(E)-5-[3-(2-cyanovinyl)-4,5-dimethylfuran-2-yl]hexanenitrile | 1020849-53-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 杂芳族化合物
• 英文名称: (E)-5-[3-(2-cyanovinyl)-4,5-dimethylfuran-2-yl]hexanenitrile
• 英文别名: 5-[3-[(E)-2-cyanoethenyl]-4,5-dimethylfuran-2-yl]hexanenitrile
• CAS: 1020849-53-9
• 化学式: C₁₅H₁₈N₂O
• 分子量: 242.321
• InChiKey: LNOPBUPBSDWJRU-SOFGYWHQSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.9
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.47
• 拓扑面积：
  60.7
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  丙烯腈 、 (4S*,5S*)-1-(3-cyanopropyl)-4,5-epoxy-1-methylhex-2-ynyl acetate 在 四(三苯基膦)钯 samarium diiodide 、 air 、 三乙胺 、 lithium chloride 作用下， 以 四氢呋喃 、 水 为溶剂， 反应 28.0h， 以37%的产率得到9-hydroxy-5,8-dimethyldeca-5,6,7-trienenitrile
  参考文献：
  名称：

  多取代呋喃的制备中钯催化的环化/ Heck和环化/共轭加成型序列

  摘要：

  钯催化的杂环偶联序列已从丁1,2,3-三烯基甲醇和缺电子的烯烃开始发展。形成多取代的呋喃，其中杂环起源于丁三烯甲醇的元素，而缺电子烯烃作为C-3取代基引入。在大多数情况下，反应是通过Heck型途径进行的，导致有效地形成了3-乙烯基呋喃。然而，与甲基乙烯基酮偶联显示出不同的行为，以根据反应条件选择性地提供Heck-或氢芳基化型产物。

  DOI：

  10.1021/jo800211q

文献信息

• Palladium-Catalyzed Cyclization/Heck- and Cyclization/Conjugate-Addition-Type Sequences in the Preparation of Polysubstituted Furans
  作者：José M. Aurrecoechea、Aritz Durana、Elena Pérez

  DOI：10.1021/jo800211q

  日期：2008.5.1

  from the elements of the butatrienyl carbinol while the electron-deficient olefin is incorporated as a C-3 substituent. In most cases, the reaction proceeds via a Heck-type pathway leading to the efficient formation of 3-vinylfurans. However, couplings with methyl vinyl ketone display a divergent behavior to afford selectively either Heck- or hydroarylation-type products depending on reaction conditions

  钯催化的杂环偶联序列已从丁1,2,3-三烯基甲醇和缺电子的烯烃开始发展。形成多取代的呋喃，其中杂环起源于丁三烯甲醇的元素，而缺电子烯烃作为C-3取代基引入。在大多数情况下，反应是通过Heck型途径进行的，导致有效地形成了3-乙烯基呋喃。然而，与甲基乙烯基酮偶联显示出不同的行为，以根据反应条件选择性地提供Heck-或氢芳基化型产物。