N,N'-bis-[(1S)-1-(hydroxymethyl)-2-phenylethyl]-2,6-pyridinedicarboxamide | 475110-11-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: N,N'-bis-[(1S)-1-(hydroxymethyl)-2-phenylethyl]-2,6-pyridinedicarboxamide
• 英文别名: 2,6-bis{N[(1'-hydroxymethyl-2'-phenyl)ethyl]carbamoyl}pyridine；2-N,6-N-bis[(2S)-1-hydroxy-3-phenylpropan-2-yl]pyridine-2,6-dicarboxamide
• CAS: 475110-11-3
• 化学式: C₂₅H₂₇N₃O₄
• 分子量: 433.507
• InChiKey: YTZOXANDYTYZDU-SFTDATJTSA-N

物化性质

• 沸点：
  788.4±60.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.250±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.7
• 重原子数：
  32
• 可旋转键数：
  10
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.24
• 拓扑面积：
  112
• 氢给体数：
  4
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N,N'-bis-[(1S)-1-(hydroxymethyl)-2-phenylethyl]-2,6-pyridinedicarboxamide 在 氯化亚砜 、 sodium hydroxide 作用下， 以 甲醇 、 氯仿 、 水 为溶剂， 反应 75.0h， 生成 2,6-双[(4S)-4-苄基-2-恶唑啉基]吡啶
  参考文献：
  名称：

  A Ce(OTf)₃/PyBox catalyzed enantioselective Hosomi–Sakurai reaction of aldehydes with allyltrimethylsilane

  摘要：

  通过使用少量铈/PyBox复合物催化，已经开发出一种高效合成对映选择性同烯丙基醇的方法。

  DOI：

  10.1039/c5nj01488c
• 作为产物：
  描述：

  吡啶-2,6-二甲酸 在 氯化亚砜 、 三乙胺 、 N,N-二甲基甲酰胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 18.0h， 生成 N,N'-bis-[(1S)-1-(hydroxymethyl)-2-phenylethyl]-2,6-pyridinedicarboxamide
  参考文献：
  名称：

  新型手性二酰胺酯大环的合成与结构

  摘要：

  以4-（二甲基氨基）吡啶为催化剂，合成了一系列新的杂大环二酰胺-酯化合物（4a-4z，6a-6b），并通过红外光谱，核磁共振谱，质谱和元素分析进行​​了表征。通过X射线晶体学测定4e和内消旋 4b的结构。化合物与各种金属离子的缔合常数通过紫外可见光谱滴定法测定，并显示出对某些金属离子的选择性识别。

  DOI：

  10.1002/jhet.5570410609

文献信息

• Macrocyclic Compound as NMR Chiral Solvating Agent for Determination of Enantiomeric Excess of Carboxylic Acids
  作者：Xiao-feng Yang、Rui Ning、Li-jun Xie、Yu Cui、Yong-ling Zhang、Lu-yi Zheng

  DOI：10.1246/bcsj.20130092

  日期：2013.8.15

  1H NMR studies demonstrated that chiral macrocycle 1 was a good chiral solvating agent, and was effective for the determination of the enantiomeric excess of a wide range of rac-carboxylic acids. L...

  1H NMR 研究表明，手性大环 1 是一种良好的手性溶剂化剂，可有效测定多种外消旋羧酸的对映体过量。我...
• Rational Design of Sterically and Electronically Easily Tunable Chiral Bisimidazolines and Their Applications in Dual Lewis Acid/Brønsted Base Catalysis for Highly Enantioselective Nitroaldol (Henry) Reactions
  作者：Kuoyan Ma、Jingsong You

  DOI：10.1002/chem.200601220

  日期：2007.2.12

  diverse set of air-stable and water-tolerant chiral bis(imidazoline) ligands on 10 g scales. The dual Lewis Acid/Bronsted base catalytic system generated from the (S)-1 a/Cu(OTf)2 complex and Et3N was able to catalyze Henry reactions between aldehydes and nitromethane effectively at room temperature, and also to tolerate a wide scope of aldehydes with excellent enantiomeric excesses. Not only aromatic aldehydes

  已开发出从手性氨基醇中空间和电可轻易调节的手性双（咪唑啉）配体的合理设计的新成员。通过选择1,2-氨基醇及其N-1 R1取代基，可以简单地实现手性双（咪唑啉）配体的巨大结构变化。已建立了一个小手性双咪唑啉文库（1 ah）。该方法提供了一种简便且简化的途径，可制备10 g规模的各种空气稳定且耐水的手性双（咪唑啉）配体。由（S）-1 a / Cu（OTf）2络合物和Et3N生成的双路易斯酸/布朗斯台德碱催化体系能够在室温下有效催化醛与硝基甲烷之间的亨利反应，并具有宽广的耐受性。具有极佳对映体过量的醛。不仅芳族醛而且脂肪族醛也提供了硝基醇产物，对映体过量在93-98％的范围内。该双重催化体系是迄今为止报道的不对称母体亨利反应最有效的体系之一。这项工作也代表手性双咪唑啉类中的第一批成员，已被证明可实现出色的对映选择性。
• Synthesis and metal(II) ion complexation of pyridine-2,6-diamides incorporating amino alcohols
  作者：Shi-Xia Luo、Vanny Tiwow、Marcel Maeder、Geoffrey A. Lawrance

  DOI：10.1080/00958972.2010.487562

  日期：2010.7.20

  deprotonation up to pH > 12. In the presence of metal(II) ions they undergo concomitant deprotonation and complexation to form [M(L-2H)] compounds. Formation constants have been determined for Cu(II), Ni(II), and Zn(II) complexes of the suite of ligands. Determined values for the two observed steps of log β ML-2H and log β ML-3H (where additional alcohol or coordinated water deprotonation occurs) are

  2,6-双(甲氧基羰基)吡啶与两当量的β-氨基醇反应生成吡啶-2,6-二酰胺C6H3N(CONH–CR1R2–CHR3–OH)2 [(1) R1 = R2 = R3 = H ; (2) R1 = R2 = H，R3 = CH3；(3) R1 = ，R2 = R3 = H；(4) R1 = C2H5，R2 = R3 = H；(5) R1 = C6H5CH2，R2 = R3 = H；(6) R1 = O2NC6H4CH(OH)，R2 = R3 = H；(7) R1 = R2 = , R3=H] 结合了氨基醇，其中一些是手性的，而游离二酰胺配体在 pH > 12 时没有表现出去质子化的能力。在金属 (II) 离子的存在下，它们伴随去质子化和络合形成 [M(L-2H)] 化合物。已确定配体套件的 Cu(II)、Ni(II) 和 Zn(II) 配合物的形成常数。log β ML-2H 和
• Synthesis of novel chiral macrolides and their antifungal activity
  作者：Ming Zhang Gao、Jian Gao、Zun Le Xu、Ralph A. Zingaro

  DOI：10.1016/s0040-4039(02)00900-0

  日期：2002.7

  Nineteen chiral macrocyclic diamide-diester ligands were synthesized using a three step reaction. The synthesis utilized the condensation of dicarbonyl dichlorides with chiral 2-aminoethanol derivatives. The reaction was catalyzed in a dual catalyst system. Some of the compounds were found to display antifungal activity. (C) 2003 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.