N-(1,1-dimethylprop-2-ynyl)-4-methoxybenzamide | 39108-81-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: N-(1,1-dimethylprop-2-ynyl)-4-methoxybenzamide
• 英文别名: N-(1,1-dimethyl-2-propyn-1-yl)-benzamide；N-(1,1-Dimethyl-2-propynyl)-4-methoxybenzamide；4-methoxy-N-(2-methylbut-3-yn-2-yl)benzamide
• CAS: 39108-81-1
• 化学式: C₁₃H₁₅NO₂
• 分子量: 217.268
• InChiKey: AMEGQBUWQVQJSA-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.9
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.31
• 拓扑面积：
  38.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-(1,1-dimethylprop-2-ynyl)-4-methoxybenzamide 在 palladium(II) trifluoroacetate 、 一氧化碳 、 (S,S)-2,2'-异亚丙基双(4-苯基-2-恶唑啉) 、 对苯醌 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 5.0h， 以99%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  炔丙基乙酸酯和酰胺与钯（II）-双异恶唑啉催化剂的环化-羰基化-环化偶联反应

  摘要：

  聪明的装箱：在钯（II）-双恶唑啉（盒）催化剂的存在下，炔丙基乙酸酯1或酰胺2的环化-羰基化-环化-偶联反应分别得到3和4型对称的酮，在其中含有两个杂环基中度至优异的收率（参见方案； tfa =三氟乙酸盐）。将化合物3转化为含有两个3（2 H）-呋喃酮环的酮。

  DOI：

  10.1002/anie.201008139
• 作为产物：
  描述：

  对甲氧基苯甲酰氯 、 2-甲基-3-丁炔-2-胺 在 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 生成 N-(1,1-dimethylprop-2-ynyl)-4-methoxybenzamide
  参考文献：
  名称：

  CuI-catalyzed cycloisomerization of propargyl amides

  摘要：

  报道了通过CuI催化的末端丙炔酰胺的环异构化合成取代二氢噁唑。

  DOI：

  10.1039/c3ob42030b

文献信息

• Palladium-Catalyzed Cascade Difluoroalkylation/Cyclization of <i>N</i>-Propargylamides: Synthesis of Oxazoles and Oxazolines
  作者：Jun-Wei Ma、Qiang Wang、Xin-Gang Wang、Yong-Min Liang

  DOI：10.1021/acs.joc.8b02111

  日期：2018.11.2

  A palladium-catalyzed process to construct oxazoles and oxazolines with broad functional-group tolerance has been developed, and the method introduces difluoromethyl groups into heterocycles in a one-pot fashion. This system uses a carbonyl oxygen as the acceptor for the addition of a vinylpalladium intermediate to achieve the cyclization. Oxazoline derivatives are generated as the Z-isomer with high

  已经开发了钯催化的方法来构建具有宽泛的官能团耐受性的恶唑和恶唑啉，并且该方法以一锅法将二氟甲基引入杂环中。该系统使用羰基氧作为受体，以添加乙烯基钯中间体以实现环化。恶唑啉衍生物以高立体选择性的Z-异构体形式产生。此外，我们验证了该反应的初步机制。
• Stereoselective Access to (<i>E</i>)-1,3-Enynes through Pd/Cu-Catalyzed Alkyne Hydrocarbation of Allenes
  作者：Louis Jeanne-Julien、Guillaume Masson、Remy Kouoi、Anne Regazzetti、Grégory Genta-Jouve、Vincent Gandon、Emmanuel Roulland

  DOI：10.1021/acs.orglett.9b00828

  日期：2019.5.3

  catalyzing the alkynes hydrocarbation of allenes (AHA) giving (E)-1,3-enynes with high yields, atom economy, and high regio-/stereoselectivities. We devised new efficient conditions and expanded the substrate scope. Experimental and computational studies support a nonorthodox PdII/PdIV catalytic cycle involving an oxidative addition triggered by a stereodeterminant H+ transfer. This reaction is leveraged

  Pd II和Cu I协同催化具有高收率，原子经济性和高区域/立体选择性的丙二烯（AHA）炔烃加氢生成（E）-1,3-炔烃。我们设计了新的有效条件并扩大了基材范围。实验和计算研究支持非正统的Pd II / Pd IV催化循环，该循环涉及由立体决定簇H +转移触发的氧化加成。该反应在1，3-二烯的立体选择性合成的新策略中得到利用。
• Gold‐Catalyzed Stereoselective Domino Cyclization/Alkynylation of <i>N</i> ‐Propargylcarboxamides with Benziodoxole Reagents for the Synthesis of Alkynyloxazolines
  作者：Ximei Zhao、Bing Tian、Yangyang Yang、Xiaojia Si、Florian F. Mulks、Matthias Rudolph、Frank Rominger、A. Stephen K. Hashmi

  DOI：10.1002/adsc.201900264

  日期：2019.7.2

  highly stereoselective synthesis of alkynyloxazolines via a gold‐catalyzed domino cyclization‐alkynylation cascade of N‐propargylcarboxamides with benziodoxole reagents is reported. This new protocol, which represents an attractive alternative to two step sequences based on Sonagashira couplings, offers a broad substrate scope, excellent functional group tolerance, and perfect stereoselectivity. A comparison

  据报道，通过金催化的N-炔丙基甲酰胺与苯并吲哚酚试剂的多米诺环化-炔基级联反应，可以对炔基恶唑啉进行简明且高度立体选择性的合成。该新协议代表了基于Sonagashira偶联的两个步骤的引人注目的替代方案，可提供广泛的底物范围，出色的官能团耐受性和完美的立体选择性。产物异构体的计算能量的比较表明动力学控制是观察到的选择性的原因。
• Enantioselective Catalytic Cyclopropanation–Rearrangement Approach to Chiral Spiroketals
  作者：Kuioyng Dong、Raj Gurung、Xinfang Xu、Michael P. Doyle

  DOI：10.1021/acs.orglett.1c01113

  日期：2021.5.21

  A highly enantioselective synthesis of chiral heterobicyclic spiroketals is reported via a “one-pot” cyclopropanation–rearrangement (CP-RA) cascade reaction that is sequentially catalyzed by a chiral Rh(II) catalyst and tetrabutylammonium fluoride (TBAF). Exocyclic vinyl substrates form spirocyclopropanes with tert-butyldimethylsilyl-protected enoldiazoacetates in excellent yields and with excellent

  据报道，通过“一锅”环丙烷重排（CP-RA）级联反应，可以通过手性Rh（II）催化剂和氟化四丁基铵（TBAF）顺序催化对映体的高对映选择性合成。外环乙烯基底物与叔丁基二甲基甲硅烷基保护的烯丙基氧乙酸酯形成螺环丙烷，产率高，当被手性二碘（II）羧酸盐催化时具有出色的对映选择性，并且在存在TBAF的同时进行去甲硅烷基化和同时重排后，它们会在高位产生（S）-螺氧基具有优异的手性保留率（> 95％ee）。
• Inhibitors of HIV-1 Protease by Using In Situ Click Chemistry
  作者：Matthew Whiting、John Muldoon、Ying-Chuan Lin、Steven M. Silverman、William Lindstrom、Arthur J. Olson、Hartmuth C. Kolb、M. G. Finn、K. Barry Sharpless、John H. Elder、Valery V. Fokin

  DOI：10.1002/anie.200502161

  日期：2006.2.20