5-ethyl-3-methyl-2-phenyl-1H-pyrrole | 65495-82-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡咯
• 英文名称: 5-ethyl-3-methyl-2-phenyl-1H-pyrrole
• 英文别名: 5-ethyl-3-methyl-2-phenyl-pyrrole；2-Phenyl-3-methyl-4-aethylpyrrol；2-Phenyl-3-methyl-5-ethylpyrrol
• CAS: 65495-82-1
• 化学式: C₁₃H₁₅N
• 分子量: 185.269
• InChiKey: SHOBFMFAWHUIDQ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  296.7±9.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.017±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.6
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.23
• 拓扑面积：
  15.8
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  (1E,3E)-2-methyl-4-nitro-1-phenylhexa-1,3-diene 在 [(1,10-phenanthroline)Pd](tetrafluoroborate)2 、 一氧化碳 、 4,7-二甲氧基-1,10-菲咯啉 、 三乙胺 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 150.0 ℃ 、500.01 kPa 条件下， 反应 3.0h， 以43%的产率得到5-ethyl-3-methyl-2-phenyl-1H-pyrrole
  参考文献：
  名称：

  硝基二吡咯的合成方法

  摘要：

  含有配体4,7-二甲氧基-1,10-菲咯啉的钯配合物使用一氧化碳作为还原剂催化硝基二烯的还原环化反应，生成吡咯。二氧化碳是该反应的唯一化学计量副产物。

  DOI：

  10.1002/ejoc.201701814

文献信息

• A Versatile Ru(II)-NNP Complex Catalyst for the Synthesis of Multisubstituted Pyrroles and Pyridines
  作者：Huining Chai、Liandi Wang、Tingting Liu、Zhengkun Yu

  DOI：10.1021/acs.organomet.7b00774

  日期：2017.12.26

  A pincer-type Ru(II)-NNP complex bearing a pyrazolyl-(NH-PtBu2)-pyridine ligand was synthesized and structurally characterized by NMR, IR, elemental analysis, and X-ray single-crystal crystallographic determinations, which efficiently catalyzed the synthesis of multisubstituted pyrroles and pyridines by means of the reactions of secondary alcohols and β- or γ-amino alcohols through deoxygenation and

  合成了带有吡唑基-（NH-P t Bu 2）-吡啶配体的钳型Ru（II）-NNP络合物，并通过NMR，IR，元素分析和X射线单晶晶体学测定对其结构进行了表征，通过仲醇与β-或γ-氨基醇的脱氧反应以及选择性C–N和C–C键的形成，有效地催化了多取代吡咯和吡啶的合成。偶联反应以0.3mol％的催化剂负载量和容许的各种官能团进行。本工作提供了一种从容易获得的配体中构建高活性过渡金属配合物催化剂的替代方法。
• NNN-Ruthenium Catalysts for the Synthesis of Pyridines, Quinolines, and Pyrroles by Acceptorless Dehydrogenative Condensation
  作者：Danfeng Deng、Bowen Hu、Min Yang、Dafa Chen

  DOI：10.1021/acs.organomet.8b00359

  日期：2018.7.23

  The bidentate ruthenium complex (HO-C5H3N-CO-C5H3N-C5H4N)Ru(CO)2Cl2 (2) could transform to a tridentate product (HO-C5H3N-CO-C5H3N-C5H4N)Ru(CO)Cl2 (3), which further reacted with CH3ONa in the presence of PPh3 to convert to two complexes [(OC5H3N-CO-C5H3N-C5H4N)Ru(PPh3)2(CO)]Cl– (4) and [(OC5H3N-CO-C5H3N-C5H4N)Ru(PPh3)(CO)Cl] (5), via −OH deprotonation. The catalytic coupling cyclizations of secondary

  双齿钌配合物（HO-C 5 H 3 N-CO-C 5 H 3 N-C 5 H 4 N）Ru（CO）2 Cl 2（2）可以转变为三齿产物（HO-C 5 H 3 N- CO-C 5 H 3 N-C 5 H 4 N）Ru（CO）Cl 2（3），其在PPh 3存在下进一步与CH 3 ONa反应，转化为两种络合物[（OC 5 H 3 N-CO- C 5高3NC 5 H 4 N）Ru（PPh 3）2（CO）] Cl –（4）和[（OC 5 H 3 N-CO-C 5 H 3 N-C 5 H 4 N）Ru（PPh 3）（CO） Cl]（5），通过-OH去质子化。研究了仲醇与氨基醇的催化偶合环化反应，并且配合物3表现出最高的活性。偶联反应在空气中仅以0.2 mol％的催化剂负载量进行，并具有广泛的吡啶，喹诺酮和吡咯的合成范围。
• The synthesis of pyrroles via acceptorless dehydrogenative condensation of secondary alcohols and 1,2-amino alcohols mediated by a robust and reusable catalyst based on nanometer-sized iridium particles
  作者：Daniel Forberg、Johannes Obenauf、Martin Friedrich、Sven-Martin Hühne、Werner Mader、Günter Motz、Rhett Kempe

