ethyl (E)-4-(2,6-dimethylphenyl)-2-[ethyl(4-methoxyphenyl)amino]but-3-enoate | 1595072-87-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: ethyl (E)-4-(2,6-dimethylphenyl)-2-[ethyl(4-methoxyphenyl)amino]but-3-enoate
• 英文别名: ethyl (E)-4-(2,6-dimethylphenyl)-2-(N-ethyl-4-methoxyanilino)but-3-enoate
• CAS: 1595072-87-9
• 化学式: C₂₃H₂₉NO₃
• 分子量: 367.488
• InChiKey: PEEVBDRIZALFJD-FOCLMDBBSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.7
• 重原子数：
  27
• 可旋转键数：
  9
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.35
• 拓扑面积：
  38.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  1-叠氮基-4-甲氧基苯 在 三丁基膦 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 5.5h， 生成 ethyl (E)-4-(2,6-dimethylphenyl)-2-[ethyl(4-methoxyphenyl)amino]but-3-enoate
  参考文献：
  名称：

  β，γ-链烯基α-亚氨基酯的串联N-烷基化/同源Aldol反应

  摘要：

  该报告描述了β，γ-烯基α-亚氨基酯的高度区域选择性的串联N-烷基化/长春醛醇醛缩合反应。硫基团改善了定向乙烯基醇醛醇缩醛反应的区域选择性，提供了3-氨基-2-吡喃酮的新合成方法。

  DOI：

  10.1021/ol5007983

文献信息

• Tandem <i>N</i>-Alkylation/Vinylogous Aldol Reaction of β,γ-Alkenyl α-Iminoester
  作者：Hirotaka Tanaka、Isao Mizota、Makoto Shimizu

  DOI：10.1021/ol5007983

  日期：2014.4.18

  This report describes a highly regioselective tandem N-alkylation/vinylogous aldol reaction of β,γ-alkenyl α-iminoesters. The sulfur group improves the regioselectivity of the directed vinylogous aldol reaction, providing a new synthetic method of 3-amino-2-pyrones.

  该报告描述了β，γ-烯基α-亚氨基酯的高度区域选择性的串联N-烷基化/长春醛醇醛缩合反应。硫基团改善了定向乙烯基醇醛醇缩醛反应的区域选择性，提供了3-氨基-2-吡喃酮的新合成方法。