4,5-bis(hexylthio)-1,3-dithiole-2-thione | 149468-17-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机硫化合物 - 硫醚类
• 英文名称: 4,5-bis(hexylthio)-1,3-dithiole-2-thione
• 英文别名: 4,5-bis(hexylsulfanyl)-1,3-dithiol-2-thione；1,3-Dithiole-2-thione, 4,5-bis(hexylthio)-；4,5-bis(hexylsulfanyl)-1,3-dithiole-2-thione
• CAS: 149468-17-7
• 化学式: C₁₅H₂₆S₅
• 分子量: 366.701
• InChiKey: YOJJMSTTXDSWNE-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  8.1
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  12
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.8
• 拓扑面积：
  133
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4,5-bis(hexylthio)-1,3-dithiole-2-thione 在 sodium hydride 、 二异丁基氢化铝 、 lithium bromide 、 亚磷酸三乙酯 作用下， 以 四氢呋喃 、 六甲基磷酰三胺 为溶剂， 反应 7.33h， 生成 1,2-dibromo-4,5-bis[4',5'-bis(hexythio)tetrathiafulvalen-4-yl-methoxymethyl]benzene
  参考文献：
  名称：

  Synthesis, spectroscopy and electrochemistry of phthalocyanine derivatives functionalised with four and eight peripheral tetrathiafulvalene units

  摘要：

  无金属酞菁衍生物2和14分别带有八个和四个外围的四硫富瓦烯（TTF）单元，已被合成，并研究了它们的溶液电化学和光学光谱。这些化合物表现出源自TTF和酞菁基团的氧化还原特性。溶液中的1H核磁共振和紫外-可见光谱研究显示，聚集强烈依赖于溶剂。观察到TTF单元对酞菁核心的荧光淬灭效应。在此工作中合成的4,5-双(己硫基)-4',5'-双(羟甲基)-TTF 11的X射线晶体结构已被测定。11的羟基参与了分子间（及堆叠间）的氢键。报告了关于酞菁衍生物2和14的计算机模拟研究。

  DOI：

  10.1039/a701703k
• 作为产物：
  描述：

  溴己烷 、 Bis(tetraethylammonium) bis(2-thioxo-1,3-dithiole-4,5-dithiolato)zincate 以 乙腈 为溶剂， 反应 24.0h， 生成 4,5-bis(hexylthio)-1,3-dithiole-2-thione
  参考文献：
  名称：

  基于二硫富瓦烯部分的新型共轭共聚物用于本体异质结太阳能电池

  摘要：

  基于二硫富富瓦烯稠合的实体和不同的共轭链段的新共轭共聚物P1-P3已被合成。将缺电子的共轭链段掺入到共轭共聚物中会导致吸收带发生红移并降低空穴迁移率。通过溶液法制备了以这些聚合物为供体并以[6,6]-苯基-C 61-丁酸甲酯（PC 61 BM）为受体的块状异质结太阳能电池。基于P1-P3 / PC 61 BM（1：1，w / w）的电池的功率转换效率（PCE）为0.53％至0.93％。其中，P1 / PC 61的电池BM在0.85 V时表现出最高的开路电压，而P3 / PC 61 BM电池在0.93％时表现出最好的PCE，短路电流（J SC）为4.88 mA / cm 2。©2012 Wiley Periodicals，Inc. J Polym Sci A部分：Polym Chem，2012年

  DOI：

  10.1002/pola.25998

文献信息

• New Multi(tetrathiafulvalene) Dendrimers
  作者：Christian A. Christensen、Martin R. Bryce、Jan Becher

  DOI：10.1055/s-2000-8203

  日期：——

  The convergent synthesis of multi(TTF) dendrimers with glycol chains as the branches is reported. Key methodology in the iterative steps involves nucleophilic displacement of reactive halides by transient TTF-thiolate anions. Core units in the dendrimers are 1,3,5-trisubstituted benzene, TTF and hexa-substituted benzene, providing three-, four- and six-directional cores, respectively. Cyclic voltammetry (CV) and thin layer CV studies establish that the TTF redox chemistry is retained in the dendrimer structures, with clean sequential formation of multi(cation radical) and multi(dication) species upon electrochemical oxidation.

  报告了以乙二醇链为分支的多(TTF)树枝状大分子的聚合合成方法。迭代步骤中的关键方法涉及利用瞬态TTF-硫醇盐阴离子对活性卤化物进行亲核取代。树枝状大分子的核心单元分别为1,3,5-三取代苯、TTF和六取代苯，提供了三向、四向和六向的核心结构。循环伏安法(CV)和薄层CV研究表明，树枝状大分子结构中保留了TTF的氧化还原化学，通过电化学氧化可以清晰地依次形成多(阳离子自由基)和多(二阳离子)物种。
• A convenient one-step synthesis of formyltetrathiafulvalene vinylogs: Building blocks for new NLO materials
  作者：Mar González、Nazario Matín、JoséL. Segura、Javier Garín、Jesús Orduna

  DOI：10.1016/s0040-4039(98)00467-5

  日期：1998.5

  A new method for the synthesis of formyltetrathiafulvalene vinylogs in which tetrathiafulvalene (TTF) or a substituted derivative of TTF is metalated with lithium diisopropylamide and then reacted with a vinylogous amide to yield the corresponding short polyenals in a one-pot process is described.

