(Z)-3-(4-methoxyphenyl)-2-(phenylimino)-1,3-thiazolidin-4-one | 1082954-14-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (Z)-3-(4-methoxyphenyl)-2-(phenylimino)-1,3-thiazolidin-4-one
• 英文别名: (Z)-3-(4-methoxyphenyl)-2-(phenylimino)thiazolidin-4-one
• CAS: 1082954-14-0
• 化学式: C₁₆H₁₄N₂O₂S
• 分子量: 298.365
• InChiKey: FQUOIAQMNVEZLF-MSUUIHNZSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.46
• 重原子数：
  21.0
• 可旋转键数：
  3.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.12
• 拓扑面积：
  41.9
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  4.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (Z)-3-(4-methoxyphenyl)-2-(phenylimino)-1,3-thiazolidin-4-one 、 盐酸 生成 3-(4-methoxyphenyl)-1,3-thiazolidine-2,4-dione
  参考文献：
  名称：

  SAHU, M.;GARNAIK, B. K.;BEHERA, RAJANI K., INDIAN J. CHEM., 26,(1987) N 8, 779-781

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  1-(4-甲氧基苯基)-3-苯基硫脲 、 氯乙酸 、 乙醇 生成 (Z)-3-(4-methoxyphenyl)-2-(phenylimino)-1,3-thiazolidin-4-one
  参考文献：
  名称：

  SAHU, M.;GARNAIK, B. K.;BEHERA, RAJANI K., INDIAN J. CHEM., 26,(1987) N 8, 779-781

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Substituted 2-Imino-5-arylidenethiazolidin-4-one Inhibitors of Bacterial Type III Secretion
  作者：Toni Kline、Heather B. Felise、Kathleen C. Barry、Stona R. Jackson、Hai V. Nguyen、Samuel I. Miller

  DOI：10.1021/jm8004515

  日期：2008.11.27

  factors that help establish and maintain infection. Disruption of such secretion systems is a potentially effective therapeutic strategy. We developed a high-throughput screen and identified a tris-aryl substituted 2-imino-5-arylidenethiazolidin-4-one, compound 1, as an inhibitor of the type III secretion system. Expansion of this chemotype enabled us to define the essential pharmacophore for type III

  多种致病性革兰氏阴性细菌利用分泌系统输出各种有助于建立和维持感染的蛋白质毒素和毒力因子。破坏这种分泌系统是一种潜在的有效治疗策略。我们开发了一个高通量的筛选器，并确定了三化合物被化合物1取代的三芳基取代的2-亚氨基5-芳基内酯-硫唑烷4-1，它是III型分泌系统的抑制剂。这种化学型的扩展使我们能够定义该结构类别用于抑制III型分泌的基本药效基团。合成多样性集帮助我们将N-3鉴定为最允许的基因座，并导致设计了一组具有改善的活性和理化性质的新型N-3-二肽修饰的同类物。现在，我们报告这些化合物的合成，
• An Environmentally Benign Water Promoted Catalyst Free Highly Efficient, One-pot Synthesis of 2-Imino-4-thiazolidinone
  作者：Umesh B. Kosurkar、Tulshiram L. Dadmal、Ravindra M. Kumbhare、Balasubramanian Sridhar

  DOI：10.1002/jhet.1812

  日期：2014.9

  A practical and efficient protocol has been developed for the synthesis of 2‐imino‐4‐thiazolidinone through a unique one pot three‐component reaction of variety of amines, isothiocyanate and ethylbromoacetate in water. The method is free of catalyst and other toxic solvents, has shorter reaction times, high‐yielding, effortlessness in isolation of product, making it more eco‐friendly process, and suitable

  通过在水中通过多种胺，异硫氰酸酯和溴代乙酸乙酯进行独特的一锅三组分反应，已开发出一种实用而有效的方案，用于合成2-亚氨基-4-噻唑烷酮。该方法不含催化剂和其他有毒溶剂，反应时间短，收率高，产物分离简便，工艺更加环保，适合大规模生产。
• US8252940B2
  申请人：——

  公开号：US8252940B2

  公开（公告）日：2012-08-28
• [EN] 5-SUBSTITUTED-2-IMINO-THIAZOLIDINONE COMPOUNDS AND THEIR USE AS INHIBITORS OF BACTERIAL INFECTION<br/>[FR] COMPOSÉS 2-IMINO-THIAZOLIDINONE SUBSTITUÉS EN POSITION 5 ET LEUR UTILISATION COMME INHIBITEURS D'INFECTION BACTÉRIENNE
  申请人：UNIV WASHINGTON

  公开号：WO2009137133A2

  公开（公告）日：2009-11-12

  A method for inhibiting Gram-negative bacterial pathogenesis, a method of screening for compounds that inhibit type III secretion in Gram-negative bacteria, and compounds that inhibit type III secretion in Gram-negative bacteria.