(E)-methyl 4-(bromomethylene)-3-ethyltetrahydrofuran-3-carboxylate | 1430805-18-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: (E)-methyl 4-(bromomethylene)-3-ethyltetrahydrofuran-3-carboxylate
• CAS: 1430805-18-7
• 化学式: C₉H₁₃BrO₃
• 分子量: 249.104
• InChiKey: HIZUEZRRNLBIDY-DAXSKMNVSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.86
• 重原子数：
  13.0
• 可旋转键数：
  2.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.67
• 拓扑面积：
  35.53
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  2-(溴甲基)丙烯酸甲酯 在 三乙胺 、 sodium iodide 作用下， 以 正庚烷 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 1.0h， 生成 (E)-methyl 4-(bromomethylene)-3-ethyltetrahydrofuran-3-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  Radical zinc-atom-transfer-based carbozincation of haloalkynes with dialkylzincs

  摘要：

  1,4-加成/碳锌化反应在二烷基锌或烷基碘化物基础上形成烷基亚锌卡宾，存在二甲基锌和具有挂链碘代和溴代炔基的β-(丙炔氧基)烯酸酯。卡宾中间体的形成在-30°C时完全立体选择性，并源自一个形式上的反式选择性碳锌化反应。随着升温，锌卡宾在立体化学上是不稳定的，并异构为更稳定的形式。

  DOI：

  10.3762/bjoc.9.28