3-(bromomethyl)-6,6-dimethyl-4-phenyl-5,6-dihydro-4H-[1,2]oxazine 2-oxide | 929878-91-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 3-(bromomethyl)-6,6-dimethyl-4-phenyl-5,6-dihydro-4H-[1,2]oxazine 2-oxide
• 英文别名: 3-(Bromomethyl)-6,6-dimethyl-2-oxido-4-phenyl-4,5-dihydrooxazin-2-ium；3-(bromomethyl)-6,6-dimethyl-2-oxido-4-phenyl-4,5-dihydrooxazin-2-ium
• CAS: 929878-91-1
• 化学式: C₁₃H₁₆BrNO₂
• 分子量: 298.18
• InChiKey: UXUDPHAXLRSXKW-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.4
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.46
• 拓扑面积：
  38
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1,3-二噻烷 、 3-(bromomethyl)-6,6-dimethyl-4-phenyl-5,6-dihydro-4H-[1,2]oxazine 2-oxide 在 正丁基锂 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 为溶剂， 反应 0.17h， 以92%的产率得到6,6-dimethyl-3-((1,3-dithian-2-yl)methyl)-4-phenyl-5,6-dihydro-4H-[1,2]oxazine 2-oxide
  参考文献：
  名称：

  3-卤甲基化的环状硝酸盐：合成和亲核取代

  摘要：

  已经研究了将卤素原子引入与五元和六元环状硝酸盐（分别为异恶唑啉N-氧化物和恶嗪N-氧化物）的C-3原子相连的甲基中的方法。该方法包括将起始的3-甲基取代的环状硝酸酯甲硅烷基化，然后将所得的N-（甲硅烷氧基）烯胺卤化。尽管五元和六元环状烯胺对元素溴和碘的行为相似，但它们与NBS的反应产生了不同的产物，这些产物通过立体电子效应得以合理化。将获得的卤代硝酸盐与各种亲核试剂偶联，得到在C-3位官能化的新的硝酸盐。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2011.04.078
• 作为产物：
  描述：

  6,6-dimethyl-2-trimethylsilyloxy-3-methylidene-4-phenyl-2,3,5,6-tetrahydro-1,2-oxazine 在 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 以93%的产率得到3-(bromomethyl)-6,6-dimethyl-4-phenyl-5,6-dihydro-4H-[1,2]oxazine 2-oxide
  参考文献：
  名称：

  3-卤甲基化的环状硝酸盐：合成和亲核取代

  摘要：

  已经研究了将卤素原子引入与五元和六元环状硝酸盐（分别为异恶唑啉N-氧化物和恶嗪N-氧化物）的C-3原子相连的甲基中的方法。该方法包括将起始的3-甲基取代的环状硝酸酯甲硅烷基化，然后将所得的N-（甲硅烷氧基）烯胺卤化。尽管五元和六元环状烯胺对元素溴和碘的行为相似，但它们与NBS的反应产生了不同的产物，这些产物通过立体电子效应得以合理化。将获得的卤代硝酸盐与各种亲核试剂偶联，得到在C-3位官能化的新的硝酸盐。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2011.04.078

文献信息

• A General Metal-Assisted Synthesis of α-Halo Oxime Ethers from Nitronates and Nitro Compounds
  作者：Alexey Yu. Sukhorukov、Maria A. Kapatsyna、Tammy Lim Ting Yi、Hyeong Ryool Park、Yana A. Naumovich、Petr A. Zhmurov、Yulia A. Khomutova、Sema L. Ioffe、Vladimir A. Tartakovsky

  DOI：10.1002/ejoc.201403083

  日期：2014.12

  α-halo oxime ethers from readily accessible nitronates and nitro compounds via bis(oxy)enamines is reported. A key step of the strategy involves the unprecedented reaction of bis(oxy)enamines with a metal (Co, Zn, Mg, Mn) halide that acts as both a promoter and halide (Br, I, Cl) source. A variety of cyclic and acyclic ethers of α-halo oximes, including previously unavailable trimethylsilyl ethers of α-iodo

  报道了一种通过双（氧）烯胺从容易获得的硝基化合物和硝基化合物合成 α-卤代肟醚的方法。该策略的一个关键步骤涉及双（氧）烯胺与金属（Co、Zn、Mg、Mn）卤化物的前所未有的反应，该卤化物既作为促进剂又作为卤化物（Br、I、Cl）源。各种 α-卤代肟的环状和非环状醚，包括以前无法获得的 α-碘肟的三甲基甲硅烷基醚，已经以良好到高的产率合成。
• Synthesis and reactions of 3-halomethyl-substituted oxazine N-oxides
  作者：Andrey A. Mikhaylov、Alexander D. Dilman、Roman A. Kunetsky、Yulia A. Khomutova、Marina I. Struchkova、Alexander A. Korlyukov、Sema L. Ioffe、Vladimir A. Tartakovsky

  DOI：10.1016/j.tetlet.2009.12.066

  日期：2010.2

  A series of 3-halomethyl-5,6-dihydro-1,2-oxazine N-oxides (halogen = Cl, Br, I) is prepared from 4-phenyl-3,6,6-trimethyl-5,6-dihydro-4H-oxazine N-oxide by means of a silylation/halogenation sequence. The obtained halogenated N-oxides undergo reactions typical of cyclic six-membered nitronates including 1,3-dipolar cycloaddition, addition of nucleophiles, and substitution of the halogen by C-, S-, and N-nucleophiles. (C) 2009 Elsevier Ltd. All rights reserved.