5-bromo-4-hydroxy-6-methyl-2-pyrone | 93338-96-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡喃
• 英文名称: 5-bromo-4-hydroxy-6-methyl-2-pyrone
• 英文别名: 5-bromo-4-hydroxy-6-methyl-pyran-2-one；5-bromo-4-hydroxy-6-methyl-2H-pyran-2-one；5-bromo-4-hydroxy-6-methylpyran-2-one
• CAS: 93338-96-6
• 化学式: C₆H₅BrO₃
• 分子量: 205.008
• InChiKey: CWTKFSUZDMIOAQ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  208.1±40.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.935±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.9
• 重原子数：
  10
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.17
• 拓扑面积：
  46.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-bromo-4-hydroxy-6-methyl-2-pyrone 在 溴 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 6.0h， 以90%的产率得到3,5-dibromo-4-hydroxy-6-methyl-2-pyrone
  参考文献：
  名称：

  March, P. de; Moreno-Manas, M.; Pi, R., Journal of Heterocyclic Chemistry, 1985, vol. 22, p. 1537 - 1542

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  去氢乙酸 在 硫酸 作用下， 生成 5-bromo-4-hydroxy-6-methyl-2-pyrone
  参考文献：
  名称：

  Suzuki cross-coupling approaches to the synthesis of bioactive 3-substituted and 5-substituted-4-methoxy-6-methyl-2-pyrones

  摘要：

  Suzuki cross-coupling has been used to access a wide range of 3- and 5-substituted 2-pyrones, which show remarkable inhibitory activity against bacteria, yeasts and fungi. 3-Octenyl and 5-octenyl 2-pyrones inhibit human ovarium carcinoma (A2780) and human chronic myelogenous leukaemia (K562) cell lines at the micromolar level. (C) 2003 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/s0960-894x(03)00546-8

文献信息

• Total Synthesis and Structure–Activity Relationship Studies of Phelligridins C and D, and Phellifuropyranone A
  作者：Takayuki Ohyoshi、Keisuke Mitsugi、Fumitaka Ichimura、Tatsuya Higuma、Masahito Yoshida、Hideo Kigoshi

  DOI：10.1246/bcsj.20200212

  日期：2020.12.15

  α-Pyrone polyphenols, phelligridins C and D (meshimakobnols B and A), and phellifuropyranone A, isolated from a Japanese mushroom, are growth inhibitors of cancer cells. Herein, we report full deta...

  α-吡喃酮多酚、草甘膦 C 和 D（meshimakobnols B 和 A），以及从日本蘑菇中分离出来的 phellifuropyranone A 是癌细胞的生长抑制剂。在这里，我们报告完整的细节...
• [EN] PYRAN-2-ONES AND 5,6-DIHYDROPYRAN-2-ONES USEFUL FOR TREATING HIV AND OTHER RETROVIRUSES<br/>[FR] PYRAN-2-ONES ET 5,6-DIHYDROPYRAN-2-ONES UTILISEES DANS LE TRAITEMENT DU VIH ET D'AUTRES RETROVIRUS
  申请人：THE UPJOHN COMPANY

  公开号：WO1994011361A1

  公开（公告）日：1994-05-26

  (EN) The present invention relates to compounds of formula (I) which are pyran-2-ones and 5,6-dihydropyran-2-ones useful for inhibiting a retrovirus in a mammalian cell infected with said retrovirus.(FR) La présente invention se rapporte aux composés de la formule (I) qui sont des pyran-2-ones et des 5,6-dihydropyran-2-ones utilisées pour inhiber un rétrovirus dans une cellule de mammifère infectée par ledit rétrovirus.

  该发明涉及式(I)的化合物，它们是对于在感染了该逆转录病毒的哺乳动物细胞中抑制逆转录病毒有用的吡喃-2-酮和5,6-二氢吡喃-2-酮。
• CYCLIC KETONE DERIVATIVE AND PHARMACEUTICAL USE THEREOF
  申请人：TORAY INDUSTRIES, INC.

  公开号：EP0962456A1

  公开（公告）日：1999-12-08

  The present invention relates to cyclic ketones represented by the following formula and to drugs in which an effective component is such a cyclic ketone or a pharmacologically acceptable salt thereof. The cyclic ketones of the present invention encourage the production of blood platelets, leukocytes and erythrocytes, and can be employed in the prevention or treatment of cytopaenia brought about by cancer chemotherapy, radiotherapy or drug therapy, or by immunological abnormality, anaemia and the like.

  本发明涉及下式所代表的环酮 以及有效成分为这种环酮或其药理学上可接受的盐的药物。 本发明的环酮能促进血小板、白细胞和红细胞的生成，可用于预防或治疗因癌症化疗、放疗或药物治疗，或因免疫异常、贫血等引起的细胞减少症。
• Pyran-2-ones and 5,6-dihydropyran-2-ones useful for treating hyperplasia and other diseases
  申请人：PHARMACIA & UPJOHN COMPANY

  公开号：EP1203770B1

  公开（公告）日：2005-03-09
• March, P. de; Moreno-Manas, M.; Ripoll, I., Synthetic Communications, 1984, vol. 14, # 6, p. 521 - 532
  作者：March, P. de、Moreno-Manas, M.、Ripoll, I.

  DOI：——

  日期：——