  DOI：10.1039/c4cy01018c

  日期：——

  Pyrroles are important compounds with several applications in medicine and material science. They can be synthesized sustainably from secondary alcohols and amino alcohols. Hydrogen and water are liberated in the course of this reaction. Here, we present that this sustainable catalytic pyrrole synthesis can be mediated efficiently by a novel iridium nanoparticle catalyst. The catalyst synthesis starts

  吡咯是重要的化合物，在医学和材料科学中有多种应用。它们可以由仲醇和氨基醇可持续地合成。在该反应过程中释放出氢气和水。在这里，我们目前可以通过新型铱纳米粒子催化剂有效地介导这种可持续的催化吡咯合成。催化剂的合成从分子前体，N-配体稳定的Ir络合物和市售的聚硅氮烷开始。实现了纳米级铱粒子的生成（由于载体中存在N原子）。载体的坚固性质允许催化剂的再利用。通过合成23种吡咯衍生物（分离产率高达93％）验证了反应的范围。因此，有吸引力的官能团耐受性（例如胺和烯烃）。市售的非均相Ir催化剂在该吡咯合成中效率低下，并且在可重复使用性方面受到极大限制。
• Substituted pyrrole synthesis from nitrodienes
  作者：Sasan Karimi、Shuai Ma、Yanan Liu、Keith Ramig、Edyta M. Greer、Kitae Kwon、William F. Berkowitz、Gopal Subramaniam

  DOI：10.1016/j.tetlet.2017.04.077

  日期：2017.6

  approach has been employed to synthesize a variety of indole and carbazole derivatives from nitroarenes, surprisingly, very little is reported for making pyrroles using the same approach from non-arene nitrodienes. Herein, we report a general method to synthesize substituted pyrroles, in one step with modest yields, from nitrodienes using triphenylphosphine in the presence of an Mo catalyst, bis(acetyl

  尽管已经采用了Cadogan-Sundberg方法从硝基芳烃合成各种吲哚和咔唑衍生物，但令人惊讶的是，很少有人报道使用相同的方法由非芳烃硝基二烯制备吡咯。在这里，我们报告了一种通用的方法，该方法可以在Mo催化剂双（乙酰乙酰基）二氧钼钼（VI）存在下，使用三苯基膦从硝基二烯以适度的产率合成取代的吡咯。为了阐明该反应的机理，我们使用uB3LYP / 6-31 + G（d）基集进行了DFT计算，并观察到该反应有利于通过腈中间体的路径。
• Ruthenium-Catalyzed Dehydrogenative Functionalization of Alcohols to Pyrroles: A Comparison between Metal–Ligand Cooperative and Non-cooperative Approaches
  作者：Amit Kumar Guin、Rakesh Mondal、Gargi Chakraborty、Subhasree Pal、Nanda D. Paul

  DOI：10.1021/acs.joc.2c00311

  日期：2022.6.3

  alcohols to further dehydrogenative functionalization of alcohols to various substituted pyrroles to understand the advantages/disadvantages of the metal–ligand cooperative approach. Various substituted pyrroles were prepared via dehydrogenative coupling of secondary alcohols and amino alcohols, and the N-substituted pyrroles were synthesized via dehydrogenative coupling of aromatic amines with cis-2-butene-1

  在此，我们报告了两种钌基钳型催化剂 [ 1 ]X (X = Cl, PF 6 ) 和2 的合成和表征，其中包含两种不同的三齿钳型配体 2-吡唑基-(1,10-菲咯啉) ( L 1 ) 和 2-芳偶氮基-(1,10-菲咯啉) ( L 2a/2b , L 2a = 2-(苯基二氮烯基)-1,10-菲咯啉; L 2b = 2-((4-氯苯基)二氮烯基)-1,10-菲咯啉)，以及它们在通过脱氢醇官能化反应合成取代吡咯中的应用。在催化剂 [ 1 ]X (X = Cl, PF 6)，三齿支架 2-pyrazolyl-(1,10-phenanthroline) ( L 1 ) 显然是无氧化还原的，所有的氧化还原事件都发生在金属中心，配体仍然是旁观者。相反，在催化剂2a和2b，协调的偶氮芳族支架具有高度的氧化还原活性，并且已知在醇的脱氢过程中积极参与。对这两种催化剂的催化活性进行了比较，从醇的简单脱氢到醇