4-(allyloxy)-1-fluoro-2-(trifluoromethyl)benzene | 1629184-76-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 4-(allyloxy)-1-fluoro-2-(trifluoromethyl)benzene
• 英文别名: 1-Fluoro-4-prop-2-enoxy-2-(trifluoromethyl)benzene
• CAS: 1629184-76-4
• 化学式: C₁₀H₈F₄O
• 分子量: 220.167
• InChiKey: WHXMUVAVHHDXLP-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  228.3±40.0 °C(predicted)
• 密度：
  1.228±0.06 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.5
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.2
• 拓扑面积：
  9.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-(allyloxy)-1-fluoro-2-(trifluoromethyl)benzene 在 Claisen Rearrangement 作用下， 以 均三甲苯 为溶剂， 反应 15.0h， 以42%的产率得到2-allyl-4-fluoro-3-(trifluoromethyl)phenol
  参考文献：
  名称：

  氟化萘酚的无过渡金属合成

  摘要：

  在此，我们描述了一种无过渡金属的方案，用于将简单的2-烯丙基3-（三氟甲基）苯酚转化为取代的5-氟萘-1-醇。该反应的关键事件包括的两个C选择性激活 F键和形成中的中间己三烯系统，其经历一个6πelectrocyclization，接着rearomatization。这一概念使各种市售的3-（三氟甲基）苯酚能够快速转化（三步）成新型的含氟萘酚，而这是以前的方法难以制备的。报告的序列还扩展为将3-（三氟甲基）苯酚一锅转化为5-氟萘-1-醇。

  DOI：

  10.1002/chem.201402098
• 作为产物：
  描述：

  4-氟-3-三氟甲基苯酚 、 3-溴丙烯 在 potassium carbonate 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 6.0h， 以92%的产率得到4-(allyloxy)-1-fluoro-2-(trifluoromethyl)benzene
  参考文献：
  名称：

  氟化萘酚的无过渡金属合成

  摘要：

  在此，我们描述了一种无过渡金属的方案，用于将简单的2-烯丙基3-（三氟甲基）苯酚转化为取代的5-氟萘-1-醇。该反应的关键事件包括的两个C选择性激活 F键和形成中的中间己三烯系统，其经历一个6πelectrocyclization，接着rearomatization。这一概念使各种市售的3-（三氟甲基）苯酚能够快速转化（三步）成新型的含氟萘酚，而这是以前的方法难以制备的。报告的序列还扩展为将3-（三氟甲基）苯酚一锅转化为5-氟萘-1-醇。

  DOI：

  10.1002/chem.201402098

文献信息

• [EN] PROCESS FOR THE SYNTHESIS OF S-BEFLUBUTAMID USING ASYMMETRIC HYDROGENATION<br/>[FR] PROCÉDÉ DE SYNTHÈSE DE S-BÉFLUBUTAMIDE À L'AIDE D'UNE HYDROGÉNATION ASYMÉTRIQUE
  申请人：CHEMINOVA AS

  公开号：WO2021160649A1

  公开（公告）日：2021-08-19

  Disclosed is a method for preparing compound S-1, from compound S-5; wherein compound S-5 is prepared by treating compound 2 with a tertiary amine and a hydrogen source in the presence of a chiral complex.

  公开了一种从化合物S-5制备化合物S-1的方法；其中，化合物S-5是通过在手性配合物的存在下，用三级胺和氢源处理化合物2制备的。