(Z)-1-ethoxycarbonyl-1-buten-3-yne | 51513-26-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: (Z)-1-ethoxycarbonyl-1-buten-3-yne
• 英文别名: 1-ethoxycarbonyl-1-butene-3-yne；(Z)-1-ethoxycarbonyl-1-butene-3-yne；ethyl (Z)-pent-2-en-4-ynoate；ethyl (Z)-2-penten-3-ynoate
• CAS: 51513-26-9
• 化学式: C₇H₈O₂
• 分子量: 124.139
• InChiKey: HWZIPXLMNOMOJA-WAYWQWQTSA-N

物化性质

• 沸点：
  146.8±23.0 °C(Predicted)
• 密度：
  0.993±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.2
• 重原子数：
  9
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.29
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (Z)-1-ethoxycarbonyl-1-buten-3-yne 在 tris(dibenzylideneacetone)dipalladium(0) chloroform complex (n-C₆F₃C₆H₄)3P 作用下， 以 正庚烷 为溶剂， 反应 1.0h， 以78%的产率得到ethyl 3-[(Z)-3-ethoxy-3-oxoprop-1-enyl]benzoate
  参考文献：
  名称：

  含氟双相体系中共轭烯炔的钯催化苯并环化

  摘要：

  我们在全氟标记的钯催化剂存在下，在含氟双相体系中进行了共轭烯炔的苯并环化（环二聚），并成功地多次重复使用该催化剂。

  DOI：

  10.1246/cl.2001.444
• 作为产物：
  描述：

  ethyl (Z)-5-(trimethylsilyl)pent-2-en-4-ynoate 在 potassium fluoride 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 生成 (Z)-1-ethoxycarbonyl-1-buten-3-yne
  参考文献：
  名称：

  钯催化共轭烯炔的均苯并苯合反应中缺电子烯炔的增强反应性

  摘要：

  我们报告了在Pd（PPh3）4存在的情况下，共轭烯炔的均苯并苯合反应中缺电子烯炔的高反应活性。吸电子基团的引入使我们能够进行1-取代的炔烃以及1,2-和2,4-二取代的炔烃的苯甲环化。以高度区域选择性的方式以良好至优异的产率制备多取代的苯。

  DOI：

  10.1021/jo0006876

文献信息

• Synthesis of Highly Substituted Racemic and Enantioenriched Allenylsilanes via Copper-Catalyzed Hydrosilylation of (<i>Z</i>)-2-Alken-4-ynoates with Silylboronate
  作者：Min Wang、Zheng-Li Liu、Xiang Zhang、Pan-Pan Tian、Yun-He Xu、Teck-Peng Loh

  DOI：10.1021/jacs.5b08279

  日期：2015.12.2

  Copper-catalyzed highly efficient hydrosilylation reaction of enynoates was developed. Under simple reaction conditions, various di-, tri-, and tetrasubstituted racemic allene products could be obtained in high yields. The asymmetric 1,6-addition of silyl group to the (Z)-2-alken-4-ynoates could be achieved under mild reaction conditions to afford the silyl-substituted enantioenriched chiral allene

  开发了铜催化的烯醇酸酯的高效氢化硅烷化反应。在简单的反应条件下，可以高收率获得各种二、三和四取代的外消旋丙二烯产物。甲硅烷基不对称 1,6-加成到 (Z)-2-alken-4-ynoates 可以在温和的反应条件下实现，以良好的产率和高对映选择性提供甲硅烷基取代的对映体富集的手性丙二烯产物。
• Palladium-catalyzed benzannulation of conjugated enynes. Enhanced reactivity of alkoxycarbonyl- and cyanoenynes
  作者：Shinichi Saito、Norie Tsuboya、Yukiyasu Chounan、Tsutomu Nogami、Yohinori Yamamoto

  DOI：10.1016/s0040-4039(99)01520-8

  日期：1999.10

  reactivity of alkoxycarbonyl- and cyanoenynes in the homo-benzannulation of conjugated enynes. The introduction of these electron-withdrawing groups enabled us to carry out the benzannulation of 1-substituted enynes as well as 1,2- and 2,4-disubstituted enynes, which have much lower reactivity compared to 2- or 4-monosubstituted enynes. Polysubstituted benzenes were prepared in a highly regioselective manner

  我们报道了在共轭烯炔的均苯并环烷中羰基羰基和氰基炔的高反应活性。这些吸电子基团的引入使我们能够进行1-取代的炔烃以及1,2-和2,4-二取代的炔烃的苯并环合，与2-或4-单取代的炔烃相比，它们的反应性要低得多。以高度区域选择性的方式以良好至优异的产率制备了多取代的苯。
• Regioselective Synthesis of (E)-5-(Tributylstannylmethylidene)-5H-furan-2-ones and (E)-3-(Tributylstannylmethylidene)-3H-isobenzofuran-1-ones: Easy Access to γ-Alkylidenebutenolide and Phthalide Skeletons
  作者：Mohamed Abarbri、Alain Duchêne、Jérôme Thibonnet、Jean-Luc Parrain、Elsa Anselmi

  DOI：10.1055/s-2007-965890

  日期：2007.2

  Regio- and stereoselective synthesis of γ-alkylidene­butenolides and γ-alkylidenephthalides has been achieved through the palladium-catalysed tandem cross-coupling/cyclisation reactions of tributylstannyl-3-iodopropenoate or the 2-iodo benzoate derivatives with tributyltinacetylene. Iododestannylation occurred with inversion of the configuration of the exocyclic double bond in the case of butenolides, but with retention of configuration for the phthalide. The selectivity observed in the Stille reaction was found to be dependent on the nature of the vinyl or the aryl halide.

  已通过钯催化的串联交叉耦合/环化反应合成了γ-烷基烯烃内酯和γ-烷基烯酰内酯，反应底物为三丁基锡-3-碘丙烯酸酯或2-碘苯甲酸酯衍生物与三丁基锡炔的反应。在烯酮内酯的情况下，碘去锡反应发生了外环双键构型的反转，而在酞内酯中则保持构型。观察到的斯蒂尔反应选择性与乙烯基或芳基卤化物的性质有关。
• Stannylative Cycloaddition of Enynes Catalyzed by Palladium−Iminophosphine
  作者：Yoshiaki Nakao、Yasuhiro Hirata、Shinjiro Ishihara、Shinichi Oda、Tomoya Yukawa、Eiji Shirakawa、Tamejiro Hiyama

  DOI：10.1021/ja044429s

  日期：2004.12.1

  Palladium-iminophosphine complex catalyzes stannylative cycloaddition of conjugated enynes using hexabutyldistannoxane as a stannylating agent to afford highly substituted 3-alkenylphenylstannanes regioselectively. Stannylative cross-cycloaddition reactions between different enynes or between enynes and diynes are also achieved. The reaction is successfully applied to a concise synthesis of alcyopterosin N, which has been isolated recently from sub-Antarctic soft coral, Alcyonium paessleri.
• Dess−Martin Periodinane Oxidation of Alcohols in the Presence of Stabilized Phosphorus Ylides:  A Convenient Method for the Homologation of Alcohols via Unstable Aldehydes
  作者：Anthony G. M. Barrett、Dieter Hamprecht、Mitsuru Ohkubo

  DOI：10.1021/jo971569u

  日期：1997.12.1