N,N-(4-methoxybenzoyl)tosylhydrazine | 1192307-51-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: N,N-(4-methoxybenzoyl)tosylhydrazine
• 英文别名: 4-methoxy-N-(4-methylphenyl)sulfonylbenzohydrazide
• CAS: 1192307-51-9
• 化学式: C₁₅H₁₆N₂O₄S
• 分子量: 320.369
• InChiKey: PTNCCRLZNGIVRB-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.1
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.13
• 拓扑面积：
  98.1
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N,N-(4-methoxybenzoyl)tosylhydrazine 在 咪唑 、 三甲基硅咪唑 、 柠檬酸 作用下， 以 甲苯 、 甲醇 为溶剂， 以78%的产率得到4-甲氧基苯甲醛
  参考文献：
  名称：

  改进的McFadyen–Stevens反应用于脂肪族/芳香族醛的通用合成：设计，优化和机理研究†

  摘要：

  传统的McFadyen–Stevens反应需要苛刻的碱性反应条件，因此无法用于脂肪族醛的合成。经过改良的McFadyen–Stevens反应，在不依赖氧化剂或还原剂的情况下，通过咪唑–TMS咪唑组合处理，可以将N，N-酰基磺酰基肼转化为相应的醛。所得醛的降低的碱性和原位保护扩大了底物范围，以包括脂族醛，甚至包括带有α-氢原子的脂族醛。结合理论上的考虑，仔细检查特定底物的副反应 DFT的计算使人们对涉及酰基二氮烯和羟基卡宾作为合理中间体的McFadyen–Stevens反应有了机械的理解。

  DOI：

  10.1039/c2sc22045h
• 作为产物：
  描述：

  tert-butyl 2-(4-methoxybenzoyl)-2-tosylhydrazine-1-carboxylate 在 三甲基氯硅烷 、 sodium iodide 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 生成 N,N-(4-methoxybenzoyl)tosylhydrazine
  参考文献：
  名称：

  改进的McFadyen–Stevens反应用于脂肪族/芳香族醛的通用合成：设计，优化和机理研究†

  摘要：

  传统的McFadyen–Stevens反应需要苛刻的碱性反应条件，因此无法用于脂肪族醛的合成。经过改良的McFadyen–Stevens反应，在不依赖氧化剂或还原剂的情况下，通过咪唑–TMS咪唑组合处理，可以将N，N-酰基磺酰基肼转化为相应的醛。所得醛的降低的碱性和原位保护扩大了底物范围，以包括脂族醛，甚至包括带有α-氢原子的脂族醛。结合理论上的考虑，仔细检查特定底物的副反应 DFT的计算使人们对涉及酰基二氮烯和羟基卡宾作为合理中间体的McFadyen–Stevens反应有了机械的理解。

  DOI：

  10.1039/c2sc22045h

文献信息

• 4-Aminopyridine Catalyzed Direct and Regioselective Acylation of <i>N</i>-Tosylhydrazide
  作者：Kosuke Namba、Isamu Shoji、Mugio Nishizawa、Keiji Tanino

  DOI：10.1021/ol9021194

  日期：2009.11.5

  An efficient and simple method for selective acylation of either one of two nitrogen atoms of tosylhydrazide was developed. The selectivity was drastically controlled by a catalytic amount of 4-aminopyridine or 4-(dimethylamino)pyridine with common acylating agents. The nitrogen atom masked with a tosyl group was acylated in the presence of 4-aminopyridine, whereas the primary nitrogen atom was acylated in the absence of 4-aminopyridine.
• Modified McFadyen-Stevens Reaction for a Versatile Synthesis of Aromatic Aldehydes
  作者：Yuri Iwai

  DOI：10.15227/orgsyn.095.0276

  日期：——
• Modified McFadyen–Stevens reaction for a versatile synthesis of aliphatic/aromatic aldehydes: design, optimization, and mechanistic investigations
  作者：Yuri Iwai、Takashi Ozaki、Ryo Takita、Masanobu Uchiyama、Jun Shimokawa、Tohru Fukuyama

  DOI：10.1039/c2sc22045h

  日期：——

  The traditional McFadyen–Stevens reaction requires harsh alkaline reaction conditions, thus precluding application to the synthesis of aliphatic aldehydes. Our modified McFadyen–Stevens reaction enables the transformation from the N,N-acylsulfonyl hydrazine to the corresponding aldehyde upon treatment with an imidazole–TMS imidazole combination without relying on oxidative or reductive reagents. The

  传统的McFadyen–Stevens反应需要苛刻的碱性反应条件，因此无法用于脂肪族醛的合成。经过改良的McFadyen–Stevens反应，在不依赖氧化剂或还原剂的情况下，通过咪唑–TMS咪唑组合处理，可以将N，N-酰基磺酰基肼转化为相应的醛。所得醛的降低的碱性和原位保护扩大了底物范围，以包括脂族醛，甚至包括带有α-氢原子的脂族醛。结合理论上的考虑，仔细检查特定底物的副反应 DFT的计算使人们对涉及酰基二氮烯和羟基卡宾作为合理中间体的McFadyen–Stevens反应有了机械的理解。