  描述了一种合成甲酰基四硫富瓦烯乙烯基酯的新方法，其中将四硫富瓦烯（TTF）或TTF的取代衍生物与二异丙基氨基化锂金属化，然后与一乙烯基酰胺反应，以一锅法生产相应的短多烯。
• The synthesis, redox properties and X-ray crystal structures of two new tetrathiafulvalene-thiophene donors
  作者：Peter J. Skabara、Klaus Müllen、Martin R. Bryce、Judith A. K. Howard、Andrei S. Batsanov

  DOI：10.1039/a803027h

  日期：——

  The functionalisation of tetrathiafulvalene with thiophene units is reported via the synthesis of two multiredox compounds 4 and 5. The two molecules represent a fused structure (4) and a TTF-thiophene system directly linked by a single bond (5); both compounds are endowed with ' 2,5-positions within the thiophene ring, making them accessible to polymerisation reactions. The solution electrochemistry of 4 and 5 reveals the redox properties of the two components: a three-stage oxidation process is seen in each case. Charge-transfer complexes have been prepared, using TCNQ or TCNQF4 as the electron acceptor, with conductivities in the range of 104 to 0.22Scm1. Compounds 4 and 5 have been studied by X-ray crystallography; the former exhibits kappa-packing whilst the latter shows a high degree of conjugation between the two donor moieties.

  报道了四硫富瓦烯与噻吩单元的功能化，通过合成两个多还原化合物4和5。两个分子分别代表一个融合结构（4）和一个通过单键直接连接的TTF-噻吩系统（5）；这两种化合物在噻吩环的2,5-位点上具有可聚合性。对4和5的溶液电化学研究揭示了这两种成分的还原氧化特性：在每种情况下都观察到了三阶段的氧化过程。使用TCNQ或TCNQF4作为电子受体制备了电荷转移复合物，电导率范围为10^4到0.22 S·cm⁻¹。化合物4和5通过X射线晶体学进行了研究；前者表现出κ堆积，而后者则显示出两个供体部分之间高度的共轭性。
• Synthesis, spectroscopic, and electrochemical properties of three tetrathiafulvalenes attached to perylene
  作者：Haixiao Qiu、Chengyun Wang、Jinfeng Xu、Guoqiao Lai、Yongjia Shen

  DOI：10.1007/s00706-008-0863-y

  日期：2008.11

  donor–acceptor dyads 1 – 3 comprising of a tetrathiafulvalene ( TTF ) unit linked with perylene by a simple σ-bond were synthesized and characterized. Spectroscopy and cyclic voltammetry provided an indication that intramolecular charge-transfer interactions in their ground states between TTF and perylene for dyads 1 – 3 are negligible. Compared with the compound perylene, dyads 1 – 3 exhibited large fluorescence

  三个供体-受体成对层 1 - 3 ，其包括硫富瓦烯（的 TTF 通过简单的σ键与苝连接）单元被合成和表征。光谱和循环伏安法提供的指示在它们之间的基态的分子内电荷转移相互作用 TTF 和苝为成对层 1 - 3 是可忽略的。与化合物苝相比，成对层 1 - 3 表现出大的荧光淬灭，这可能归因于间光诱导电子转移相互作用 TTF 处于兴奋状态和苝单元。
• Dithiafulvenyl Unit as a New Donor for High-Efficiency Dye-Sensitized Solar Cells: Synthesis and Demonstration of a Family of Metal-Free Organic Sensitizers
  作者：Kunpeng Guo、Keyou Yan、Xiaoqing Lu、Yongcai Qiu、Zhike Liu、Jianwei Sun、Feng Yan、Wenyue Guo、Shihe Yang

  DOI：10.1021/ol300477b

  日期：2012.5.4

  This work identifies the dithiafulvenyl unit as an excellent electron donor for constructing D−π–A-type metal-free organic sensitizers of dye-sensitized solar cells (DSCs). Synthesized and tested are three sensitizers all with this donor and a cyanoacrylic acid acceptor but differing in the phenyl (DTF-C1), biphenyl (DTF-C2), and phenyl–thiopheneyl–phenyl π-bridges (DTF-C3). Devices based on these

  这项工作确定了二硫富烯基单元是构建染料敏化太阳能电池（DSC）的D-π-A型无金属有机敏化剂的优秀电子供体。合成并测试了三种增敏剂，均带有该供体和氰基丙烯酸受体，但在苯基（DTF-C1），联苯（DTF-C2）和苯基-噻吩基-苯基π-桥（DTF-C3）方面有所不同。基于这些染料的器件在π桥长度增加的情况下表现出显着改善的性能，在标准全局AM 1.5照明下，DTF-C3的η= 8.29％达到了极致。