Ac-Gly-Ala-Ile-Ile-Gln-Thr-Pro-Thr[Man-α-O]-Leu-Gly-NH2 | 1332643-90-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机聚合物 - 多肽
• 英文名称: Ac-Gly-Ala-Ile-Ile-Gln-Thr-Pro-Thr[Man-α-O]-Leu-Gly-NH2
• CAS: 1332643-90-9
• 化学式: C₅₁H₈₈N₁₂O₁₉
• 分子量: 1173.33
• InChiKey: MRDLBHVLWXNXPS-DYTAFZMFSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -6.88
• 重原子数：
  82.0
• 可旋转键数：
  33.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.76
• 拓扑面积：
  488.0
• 氢给体数：
  16.0
• 氢受体数：
  19.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  Fmoc-甘氨酸 、 Fmoc-L-亮氨酸 、 Fmoc-L-丙氨酸 、 Fmoc-L-脯氨酸 、 Fmoc-L-异亮氨酸 、 Fmoc-O-叔丁基-L-苏氨酸 、 Fmoc-N-三苯甲基-L-谷氨酰胺 、 N^α-(9-fluorenylmethoxycarbonyl)-3-O-(2,3,4,6-tetra-O-acetyl-α-D-mannopyranosyl)-L-threonine 、 N-乙酰甘氨酸 在 O-(7-benzotriazol-1-yl)-N,N,N',N'-tetramethyluronium hexafluorophosphate 、 1-羟基苯并三唑 、 哌啶 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 以54%的产率得到Ac-Gly-Ala-Ile-Ile-Gln-Thr-Pro-Thr[Man-α-O]-Leu-Gly-NH2
  参考文献：
  名称：

  来自 α-Dystroglycan 的不寻常磷酸糖肽的合成、结构和生物合成研究

  摘要：

  α-dystroglycan (α-DG) 的异常糖基化导致与细胞外基质相互作用的丧失，并且是多种疾病发病机制的核心。为了检查 α-DG 的蛋白质糖基化，已经开发了一种简便的合成方法，用于通过适当保护的磷酸甘露糖苷与 Fmoc 保护的苏氨酸衍生物偶联的策略，制备源自 α-DG 的罕见磷酸化 O-甘露糖基糖肽，随后将所得衍生物用于使用对酸敏感的 Sieber 酰胺树脂的自动固相糖肽合成。合成工作还提供了一种还原的磷酸三糖，该衍生物的 NMR 数据证实了不寻常的磷酸聚糖结构的正确结构分配。糖肽使探索调节关键聚糖加工的因素成为可能。已确定具有 6-磷酸-O-甘露糖残基的糖肽不是酶 POMGnT1 作用的受体，POMGnT1 将 β(1,2)-GlcNAc 连接到 O-甘露糖基部分，而未磷酸化的衍生物很容易延伸通过酶。这一发现暗示了确定 O-聚糖结构命运的特定事件序列。还发现 POMGnT1 的活

  DOI：

  10.1021/ja205473q