N,N-Dibutyl-3-amino-4-hydroxybenzenesulfonamide | 152100-18-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: N,N-Dibutyl-3-amino-4-hydroxybenzenesulfonamide
• 英文别名: 3-amino-N,N-dibutyl-4-hydroxybenzenesulfonamide
• CAS: 152100-18-0
• 化学式: C₁₄H₂₄N₂O₃S
• 分子量: 300.422
• InChiKey: VCQLDHPLNDBQLH-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.5
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.57
• 拓扑面积：
  92
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  甲酸 、 N,N-Dibutyl-3-amino-4-hydroxybenzenesulfonamide 生成 N-[5-(dibutylsulfamoyl)-2-hydroxyphenyl]formamide
  参考文献：
  名称：

  制备可溶于有机溶剂的Eriochrome Red B和酸性茜素紫N衍生的染料

  摘要：

  Eriochrome Red B的两个羟基均受到乙酰化的保护，磺酸基团被五氯化磷转化为磺酰氯。与二丁胺或N-丁基苯乙胺反应，然后脱保护，得到红色的偶氮染料7a或7b，其易溶于氯仿和甲苯。应用于酸性茜素紫N的类似步骤仅产生多组分混合物。二丁基氨磺酰氯与2-硝基苯酚之间的弗瑞德-克来福特反应产生N，N-二丁基-4-羟基-3-硝基苯磺酰胺（11）。硝基的还原得到胺14，其被重氮化并与2-萘酚偶合以得到所需的染料13 得到深红色的甲醇，氯仿和丙酮溶液。

  DOI：

  10.1002/recl.19931121007
• 作为产物：
  描述：

  二正丁胺 、 alkaline earth salt of/the/ methylsulfuric acid 在 Pt/Al₂O₃ 三氯化铝 、 氯化亚砜 、 氢气 、 三乙胺 作用下， 以 氯仿 为溶剂， 反应 25.0h， 生成 N,N-Dibutyl-3-amino-4-hydroxybenzenesulfonamide
  参考文献：
  名称：

  制备可溶于有机溶剂的Eriochrome Red B和酸性茜素紫N衍生的染料

  摘要：

  Eriochrome Red B的两个羟基均受到乙酰化的保护，磺酸基团被五氯化磷转化为磺酰氯。与二丁胺或N-丁基苯乙胺反应，然后脱保护，得到红色的偶氮染料7a或7b，其易溶于氯仿和甲苯。应用于酸性茜素紫N的类似步骤仅产生多组分混合物。二丁基氨磺酰氯与2-硝基苯酚之间的弗瑞德-克来福特反应产生N，N-二丁基-4-羟基-3-硝基苯磺酰胺（11）。硝基的还原得到胺14，其被重氮化并与2-萘酚偶合以得到所需的染料13 得到深红色的甲醇，氯仿和丙酮溶液。

  DOI：

  10.1002/recl.19931121007

文献信息

• Preparation of dyes derived from Eriochrome Red B and Acid Alizarin Violet N soluble in organic solvents
  作者：Alan R. Katritzky、Bogumila Rachwal、Stanislaw Rachwal、Terrance P. Smith、David W. Macomber

  DOI：10.1002/recl.19931121007

  日期：——

  Both hydroxy groups of Eriochrome Red B are protected by acetylation and the sulfonic acid group is converted to the sulfonyl chloride with phosphorus pentachloride. Reaction with dibutylamine or N-butylbenzeneethanamine followed by the deprotection gives red azo dyes 7a or 7b, readily soluble in chloroform and toluene. A similar procedure applied to Acid Alizarin Violet N gives only a multicomponent

  Eriochrome Red B的两个羟基均受到乙酰化的保护，磺酸基团被五氯化磷转化为磺酰氯。与二丁胺或N-丁基苯乙胺反应，然后脱保护，得到红色的偶氮染料7a或7b，其易溶于氯仿和甲苯。应用于酸性茜素紫N的类似步骤仅产生多组分混合物。二丁基氨磺酰氯与2-硝基苯酚之间的弗瑞德-克来福特反应产生N，N-二丁基-4-羟基-3-硝基苯磺酰胺（11）。硝基的还原得到胺14，其被重氮化并与2-萘酚偶合以得到所需的染料13 得到深红色的甲醇，氯仿和丙酮溶液。