t-Butyl (6R,7R)-3-Hydroxymethyl-7-(2-thienylacetamido)-ceph-2-em-4-carboxylate | 66872-21-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: t-Butyl (6R,7R)-3-Hydroxymethyl-7-(2-thienylacetamido)-ceph-2-em-4-carboxylate
• 英文别名: tert-butyl (6R,7R)-3-(hydroxymethyl)-8-oxo-7-[(2-thiophen-2-ylacetyl)amino]-5-thia-1-azabicyclo[4.2.0]oct-3-ene-2-carboxylate
• CAS: 66872-21-7
• 化学式: C₁₈H₂₂N₂O₅S₂
• 分子量: 410.515
• InChiKey: OJUPIOKHNDVCOL-XRZAVGITSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.8
• 重原子数：
  27
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  150
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  t-Butyl (6R,7R)-3-formyloxymethyl-7-(2-thienylacetamido)ceph-2-em-4-carboxylate 在 盐酸 、 methyloxirane 作用下， 以 甲醇 、 乙酸乙酯 为溶剂， 以50%的产率得到t-Butyl (6R,7R)-3-Hydroxymethyl-7-(2-thienylacetamido)-ceph-2-em-4-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  Process for the preparation of 3-hydroxymethyl cephalosporins

  摘要：

  一种制备3-羟甲基头孢菌素化合物的方法，包括在质子溶剂的酸性条件下选择性水解3-甲酰氧甲基头孢菌素化合物，从而产生3-羟甲基头孢菌素。

  公开号：

  US04132849A1

文献信息

• Progress towards a stable cephalosporin-halogenated phenazine conjugate for antibacterial prodrug applications
  作者：Tao Xiao、Ke Liu、Robert W. Huigens

  DOI：10.1016/j.bmcl.2020.127515

  日期：2020.11

  conventional antibiotic therapies during infection, often leading to significant illness and death. Our lab has discovered halogenated phenazine (HP) analogues which demonstrate potent antibacterial activities through a unique iron-starving mechanism. Herein, we describe synthetic efforts towards a stable cephalosporin-HP conjugate prodrug with the aim of translating HPs into useful clinical agents. Ceph

  耐药细菌在感染期间成功地逃避了常规抗生素疗法的作用，通常会导致严重的疾病和死亡。我们的实验室发现了卤化吩嗪 (HP) 类似物，它们通过独特的缺铁机制显示出强大的抗菌活性。在此，我们描述了针对稳定的头孢菌素-HP 缀合物前药的合成努力，目的是将 HP 转化为有用的临床药物。头孢菌素-抗生素偶联物为抗菌设计提供了多种优势，包括在 β-内酰胺弹头选择性开环后通过靶向细胞内头孢菌素酶释放活性剂。在这些研究中，碳酸盐连接的头孢菌素-HP 偶联物16被合成；然而，我们无法成功去除头孢菌素酶加工所需的酯基。然后将头孢菌素-HP 16用作探针来研究碳酸盐接头在抗菌试验中的稳定性，正如预测的那样，该化合物被证明对金黄色葡萄球菌无活性（MIC > 100 µM）。缺乏16的抗菌活性可归因于碳酸盐接头在整个 MIC 测定中保持完整，因此不会释放活性 HP 部分。与我们之前报道的高度不稳定的醚连接类似物相比，这些