2-<3-benzyl-6-oxo-2-thia-4,7-diaza-(1R,5R)-bicyclo-<3,2,0>-hept-3-en-7-yl>acetic acid | 87996-80-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: 2-<3-benzyl-6-oxo-2-thia-4,7-diaza-(1R,5R)-bicyclo-<3,2,0>-hept-3-en-7-yl>acetic acid
• 英文别名: 2-[(1R,5R)-3-benzyl-7-oxo-4-thia-2,6-diazabicyclo[3.2.0]hept-2-en-6-yl]acetic acid
• CAS: 87996-80-3
• 化学式: C₁₃H₁₂N₂O₃S
• 分子量: 276.316
• InChiKey: PKMFYZWPAYCADH-DGCLKSJQSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.2
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.31
• 拓扑面积：
  95.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-<3-benzyl-6-oxo-2-thia-4,7-diaza-(1R,5R)-bicyclo-<3,2,0>-hept-3-en-7-yl>acetic acid 在 盐酸 、 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 甲苯 为溶剂， 反应 3.0h， 生成 2-<3-phenylacetamido-4-(N-diethyl)thiocarbamate-(3R,4R)-azetidin-2-on-1-yl>-phthalidyl acetate
  参考文献：
  名称：

  Synthesis and biological evaluation of new C (4) heterofunctionalized monocyclic β-lactams derived from penicillin G

  摘要：

  DOI：

  10.1016/0223-5234(88)90100-6
• 作为产物：
  描述：

  benzyl 2-[(1R,5R)-3-benzyl-7-oxo-4-thia-2,6-diazabicyclo[3.2.0]hept-2-en-6-yl]-3-methylbut-2-enoate 在 potassium permanganate 、 苄基三甲基氢氧化铵 、 magnesium sulfate 作用下， 以 乙醇 、 水 为溶剂， 反应 3.75h， 生成 2-<3-benzyl-6-oxo-2-thia-4,7-diaza-(1R,5R)-bicyclo-<3,2,0>-hept-3-en-7-yl>acetic acid
  参考文献：
  名称：

  从青霉素中合成2-氧代青霉烯和青霉烯

  摘要：

  以青霉素G为原料，已经建立了2-氧代-penam骨架的一般合成方法。化合物7代表了一组新的应变青霉素衍生物。它们可以容易地转化成2-烷氧基17或苯甲酰氧基penems 18。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)92143-x

文献信息

• MARCHAND-BRYNAERT, JACQUELINE;LAUB, RUTH;DE, MEESTER FABIEN;FRERE, JEAN-M+, EUR. J. MED. CHEM., 23,(1988) N, C. 561-571
  作者：MARCHAND-BRYNAERT, JACQUELINE、LAUB, RUTH、DE, MEESTER FABIEN、FRERE, JEAN-M+

  DOI：——

  日期：——