Acetic acid (2R,3R,4S,5R)-3-acetoxy-2-acetoxymethyl-6-bromo-5-(1,3-dioxo-1,3-dihydro-isoindol-2-yl)-tetrahydro-pyran-4-yl ester | 171234-13-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 异吲哚及其衍生物
• 英文名称: Acetic acid (2R,3R,4S,5R)-3-acetoxy-2-acetoxymethyl-6-bromo-5-(1,3-dioxo-1,3-dihydro-isoindol-2-yl)-tetrahydro-pyran-4-yl ester
• 英文别名: [(2R,3R,4S,5R)-3,4-diacetyloxy-6-bromo-5-(1,3-dioxoisoindol-2-yl)oxan-2-yl]methyl acetate
• CAS: 171234-13-2
• 化学式: C₂₀H₂₀BrNO₉
• 分子量: 498.284
• InChiKey: GRDUQQNEXMJRRS-LPNAZMDGSA-N

物化性质

• 沸点：
  567.1±50.0 °C(predicted)
• 密度：
  1.59±0.1 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.4
• 重原子数：
  31
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.45
• 拓扑面积：
  126
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  9

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  Acetic acid (2R,3R,4S,5R)-3-acetoxy-2-acetoxymethyl-6-bromo-5-(1,3-dioxo-1,3-dihydro-isoindol-2-yl)-tetrahydro-pyran-4-yl ester 在 palladium on activated charcoal 吡啶 、 2,4,6-三甲基吡啶 、 4 A molecular sieve 、 氢气 、 silver trifluoromethanesulfonate 、 甲胺 作用下， 以 乙醇 、 溶剂黄146 为溶剂， 生成 Methyl 2,3,6-tri-O-acetyl-4-O-(3,4,5-tri-O-acetyl-2-deoxy-2-acetamido-β-gulopyranosyl)-α-galactopyranoside
  参考文献：
  名称：

  Syntheses and Absolute Structures of the Disaccharide and Aglycone of Acaricidal Gualamycin.

  摘要：

  DOI：

  10.7164/antibiotics.48.741
• 作为产物：
  描述：

  Acetic acid (3R,4S,5R,6R)-2,5-diacetoxy-6-acetoxymethyl-3-(1,3-dioxo-1,3-dihydro-isoindol-2-yl)-tetrahydro-pyran-4-yl ester 在 氢溴酸 、 溶剂黄146 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 生成 Acetic acid (2R,3R,4S,5R)-3-acetoxy-2-acetoxymethyl-6-bromo-5-(1,3-dioxo-1,3-dihydro-isoindol-2-yl)-tetrahydro-pyran-4-yl ester
  参考文献：
  名称：

  Syntheses and Absolute Structures of the Disaccharide and Aglycone of Acaricidal Gualamycin.

  摘要：

  DOI：

  10.7164/antibiotics.48.741

文献信息

• Total Synthesis of an Acaricide, Gualamycin
  作者：K Tatsuta

  DOI：10.1016/00404-0399(50)1360t-

  日期：1995.9.11

  The first enantiospecific total synthesis of gualamycin has been accomplished by coupling the thioglycoside of the amino-disaccharide portion with the strained di-O-benzylidene derivative of the pyrrolidine-aglycone.