N,N'-dipalmitoyl-L-lysine methyl ester | 59660-81-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: N,N'-dipalmitoyl-L-lysine methyl ester
• 英文别名: α-N,ε-N-Dipalmitoyl-L-lysinmethylester；methyl (2S)-2,6-bis(hexadecanoylamino)hexanoate
• CAS: 59660-81-0
• 化学式: C₃₉H₇₆N₂O₄
• 分子量: 637.043
• InChiKey: ZPFCRODFBDSJTE-BHVANESWSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  10.89
• 重原子数：
  45.0
• 可旋转键数：
  35.0
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.92
• 拓扑面积：
  84.5
• 氢给体数：
  2.0
• 氢受体数：
  4.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N,N'-dipalmitoyl-L-lysine methyl ester 在 O-(1H-benzotriazol-1-yl)-N,N,N',N'-tetramethyluronium hexafluorophosphate 、 N,N-二异丙基乙胺 、 sodium hydroxide 作用下， 以 甲醇 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 10.0h， 生成
  参考文献：
  名称：

  一种具有先进膜融合性能的阳离子脂质，用于 pDNA 和 mRNA 递送

  摘要：

  用于预防 COVID-19 的 mRNA 疫苗的成功提高了全球对核酸药物重要性的认识。批准的核酸递送系统主要是不同脂质的制剂，产生具有复杂内部结构的脂质纳米颗粒（LNP）。由于成分较多，各成分的结构与LNPs整体生物活性之间的关系很难研究。然而，可电离脂质已被广泛探索。与之前关于单组分自组装中亲水部分优化的研究相比，我们在本研究中报告了疏水部分的结构改变。我们通过改变长度 ( C = 8–18)、数量 ( N= 2, 4), 和疏水尾部的不饱和度 ( Ω = 0, 1)。值得注意的是，所有核酸自组装体在粒径、血清稳定性、膜融合和流动性方面都有显着差异。此外，新型 mRNA/pDNA 制剂的特点是整体低细胞毒性、高效压实、保护和核酸释放。我们发现疏水尾巴的长度决定了组装的形成和稳定性。并且在一定长度下，不饱和疏水尾增强了组装体的膜融合和流动性，从而显着影响转基因表达，其次是疏水尾的数量。

  DOI：

  10.1039/d2tb02783f
• 作为产物：
  描述：

  (S)-methyl 2-amino-6-(tert-butoxycarbonylamino)hexanoate 在 O-(benzotriazol-1-yl)-N,N,N',N'-tetramethyluronium tetrafluoroborate 、 N,N-二异丙基乙胺 、 三氟乙酸 作用下， 以 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 7.0h， 生成 N,N'-dipalmitoyl-L-lysine methyl ester
  参考文献：
  名称：

  两亲性新霉素 B 型胆脂结合物和氟化新霉素 B 型脂质的合成和抗菌活性。

  摘要：

  研究脂质疏水性对两亲性新霉素 B 偶联物活性的影响，创建了六种聚阳离子两亲物 (PA)。四种新化合物包含棕榈酸或花生二脂赖氨酸尾，而两种具有单一氟化十一酸尾。一半化合物的碱性通过加入六个胍部分而增加，以评估碱强度对抗菌活性的影响。一组十种细菌用于测试，其中七株来自美国典型培养物保藏中心，三株临床分离株来自加拿大重症监护病房。与之前使用烃类单脂的结果相比，发现所有化合物的活性都降低，

  DOI：

  10.3390/molecules17089129

文献信息

• [EN] COMPOUNDS AND METHODS FOR THE TREATMENT OF DUCHENNE MUSCULAR DYSTROPHY<br/>[FR] COMPOSÉS ET PROCÉDÉS POUR LE TRAITEMENT DE LA DYSTROPHIE MUSCULAIRE DE DUCHENNE
  申请人：DTX PHARMA INC

  公开号：WO2021108640A1

  公开（公告）日：2021-06-03

  Disclosed herein are compounds including a single-stranded oligonucleotide (A) having a nucleobase sequence complementary to a portion of the dystrophin pre-mRNA, their preparation, and uses thereof for the treatment of Duchenne muscular dystrophy.

  本文披露了一种化合物，包括一种单链寡核苷酸（A），其具有与肌营养不良前体mRNA的部分互补的核碱基序列，以及它们的制备方法和用途，用于治疗杜兴氏肌肉营养不良。
• [EN] COMPOUND COMPRISING A NUCLEIC ACID AND A HALF-LIFE EXTENSION MOTIF<br/>[FR] COMPOSÉ COMPRENANT UN ACIDE NUCLÉIQUE ET UN MOTIF D'EXTENSION DE DEMI-VIE
  申请人：DTX PHARMA INC

  公开号：WO2021108662A1

  公开（公告）日：2021-06-03

  Disclosed herein are compounds including a nucleic acid (A), their preparation, and their use.

  本文披露了包括核酸（A）的化合物，它们的制备以及它们的用途。
• WO2019232255A5
  申请人：——

  公开号：WO2019232255A5

  公开（公告）日：2022-06-06
• Paquet,A., Canadian Journal of Chemistry, 1976, vol. 54, p. 733 - 737
  作者：Paquet,A.

  DOI：——

  日期：——
• Dutta, Pradeep K.; Chaudhuri, Chandana; Mandal, Sukhendu B., Journal of Chemical Research, Miniprint, 1991, # 8, p. 2180 - 2188
  作者：Dutta, Pradeep K.、Chaudhuri, Chandana、Mandal, Sukhendu B.、Banerjee, Ashis K.、Pakrashi, Satyesh C.、Achari, Basudeb

  DOI：——

  日期：——