6-benzyloxy-2-methylhexene | 126036-01-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 6-benzyloxy-2-methylhexene
• 英文别名: 5-Methylhex-5-enoxymethylbenzene
• CAS: 126036-01-9
• 化学式: C₁₄H₂₀O
• 分子量: 204.312
• InChiKey: XSCMEYYOWYTMTA-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  284.2±19.0 °C(Predicted)
• 密度：
  0.918±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.43
• 拓扑面积：
  9.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  6-(benzyloxy)hexan-2-ol 在 RhCl(PPh₃)3 、 Pd(IiPr)(OAc)2 、 氧气 、 四丁基醋酸铵 、 三苯基膦 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 异丙醇 、 甲苯 为溶剂， 反应 12.0h， 生成 6-benzyloxy-2-methylhexene
  参考文献：
  名称：

  使用多种过渡金属合成烯烃的多催化过程

  摘要：

  描述了从醇合成烯烃的一系列级联过程。每个单独的步骤都由特定的过渡金属络合物催化。氧化-亚甲基化一锅法在钯和铑催化剂存在下进行，以高产率生产所需的末端烯烃。使用第二代复分解催化剂，甲基化-闭环复分解允许从羰基衍生物合成环状烯烃。最后，介绍了在同一容器中最多包含三种不同过渡金属催化剂的氧化-甲基化-RCM 工艺。

  DOI：

  10.1021/ja0472681

文献信息

• Highly Efficient Synthesis of Terminal Alkenes from Ketones
  作者：Hélène Lebel、Danielle Guay、Valérie Paquet、Kim Huard

  DOI：10.1021/ol049085p

  日期：2004.9.1

  [reaction: see text] The rhodium(I)-catalyzed methylenation of ketones using trimethylsilyldiazomethane proceeds to give the corresponding alkenes in good yields (60-97%). The use of an excess of 2-propanol and 1,4-dioxane as a solvent were instrumental to obtain the desired alkenes in high yields. Superior results were achieved with the rhodium(I)-catalyzed methylenation in comparison with the standard

  [反应：见正文]使用三甲基甲硅烷基重氮甲烷进行铑（I）催化的酮的甲基化反应，得到了相应的烯烃，收率很高（60-97％）。使用过量的2-丙醇和1，4-二恶烷作为溶剂有助于以高收率获得所需的烯烃。与标准Wittig反应相比，铑（I）催化的亚甲基化获得了优异的结果。
• Enabling the Use of Alkyl Thianthrenium Salts in Cross‐Coupling Reactions by Copper Catalysis
  作者：Cheng Chen、Minyan Wang、Hongjian Lu、Binlin Zhao、Zhuangzhi Shi

  DOI：10.1002/anie.202109723

  日期：2021.9.27

  used groups in organic synthesis. Here, a a series of thianthrenium salts have been synthesized that act as reliable alkylation reagents and readily engage in copper-catalyzed Sonogashira reactions to build C(sp3)−C(sp) bonds under mild photochemical conditions. Diverse alkyl thianthrenium salts, including methyl and disubstituted thianthrenium salts, are employed with great functional breadth, since

  烷基是有机合成中应用最广泛的基团之一。在这里，已经合成了一系列的铪盐，它们作为可靠的烷基化试剂，可以很容易地参与铜催化的 Sonogashira 反应，在温和的光化学条件下建立 C(sp 3 )-C(sp) 键。由于敏感的 Cl、Br 和 I 原子在常规方法中耐受性差，因此可以使用多种烷基铪盐，包括甲基和双取代的铪盐，具有很大的功能广度。在铜催化的熊田反应中也证明了所开发的烷基试剂的通用性。
• Chromium(III) catalyzed synthesis of allenes from propargyl derivatives via a carbometalation–elimination sequence
  作者：Gary A. Molander、Erin M. Sommers

  DOI：10.1016/j.tetlet.2005.01.143

  日期：2005.3

  The syn-carbometalation/syn-elimination of propargyl substrates to form allenes has been achieved using cationic chromium(III) catalysts activated by alkylaluminums. The mechanism and scope of this transformation are presented. (c) 2005 Elsevier Ltd. All rights reserved.
• Ligand exchange between cyanocuprates and allylic stannanes: a novel, direct route to allylic cuprates possessing remarkable reactivity and stability
  作者：Bruce H. Lipshutz、Robert Crow、Stuart H. Dimock、Edmund L. Ellsworth、Robin A. J. Smith、James R. Behling

  DOI：10.1021/ja00166a067

  日期：1990.5