(2S)-3-azido-N,N-dibenzyl-4-nitrobutan-2-amine | 1449247-72-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (2S)-3-azido-N,N-dibenzyl-4-nitrobutan-2-amine
• CAS: 1449247-72-6
• 化学式: C₁₈H₂₁N₅O₂
• 分子量: 339.397
• InChiKey: YCUIBRJJDVJBKF-MAUKXSAKSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.03
• 重原子数：
  25.0
• 可旋转键数：
  9.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  95.14
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  4.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  (S,E)-N,N-dibenzyl-4-nitrobut-3-en-2-amine 在 叠氮基三甲基硅烷 、 四丁基氟化铵 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 20.0h， 生成 (2S)-3-azido-N,N-dibenzyl-4-nitrobutan-2-amine 、 (2S)-3-azido-N,N-dibenzyl-4-nitrobutan-2-amine
  参考文献：
  名称：

  一种通用且有效的合成手性 1,3-硝基胺和 1,3-二胺的方法，通过共轭加成与新的 (S,E)-γ-氨基化硝基烯烃衍生自 L-α-氨基酸。

  摘要：

  新的手性 (S,E)-γ-N,N-二苄基硝基烯烃 2a-c 是由天然 L-(α)-氨基酸分五步合成的，总产率为 68-88%。氢化物、甲醇盐、硝基酸盐和叠氮化物亲核试剂与 2a-c 的共轭加成以 74-90% 的产率得到相应的手性 1,3-硝基胺。将氰化物阴离子共轭加成到 2a,b，然后消除 HNO2，得到手性胺化丙烯腈 (73-98%)。另一方面，叠氮阴离子与乙腈中的 2a 反应，通过 [3 + 2]-环加成反应失去 HNO2，得到相应的 1,2,3-三唑衍生物。1,3-硝基胺衍生物9a、b的直接还原以良好的产率产生相应的1,3-二胺。

  DOI：

  10.3762/bjoc.9.95