(2-bromo-3-fluorophenyl)hydrazine hydrochloride | 118313-88-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (2-bromo-3-fluorophenyl)hydrazine hydrochloride
• 英文别名: 2-Bromo-3-fluorophenylhydrazine hydrochloride；(2-bromo-3-fluorophenyl)hydrazine;hydrochloride
• CAS: 118313-88-5
• 化学式: C₆H₆BrFN₂*ClH
• 分子量: 241.49
• InChiKey: RYENHFBQKBHIOZ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.3
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  38
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2-bromo-3-fluorophenyl)hydrazine hydrochloride 在 硫酸 、 (Bis(tri-tert-butylphosphine)palladium⁽⁰⁾) 、 水 、 potassium carbonate 、 caesium carbonate 、 二异丙胺 、 sodium hydroxide 作用下， 以 乙二醇二甲醚 、 乙醇 、 正己烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 乙腈 为溶剂， 反应 43.5h， 生成 4,4′-[7-({4-[4-(3-Cchloro-2-methylphenyl)butoxy]phenyl}ethynyl)-6-fluoro-2-methyl-1H-indole-1,3-diyl]dibutanoic acid
  参考文献：
  名称：

  Discovery of Gemilukast (ONO-6950), a Dual CysLT₁ and CysLT₂ Antagonist As a Therapeutic Agent for Asthma

  摘要：

  An orally active dual CysLT(1) and CysLT(2) antagonist possessing a distinctive structure which consists of triple bond and dicarboxylic acid moieties is described. Gemilukast (ONO-6950) was generated via isomerization of the core indole and the incorporation of a triple bond into a lead compound. Gemilukast exhibited antagonist activities with IC50 values of 1.7 and 25 nM against human CysLT(1) and human CysLT(2), respectively, and potent efficacy at an oral dose of 0.1 mg/kg given 24 h before LTD4 challenge in a CysLT(1)-dependent guinea pig asthmatic model. In addition, gemilukast dose-dependently reduced LTC4-induced bronchoconstriction in both CysLT(1)- and CysLT(2)-dependent guinea pig asthmatic models, and it reduced antigen-induced constriction of isolated human bronchi. Gemilukast is currently being evaluated in phase II trials for the treatment of asthma.

  DOI：

  10.1021/acs.jmedchem.5b00741
• 作为产物：
  描述：

  2-溴-3-氟苯胺盐酸盐 生成 (2-bromo-3-fluorophenyl)hydrazine hydrochloride
  参考文献：
  名称：

  McKittrick, Brian; Failli, Amedeo; Steffan, Robert J., Journal of Heterocyclic Chemistry, 1990, vol. 27, # 7, p. 2151 - 2163

  摘要：

  DOI：

文献信息

• [EN] AMINO-SUBSTITUTED HETEROCYCLIC DERIVATIVES AS SODIUM CHANNEL INHIBITORS<br/>[FR] DÉRIVÉS HÉTÉROCYCLIQUES AMINO-SUBSTITUÉS UTILISÉS COMME INHIBITEURS DES CANAUX SODIQUES
  申请人：ALMIRALL SA

  公开号：WO2016170009A1

  公开（公告）日：2016-10-27

  The present invention relates to novel aminoindazolyl derivative compounds of Formula(I), the use of said compounds in treating diseases mediated by modulation of voltage-gated sodium channels in particular Nav1.7 AND to compositions containing said derivatives.

  本发明涉及一种新型氨基吲唑基衍生物化合物的公式(I)，所述化合物在治疗特定由调节电压门控钠通道，特别是Nav1.7介导的疾病中的应用，以及含有该衍生物的组合物。
• AMINO-SUBSTITUTED HETEROCYCLIC DERIVATIVES AS SODIUM CHANNEL INHIBITORS
  申请人：Almirall S.A.

  公开号：EP3286178A1

  公开（公告）日：2018-02-28