N-((3-oxocyclopentyl)methyl)acetamide | 65656-99-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: N-((3-oxocyclopentyl)methyl)acetamide
• 英文别名: N-[(3-oxocyclopentyl)methyl]acetamide
• CAS: 65656-99-7
• 化学式: C₈H₁₃NO₂
• 分子量: 155.197
• InChiKey: XDLYZTAQBJAABE-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.4
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.75
• 拓扑面积：
  46.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  N-[(3-methylidenecyclobutyl)methyl]acetamide 在 二(氰基苯)二氯化钯 、 亚硝酸特丁酯 、 水 、 氧气 作用下， 以 叔丁醇 为溶剂， 20.0 ℃ 、101.33 kPa 条件下， 以61 %的产率得到N-((3-oxocyclopentyl)methyl)acetamide
  参考文献：
  名称：

  TBN 作为有机氧化还原助催化剂，用于使用 O2 作为唯一氧化剂的氧化 Tiffeneau-Demjanov 型重排

  摘要：

  Tiffeneau-Demjanov 型重排是涉及环醇阳离子重排的扩环反应。碳阳离子中间体可以通过多种方式原位生成，包括瓦克氧化。在最近关于瓦尔等人重新调查的报告中。 (西特曼，J.；滕贝格，M.；瓦尔，JM亚甲基环丁烷的瓦克氧化：异常环境下的范围和选择性。安吉乌。化学，国际。埃德。 2023 , 62 , e202215381) 和 Zhu 等人。 (冯Q.；王Q .；朱，J.-P。 1,1-二取代烯烃氧化重排为酮。 Science 2023 , 379 , 1363−1368)，涉及化学计量氧化剂。在这项工作中，我们报道了使用分子氧作为唯一氧化剂的 Pd-TBN 助催化好氧瓦克氧化可以顺利促进 Tiffeneau-Demjanov 型重排。叔丁醇对于实现高收率至关重要。自从 Grigg 等人首次报告以来。 1977年（布恩塔农达，P.；格里格，RJ钯 (II) 催化的亚甲基环丁烷扩环及相关系统。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.4c02264