9,9,11,11-tetrachlorotricyclo<5.3.1.0^1,7>undecane | 80281-36-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机卤素化合物
• 英文名称: 9,9,11,11-tetrachlorotricyclo<5.3.1.0^1,7>undecane
• 英文别名: Tetrachloropropellane；9,9,11,11-tetrachlorotricyclo[5.3.1.01,7]undecane
• CAS: 80281-36-3
• 化学式: C₁₁H₁₄Cl₄
• 分子量: 288.044
• InChiKey: IMGHMWMMGPHTNJ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.08
• 重原子数：
  15.0
• 可旋转键数：
  0.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  0.0
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  0.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  9,9,11,11-tetrachlorotricyclo<5.3.1.0^1,7>undecane 在 三苯基氢化锡 作用下， 反应 2.5h， 以90%的产率得到exo-9,11,11-trichlorotricyclo<5.3.1.01,7>undecane
  参考文献：
  名称：

  Jenneskens, L. W.; Turkenburg, L. A. M.; Wolf, W. H. de, Recueil des Travaux Chimiques des Pays-Bas, 1985, vol. 104, # 6, p. 184 - 190

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  氯仿 、 9,9-dichlorobicyclo<5.3.0>dec-1(7)-ene 在 sodium hydroxide 、 乙醇 、 十六烷基三甲基溴化铵 作用下， 以80%的产率得到9,9,11,11-tetrachlorotricyclo<5.3.1.0^1,7>undecane
  参考文献：
  名称：

  68,11-二卤代[5]亚杂环基的合成与构象分析

  摘要：

  描述了由1,2-二亚甲基环庚烷（）合成8，ll-二卤代[5]甲基环已烷（卤素=氯或溴）。随温度变化的1 H NMR光谱的自旋饱和转移和线形分析表明，它们以两种构型A（85-89％）和B（分别为15-11％）发生。尽管碳价键的严重变形，但仍遵守Karplus关系的邻子质子偶合常数对五亚甲基桥的构型进行了充分分析。确定了构象体A和B之间平衡的基态和过渡态的热力学参数，并根据这些高度应变的分子中的空间相互作用进行了讨论。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)98816-7

文献信息

• Studies on the formation of [5]metacyclophane
  作者：L.A.M. Turkenburg、P.M.L. Blok、W.H. de Wolf、F. Bickelhaupt

  DOI：10.1016/s0040-4039(01)81894-3

  日期：1981.1

  Base induced elimination of HCl from the dichloro[5.3.1]propellane gives a mixture of [5]metacyclophane () and tetrahydrocyclopentacyclooctenes (), while the stereoisomeric affords quantitatively.

  碱诱导的从二氯[5.3.1]丙炔中去除HCl时，形成[5]甲基环环烷（）和四氢环戊环辛烯（）的混合物，而立体异构体则定量提供。
• 8,11-dichloro[5]metacyclophane
  作者：L.A.M. Turkenburg、W.H. de Wolf、F. Bickelhaupt

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)81780-3

  日期：1983.1

  The title compound was prepared by treating the tetrachloroprellane 2 with AgClO4/2,6-lutidine in THF. Towards proton and dienophiles, 1b is less reactive than the unsubstituted 1a.

  通过用THF中的AgClO 4 / 2，6-二甲基吡啶处理四氯戊二烯2来制备标题化合物。对于质子和亲二烯体，1b的反应性低于未取代的1a。
• Kraakman, Paul A.; Valk, Jean-Marc; Niederländer, Harm A.G., Journal of the American Chemical Society, 1990, vol. 112, # 18, p. 6638 - 6646
  作者：Kraakman, Paul A.、Valk, Jean-Marc、Niederländer, Harm A.G.、Brouwer, Deborah B.E.、Matthias Bickelhaupt、De Wolf, Willem H.、Bickelhaupt, Friedrich、Stam, Caspar H.

  DOI：——

  日期：——
• KRAAKMAN, PAUL A.;VALK, JEAN-MARC;NIEDERLANDER, HARM A. G.;BROUWER, DEBOR+, J. AMER. CHEM. SOC., 112,(1990) N8, C. 6638-6646
  作者：KRAAKMAN, PAUL A.、VALK, JEAN-MARC、NIEDERLANDER, HARM A. G.、BROUWER, DEBOR+

  DOI：——

  日期：——
• TURKENBURG L. A. M.; BLOK P. M. L.; WOLF W. H. DE; BICKELHAUPT F., TETRAHEDRON LETT., 1981, 22, NO 34, 3317-3320
  作者：TURKENBURG L. A. M.、 BLOK P. M. L.、 WOLF W. H. DE、 BICKELHAUPT F.

  DOI：——

  日期：——