α-cyclogeranylphenylsulfone | 56691-71-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: α-cyclogeranylphenylsulfone
• 英文别名: (2,6,6-Trimethylcyclohex-2-en-1-yl)methylsulfonylbenzene
• CAS: 56691-71-5
• 化学式: C₁₆H₂₂O₂S
• 分子量: 278.415
• InChiKey: VTKLHTPQZNJGPB-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  412.9±18.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.057±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.8
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  42.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  α-cyclogeranylphenylsulfone 在 正丁基锂 、 lithium 、 乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 六甲基磷酰三胺 为溶剂， 生成 caulerpol
  参考文献：
  名称：

  CYCLIZATION OF POLYENES XXVII. SYNTHESIS OF OXOCRINOL,dl-CAULERPOL, ANDdl-CRINITOL

  摘要：

  通过苯磺酰基衍生物 5、6 和 11（R = THP；X = SO2Ph）的锂盐烷基化，然后还原裂解 SO2Ph 和保护基，合成了从海洋藻类中分离出来的新型萜烯醇 oxocrinol (1a)、caulerpol (3a) 和 crinitol (2a)。本研究明确证实了所提出的oxocrinol、caulerpol 和 crinitol 的结构。

  DOI：

  10.1246/cl.1977.1009
• 作为产物：
  描述：

  橙花醇 在 氟磺酸 、 三溴化磷 作用下， 以 吡啶 、 乙醚 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 3.25h， 生成 α-cyclogeranylphenylsulfone
  参考文献：
  名称：

  Superacidic low temperature cyclization of terpenylphenylsulfones

  摘要：

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(98)83049-4

文献信息

• Cyclohexenonic Long-Chain Fatty Alcohols as Neuronal Growth Stimulators
  作者：Bang Luu、José-Luis De Aguilar、Céline Girlanda-Junges

  DOI：10.3390/51201439

  日期：——

  Neurotrophic factors play an important role in the development and maintenance of neurons, thus providing a suitable therapeutic approach for the treatment of neurodegenerative diseases. However, their clinical use has revealed problematic because of a number of technical and biological disadvantages. Among the different strategies proposed to overcome such difficulties, the search for non-peptide substances with neurotrophic potential is giving promising results. Here we will expose major findings in this field, drawing special attention to cyclohexenonic long-chain fatty alcohols, a novel family of compounds that promote neuronal survival and neurite outgrowth.

  神经营养因子在神经元的发育和维持中起着重要作用，因此为治疗神经退行性疾病提供了合适的疗法。然而，由于存在一系列技术和生物学上的缺点，它们在临床应用中遇到了问题。在提出的不同克服这些困难的策略中，寻找具有神经营养潜力的非肽类物质正取得令人鼓舞的成果。本文将展示该领域的主要发现，特别关注环己烯型长链脂肪醇，这是一个促进神经元存活和神经突延伸的新型化合物家族。
• Electrogenerated Acid-catalyzed Cyclization of Isoprenoids
  作者：Kenji Uneyama、Akihiro Isimura、Sigeru Torii

  DOI：10.1246/bcsj.58.1859

  日期：1985.6

  Biogenetic-type cyclization of some isoprenoids (geranyl phenyl sulfone, methyl geranate, pseudoionone, and 6,10-dimethyl-2,5,9-undecatrien-4-one) has been performed by use of an electrogenerated acid in 1,2-dichloroethane.

  一些类异戊二烯（香叶基苯砜、香叶酸甲酯、假紫罗兰酮和 6,10-二甲基-2,5,9-十一碳三烯-4-酮）的生物发生型环化已通过在 1,2- 中使用电生酸进行。二氯乙烷。
• 3-(15-Hydroxypentadecyl)-2,4,4-trimethyl-2-cyclohexen-1-one and its effect on neuropeptide secretion
  作者：Céline Girlanda-Junges、Bernadette Lutz-Bucher、José-Luis Gonzalez de Aguilar、Jean-Philippe Loeffler、Bang Luu

  DOI：10.1016/s0960-894x(00)00508-4

  日期：2000.11

  The aim of the present study was to describe the synthesis of a trimethyl cyclohexenonic long chain fatty alcohol (t-CFA), and analyze its biological activity. Specifically, 3-(15-hydroxypentadecyl)-2,4 4-trimethyl-2-cyclohexen-1-one, the I-CPA containing 15 carbon atoms on the side chain (t-CFA n = 15) stimulated arginine vasopressin secretion in nerve terminals of the neurohypophysis. This effect was inhibited by extracellular calcium depletion, which suggets that t-CFA n=15 stimulates neuropeptide secretion through a calcium-dependent exocytosis mechanism. (C) 2000 Published by Elsevier Science Ltd.
• ONISHI, TAKASHI;SUZUKI, SHIGEAKI;MORI, TOSHIKI;FUJITA, YOSHIJI
  作者：ONISHI, TAKASHI、SUZUKI, SHIGEAKI、MORI, TOSHIKI、FUJITA, YOSHIJI

  DOI：——

  日期：——
• ONISHI, TAKASHI;SUZUKI, SHIGEAKI;MORI, TOSHIKI;FUJII, HIROSHI;FUJITA, YOS+
  作者：ONISHI, TAKASHI、SUZUKI, SHIGEAKI、MORI, TOSHIKI、FUJII, HIROSHI、FUJITA, YOS+

  DOI：——

  日期：——