9-[(3aR,4R,6R,6aR)-6-[bis(phenylsulfanyl)phosphoryloxymethyl]-2,2-dimethyl-3a,4,6,6a-tetrahydrofuro[3,4-d][1,3]dioxol-4-yl]-1-[(3aS,4R,6R,6aR)-6-[[(4-methoxyphenyl)-diphenylmethoxy]methyl]-2,2-dimethyl-4,5,6,6a-tetrahydro-3aH-cyclopenta[d][1,3]dioxol-4-yl]purin-6-imine | 368870-27-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 三苯基化合物
• 英文名称: 9-[(3aR,4R,6R,6aR)-6-[bis(phenylsulfanyl)phosphoryloxymethyl]-2,2-dimethyl-3a,4,6,6a-tetrahydrofuro[3,4-d][1,3]dioxol-4-yl]-1-[(3aS,4R,6R,6aR)-6-[[(4-methoxyphenyl)-diphenylmethoxy]methyl]-2,2-dimethyl-4,5,6,6a-tetrahydro-3aH-cyclopenta[d][1,3]dioxol-4-yl]purin-6-imine
• CAS: 368870-27-3
• 化学式: C₅₄H₅₆N₅O₉PS₂
• 分子量: 1014.17
• InChiKey: HNVMNBXHBWSLDQ-BLJZQFIGSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  10.94
• 重原子数：
  71.0
• 可旋转键数：
  16.0
• 环数：
  11.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.35
• 拓扑面积：
  150.4
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  16.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  9-[(3aR,4R,6R,6aR)-6-[bis(phenylsulfanyl)phosphoryloxymethyl]-2,2-dimethyl-3a,4,6,6a-tetrahydrofuro[3,4-d][1,3]dioxol-4-yl]-1-[(3aS,4R,6R,6aR)-6-[[(4-methoxyphenyl)-diphenylmethoxy]methyl]-2,2-dimethyl-4,5,6,6a-tetrahydro-3aH-cyclopenta[d][1,3]dioxol-4-yl]purin-6-imine 在 80percent aq. AcOH 作用下， 反应 6.0h， 以77%的产率得到N-1-[(1R,2S,3R,4R)-2,3-(isopropylidenedioxy)-4-(hydroxymethyl)cyclopentyl]-5'-O-[bis(phenylthio)phosphoryl]-2',3'-O-isopropylideneadenosine
  参考文献：
  名称：

  环状 ADP-碳环-核糖的全合成，一种稳定的 Ca2+-动员第二信使环状 ADP-核糖的模拟物1

  摘要：

  环状 ADP-碳环核糖 (cADPcR, 4) 的合成设计为环状 ADP-核糖 (cADPR, 1) 的稳定模拟物，Ca2+ 动员第二信使，其关键步骤是与苯硫代磷酸酯的缩合反应型底物14形成分子内焦磷酸键。N-1-碳环-核糖基腺苷衍生物16是通过咪唑核苷衍生物17（由AICA-核苷（19）制备）和容易获得的旋光碳环胺18之间的缩合而制备的。然后将化合物16转化为相应的5 '-磷酰基-5'-苯基硫代磷酸酯衍生物14。在分子筛(3A)的存在下，在吡啶中在室温下用AgNO 3 处理14得到所需的环化产物32，产率为93%，随后的酸处理提供了目标 cADPcR (4)。这代表了合成这种类型的生物学上重要的环核苷酸的通用方法。cADPcR 的 1 H NMR 分析表明其在水性介质中的构象与 cADPR 相似。与 cADPR 不同，cADPcR 在中性和酸性条件下稳定，在碱性条件下，它形成 Dimroth

  DOI：

  10.1021/ja010756d
• 作为产物：
  描述：

  (3AR,4R,6R,6AS)-6-氨基-2,2-二甲基-六氢环戊二烯并[D][1,3]二氧杂环戊烯-4-基]甲醇 在 吡啶 、 2,4,6-三异丙基苯磺酰氯 、 cyclohexyl-ammonium cation 、 四丁基氟化铵 、 potassium carbonate 、 溶剂黄146 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 为溶剂， 反应 8.5h， 生成 9-[(3aR,4R,6R,6aR)-6-[bis(phenylsulfanyl)phosphoryloxymethyl]-2,2-dimethyl-3a,4,6,6a-tetrahydrofuro[3,4-d][1,3]dioxol-4-yl]-1-[(3aS,4R,6R,6aR)-6-[[(4-methoxyphenyl)-diphenylmethoxy]methyl]-2,2-dimethyl-4,5,6,6a-tetrahydro-3aH-cyclopenta[d][1,3]dioxol-4-yl]purin-6-imine
  参考文献：
  名称：

  环状 ADP-碳环-核糖的全合成，一种稳定的 Ca2+-动员第二信使环状 ADP-核糖的模拟物1

  摘要：

  环状 ADP-碳环核糖 (cADPcR, 4) 的合成设计为环状 ADP-核糖 (cADPR, 1) 的稳定模拟物，Ca2+ 动员第二信使，其关键步骤是与苯硫代磷酸酯的缩合反应型底物14形成分子内焦磷酸键。N-1-碳环-核糖基腺苷衍生物16是通过咪唑核苷衍生物17（由AICA-核苷（19）制备）和容易获得的旋光碳环胺18之间的缩合而制备的。然后将化合物16转化为相应的5 '-磷酰基-5'-苯基硫代磷酸酯衍生物14。在分子筛(3A)的存在下，在吡啶中在室温下用AgNO 3 处理14得到所需的环化产物32，产率为93%，随后的酸处理提供了目标 cADPcR (4)。这代表了合成这种类型的生物学上重要的环核苷酸的通用方法。cADPcR 的 1 H NMR 分析表明其在水性介质中的构象与 cADPR 相似。与 cADPR 不同，cADPcR 在中性和酸性条件下稳定，在碱性条件下，它形成 Dimroth

  DOI：

  10.1021/ja010756d

文献信息

• SYNTHESIS AND BIOLOGICAL ACTIVITIES OF CYCLIC ADP-CARBOCYCLIC-RIBOSE AND ITS ANALOGS
  作者：Masayoshi Fukuoka、Satoshi Shuto、Noriaki Minakawa、Yoshihito Ueno、Akira Matsuda

  DOI：10.1081/ncn-100002554

  日期：2001.3.31

  An efficient synthesis of cyclic ADP-carbocyclic-ribose (2), as a stable mimic for cyclic ADP-ribose, was achieved. Treatment of N 1-carbocyclic-ribosyla-denosine bisphosphate derivative 10 with AgNO3 in the presence of molecular sieves 3A in pyridine gave the desired cyclic product in 93% yield, which was deprotected to give the target cyclic ADP-carbocyclic-ribose (2).

  作为环状ADP-核糖的稳定模拟物，实现了环状ADP-碳环-核糖（2）的有效合成。在吡啶中存在分子筛3A的情况下，用AgNO3处理N 1-碳环-核糖基-腺苷二磷酸双磷酸酯衍生物10得到93％的收率，得到所需的环状产物，将其脱保护，得到目标环状ADP-碳环-核糖（2） 。