(E)-7-<(tetrahydro-2H-pyran-2-yl)oxy>-1,3-heptadiene | 108586-00-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 氧烷类
• 英文名称: (E)-7-<(tetrahydro-2H-pyran-2-yl)oxy>-1,3-heptadiene
• 英文别名: 2-[(4E)-hepta-4,6-dienoxy]oxane
• CAS: 108586-00-1
• 化学式: C₁₂H₂₀O₂
• 分子量: 196.29
• InChiKey: CJBFALVCMJWKMI-ONEGZZNKSA-N

物化性质

• 沸点：
  283.2±40.0 °C(Predicted)
• 密度：
  0.93±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.67
• 拓扑面积：
  18.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (E)-7-<(tetrahydro-2H-pyran-2-yl)oxy>-1,3-heptadiene 在 Dowex AG 50 W acidic ion exchange resin 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 3.0h， 生成 (4E)-hepta-4,6-dien-1-ol
  参考文献：
  名称：

  2,8,10-十一烷基的Diels-alder环化反应是通往1,2,3,4,4a，5,6,8a-八氢萘的途径

  摘要：

  已经发现，在低温下用烷基铝氯化物在二氯甲烷中处理后，有2,8,10-脱十环烯类容易地发生Diels-Alder环化反应。该反应是高度内切选择性的。完全适应了C-4和C-7位的受保护醇取代基，而TBDMS保护的醇显示出较强的轴向偏爱性。该方法已应用于可能在大环抗肿瘤抗生素氯环硫内酯的预期总合成中使用的氢化萘羧酸。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)90578-2
• 作为产物：
  描述：

  4-(四氢-2H-吡喃-2-基氧基)丁醛 在 manganese(IV) oxide 、 正丁基锂 、 二异丁基氢化铝 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 、 二氯甲烷 、 甲苯 为溶剂， 反应 40.67h， 生成 (E)-7-<(tetrahydro-2H-pyran-2-yl)oxy>-1,3-heptadiene
  参考文献：
  名称：

  内部取代的三烯基砜的分子内Diels-Alder反应。具有桥头磺酰基的双环[4.3.0]和-[4.4.0]体系的合成

  摘要：

  一系列具有内部活化的乙烯基砜二亲核基团的三烯经过分子内Diels-Alder（IMDA）反应，对顺式融合产物具有高或完全选择性。在连接二烯和亲二烯体的碳系链中并入甲硅烷氧基基团会增加IMDA反应性。这些方法的立体化学结果根据对外向性苯基磺酰基的偏爱以及使甲硅烷氧基和砜取代基之间的未键合相互作用最小化而合理化。

  DOI：

  10.1016/0040-4020(94)01045-2

文献信息

• Acyclic stereocontrol in catalyzed intramolecular Diels-Alder cyclizations leading to octahydronaphthalenecarboxaldehydes
  作者：James A. Marshall、Jonathan Grote、James E. Audia

  DOI：10.1021/ja00238a030

  日期：1987.2
• Acyclic stereocontrol in catalyzed intramolecular Diels-Alder cyclizations of 4-methyl-2,8,10-undecatrienals
  作者：James A. Marshall、James E. Audia、Jonathan Grote

  DOI：10.1021/jo00357a049

  日期：1986.4
• Clasby Martin C., Craig Donald, Slawin Alexandra M. Z., White Andrew J. P+, Tetrahedron, 51 (1995) N 5, S 1509-1532
  作者：Clasby Martin C., Craig Donald, Slawin Alexandra M. Z., White Andrew J. P+

  DOI：——

  日期：——
• MARSHALL, J. A.;AUDIA, J. E.;GROTE, J., J. ORG. CHEM., 1986, 51, N 7, 1155-1157
  作者：MARSHALL, J. A.、AUDIA, J. E.、GROTE, J.

  DOI：——

  日期：——