N-[1-(4-fluorophenyl)cyclopentyl]-1-(2-phenylethyl)piperidine-4-carboxamide | 1356861-77-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: N-[1-(4-fluorophenyl)cyclopentyl]-1-(2-phenylethyl)piperidine-4-carboxamide
• CAS: 1356861-77-2
• 化学式: C₂₅H₃₁FN₂O
• 分子量: 394.532
• InChiKey: QODPHCBTKAYWCF-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.6
• 重原子数：
  29
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.48
• 拓扑面积：
  32.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-[1-(4-fluorophenyl)cyclopentyl]-1-(2-phenylethyl)piperidine-4-carboxamide 、 富马酸 以90%的产率得到N-[1-(4-fluorophenyl)cyclopentyl]-1-(2-phenylethyl)piperidine-4-carboxamide fumarate
  参考文献：
  名称：

  Synthesis and Pharmacological Evaluation of 1-Alkyl-N-[(1R)-1-(4-fluorophenyl)-2-methylpropyl]piperidine-4-carboxamide Derivatives as Novel Antihypertensive Agents

  摘要：

  我们合成并评估了一系列1-烷基-N-[(1R)-1-(4-氟苯基)-2-甲基丙基]哌啶-4-羧酰胺衍生物对T型钙通道的抑制活性。结构-活性关系研究表明，苄位异丙基取代基在发挥强效抑制活性中起着重要作用，并且苄位的绝对构型与作为新型T型钙通道阻滞剂首次上市的米贝地尔相反。N-[(1R)-1-(4-氟苯基)-2-甲基丙基]-1-[2-(3-甲氧基苯基)乙基]哌啶-4-羧酰胺（17f）的口服给药能降低自发性高血压大鼠的血压，而不会引起反射性心动过速，这是传统L型钙通道阻滞剂常见的不良反应。

  DOI：

  10.1248/cpb.59.1376
• 作为产物：
  描述：

  对氟苯乙腈 在 硫酸 、 palladium 10% on activated carbon 、 二苯基膦叠氮化物 、 水 、 氢气 、 三乙酰氧基硼氢化钠 、 sodium hydride 、 溶剂黄146 、 三乙胺 作用下， 以 乙醇 、 二氯甲烷 、 乙酸乙酯 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 甲苯 、 mineral oil 为溶剂， 反应 77.0h， 生成 N-[1-(4-fluorophenyl)cyclopentyl]-1-(2-phenylethyl)piperidine-4-carboxamide
  参考文献：
  名称：

  Synthesis and Pharmacological Evaluation of 1-Alkyl-N-[(1R)-1-(4-fluorophenyl)-2-methylpropyl]piperidine-4-carboxamide Derivatives as Novel Antihypertensive Agents

  摘要：

  我们合成并评估了一系列1-烷基-N-[(1R)-1-(4-氟苯基)-2-甲基丙基]哌啶-4-羧酰胺衍生物对T型钙通道的抑制活性。结构-活性关系研究表明，苄位异丙基取代基在发挥强效抑制活性中起着重要作用，并且苄位的绝对构型与作为新型T型钙通道阻滞剂首次上市的米贝地尔相反。N-[(1R)-1-(4-氟苯基)-2-甲基丙基]-1-[2-(3-甲氧基苯基)乙基]哌啶-4-羧酰胺（17f）的口服给药能降低自发性高血压大鼠的血压，而不会引起反射性心动过速，这是传统L型钙通道阻滞剂常见的不良反应。

  DOI：

  10.1248/cpb.59.1376