ethyl 2-propionylpent-4-ynoate | 180691-21-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 酮酸及其衍生物
• 英文名称: ethyl 2-propionylpent-4-ynoate
• CAS: 180691-21-8
• 化学式: C₁₀H₁₄O₃
• 分子量: 182.219
• InChiKey: IUZVLFVIRBTCEA-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.17
• 重原子数：
  13.0
• 可旋转键数：
  5.0
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.6
• 拓扑面积：
  43.37
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  ethyl 2-propionylpent-4-ynoate 在 iron(III) chloride 作用下， 以 1,2-二氯乙烷 为溶剂， 反应 48.0h， 以55%的产率得到2-Ethyl-5-methyl-3-furancarbonsaeure-ethylester
  参考文献：
  名称：

  氯化铁催化由γ-炔基芳基和烷基酮合成3-羧基-2,5-二取代的呋喃

  摘要：

  据报道，通过5-exo-dig环异构化反应进行了温和的催化方法，用于合成3-羧基-2,5-二取代的呋喃。氯化铁催化的芳基和烷基β-酮酸酯的转化使得能够合成获得许多天然产物和具有生物学重要性的复杂分子中发现的功能化呋喃核心结构。本文描述的方法代表了当前可用反应方案的温和而有效的替代方案。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2017.04.030
• 作为产物：
  描述：

  3-溴丙炔 、 丙酰乙酸乙酯 在 1,8-二氮杂双环[5.4.0]十一碳-7-烯 作用下， 以 苯 为溶剂， 反应 16.0h， 生成 ethyl 2-propionylpent-4-ynoate
  参考文献：
  名称：

  Furan synthesis through AuCl3-catalysed cycloisomerisation of β-alkynyl β-ketoesters

  摘要：

  AuCl3 efficiently catalyses the cycloisomerisation of readily available beta-alkynyl beta-ketoesters to generate trisubstituted furans. The substrate scope is wide and the reaction is high yielding and operationally simple. (C) 2011 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2011.03.086

文献信息

• Enantioselective Construction of Chiral Bispiro[Oxindole-Pyrrolidine-Pyrazolone] Derivatives via Sequential and One-Pot Mannich/Hydroamination Reaction
  作者：Michal Urban、Martin Nigríni、Ivana Císařová、Jan Veselý

  DOI：10.1021/acs.joc.1c02428

  日期：2021.12.17

  drug discovery was developed by using a chiral amine-squaramide Mannich reaction and Au(I)-catalyzed hydroamination. The developed synthetic strategy performed either stepwise or as a one-pot process allows the formation of chiral bispirocyclic [oxindole-pyrrolidine-pyrazolones] in high yields (up to 75%) with excellent enantioselectivities (up to 99%).

  通过使用手性胺-方酰胺曼尼希反应和 Au(I) 催化的氢化胺化，开发了用于制备新型双螺环化合物的原子经济方法，该化合物含有在药物发现中具有优势的三个稠合杂环支架。所开发的合成策略可以分步或作为一锅法进行，允许以高产率（高达 75%）形成手性双螺环 [oxindole-pyrrolidine-pyrazolones]，并具有优异的对映选择性（高达 99%）。