(2S,3S)-2-Amino-3-benzyloxycarbonylamino-thiobutyric acid S-p-tolyl ester | 370865-55-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (2S,3S)-2-Amino-3-benzyloxycarbonylamino-thiobutyric acid S-p-tolyl ester
• 英文别名: S-(4-methylphenyl) (2S,3S)-2-amino-3-(phenylmethoxycarbonylamino)butanethioate
• CAS: 370865-55-7
• 化学式: C₁₉H₂₂N₂O₃S
• 分子量: 358.461
• InChiKey: UFEWWGBJCSBXGS-YOEHRIQHSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.3
• 重原子数：
  25
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.26
• 拓扑面积：
  107
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2S,3S)-2-Amino-3-benzyloxycarbonylamino-thiobutyric acid S-p-tolyl ester 在 sodium hydroxide 、 双氧水 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 25.0h， 生成 (2S,3S)-3-(benzyloxycarbonylamino)-2-(tert-butoxycarbonylamino)butanoic acid
  参考文献：
  名称：

  Stereocontrolled Synthesis ofanti-α-Hydroxy-β-Amino andanti-α,β-Diamino Acid Derivatives by Epoxidation of 1-Arylthio-1-nitroalkenes

  摘要：

  含有烯丙基叔丁氧羰基保护氨基的 1-甲苯硫基-1-硝基烯烃发生环氧化反应，生成顺式噁唑烷酮 13，这是假定的中间环氧化物被氨基甲酸酯基团分子内捕获而形成的。类似的 Z- 或 Fmoc 保护衍生物的环氧化反应会产生相应的合成环氧化物，虽然这些合成环氧化物无法分离，但可以用水性氨或更有效的苄胺进行捕获，从而得到立体异构纯的反δ,δ²-二氨基酸衍生物。

  DOI：

  10.1055/s-2002-34851
• 作为产物：
  描述：

  (Z)-(3S)-3-(benzyloxycarbanylamino)-1-(4'-tolylthio)-1-nitrobut-1-ene 在 lithium t-butyl peroxide 、 ammonium hydroxide 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 、 甲苯 、 various solvents 为溶剂， 反应 37.0h， 以53%的产率得到(2S,3S)-2-Amino-3-benzyloxycarbonylamino-thiobutyric acid S-p-tolyl ester
  参考文献：
  名称：

  Stereocontrolled Synthesis ofanti-α-Hydroxy-β-Amino andanti-α,β-Diamino Acid Derivatives by Epoxidation of 1-Arylthio-1-nitroalkenes

  摘要：

  含有烯丙基叔丁氧羰基保护氨基的 1-甲苯硫基-1-硝基烯烃发生环氧化反应，生成顺式噁唑烷酮 13，这是假定的中间环氧化物被氨基甲酸酯基团分子内捕获而形成的。类似的 Z- 或 Fmoc 保护衍生物的环氧化反应会产生相应的合成环氧化物，虽然这些合成环氧化物无法分离，但可以用水性氨或更有效的苄胺进行捕获，从而得到立体异构纯的反δ,δ²-二氨基酸衍生物。

  DOI：

  10.1055/s-2002-34851

文献信息

• Stereoselective Synthesis of Differentially Protected anti-α,β-Diamino Acid Derivatives using Arylthionitrooxiranes
  作者：Estelle Dumez、Andrea Szeki、Richard F. W. Jackson

  DOI：10.1055/s-2001-16047

  日期：——

  Epoxidation of 1-tolylthio-1-nitroalkenes containing an allylic Z- or Fmoc-protected amino group yields the corresponding syn-epoxides which, although they cannot be isolated, can be trapped with aqueous ammonia to give stereoisomerically pure anti-α,β-diamino acid derivatives.

  含有烯丙基 Z-或 Fmoc 保护氨基的 1-甲苯硫基-1-硝基烯烃发生环氧化反应，会产生相应的合成环氧化物，虽然这些合成环氧化物无法分离，但可以用水性氨水捕获，从而得到立体异构纯的反δ,δ²-二氨基酸衍生物。