3,3a-6,6a-tetrahydro-3,3,3a-trimethyl-5-t-butyl-1H-cyclopentafuran-1,6-dione | 81585-80-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡喃
• 英文名称: 3,3a-6,6a-tetrahydro-3,3,3a-trimethyl-5-t-butyl-1H-cyclopentafuran-1,6-dione
• CAS: 81585-80-0
• 化学式: C₁₄H₂₀O₃
• 分子量: 236.311
• InChiKey: FUUDILOYAQQZNE-XPTSAGLGSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.5
• 重原子数：
  17.0
• 可旋转键数：
  0.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.71
• 拓扑面积：
  43.37
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3,3a-6,6a-tetrahydro-3,3,3a-trimethyl-5-t-butyl-1H-cyclopentafuran-1,6-dione 在 sodium hydroxide 作用下， 以 吡啶 、 水 为溶剂， 反应 1.0h， 生成 3-methyl-5-t-butylcyclopenta-2-enone
  参考文献：
  名称：

  环二烯。第8部分。5-氧代-2,4-二叔丁基环戊-1,3-二烯腈的水解

  摘要：

  酸催化的5-氧代-2,4-二叔丁基环戊-1,3-二烯腈（2）的水解反应得到新产物3,3a，6,6a-四氢-3,3,3a-三甲基- 5-叔丁基-1 H-环戊基[ c ]呋喃-1,6-二酮（5），4,5-二甲基-7-叔丁基双环[3.3.0] octa-3,6-diene-2， 8-二酮（6）和2-氨基甲酰基-5-异亚丙基-3-甲基环戊-2-烯酮（7），但不是预期的羧酸（3）。用10％NaOH处理化合物（5），然后用10％HCl酸化，以88％的收率得到意外的2-甲基-5-氧代-4-叔丁基环戊-1-烯羧酸（8），热解，分别以51和36％的产率得到3-甲基-5-叔丁基环戊-2-烯酮（9）和4-甲基-2-叔丁基环戊-3-烯酮（10）。

  DOI：

  10.1039/p19820000243
• 作为产物：
  描述：

  3,5-di-t-butyl-2-cyano-2,4-cyclopentadien-1-one 在 硫酸 作用下， 以 溶剂黄146 为溶剂， 反应 3.0h， 以72%的产率得到3,3a-6,6a-tetrahydro-3,3,3a-trimethyl-5-t-butyl-1H-cyclopentafuran-1,6-dione
  参考文献：
  名称：

  环二烯。第8部分。5-氧代-2,4-二叔丁基环戊-1,3-二烯腈的水解

  摘要：

  酸催化的5-氧代-2,4-二叔丁基环戊-1,3-二烯腈（2）的水解反应得到新产物3,3a，6,6a-四氢-3,3,3a-三甲基- 5-叔丁基-1 H-环戊基[ c ]呋喃-1,6-二酮（5），4,5-二甲基-7-叔丁基双环[3.3.0] octa-3,6-diene-2， 8-二酮（6）和2-氨基甲酰基-5-异亚丙基-3-甲基环戊-2-烯酮（7），但不是预期的羧酸（3）。用10％NaOH处理化合物（5），然后用10％HCl酸化，以88％的收率得到意外的2-甲基-5-氧代-4-叔丁基环戊-1-烯羧酸（8），热解，分别以51和36％的产率得到3-甲基-5-叔丁基环戊-2-烯酮（9）和4-甲基-2-叔丁基环戊-3-烯酮（10）。

  DOI：

  10.1039/p19820000243