Danuta Mostowicz、Wojciech Abramskj、Carla Piccinni-Leopardi、Gabriel Germain、Maurice Van Meerssche

  DOI：10.1021/ja00378a024

  日期：1982.7

  the oxaziridine nitrogen atom. This work provides clear evidence in support of the stereoelectronic theory that explains the regioselectivities observed in photochemical and thermal rearrangements of oxaziridines. The mechanism of the photochemical conversion of oximes (photo-Beckmann) can also be understood in terms of stereoelectronically controlled rearrangement of intermediate oxaziridines.

  螺恶氮丙啶的光学纯异构体 (2R,αS)-6(e)-tert-butyl-2-(α-methylbenzyl)-1,2-oxazaspiro[2.5.] 辛烷的辐照得到单一的内酰胺， (5S,αS)-5-tert-butyl-1-(α-methylbenzyl)hexahydro-2-azepinone。这两种化合物的绝对构型是通过化学方法和 X 射线晶体结构分析建立的。反应物和产物构型之间的比较得出的结论是，CC键断裂是相对于氧氮杂氮原子的孤对电子处于反位的键。这项工作为支持立体电子理论提供了明确的证据，该理论解释了在氧氮杂环丙烷的光化学和热重排中观察到的区域选择性。
• Selectivity in an asymmetric nitrogen insertion process
  作者：Jeffrey Aubé、Paul M. Burgett、Yuguang Wang

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)80039-8

  日期：1988.1