methyl (1S,2R)-2-phenylcyclopentane-1-carboxylate | 888407-60-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: methyl (1S,2R)-2-phenylcyclopentane-1-carboxylate
• CAS: 888407-60-1
• 化学式: C₁₃H₁₆O₂
• 分子量: 204.269
• InChiKey: ZKBMNBLAOMYOHJ-RYUDHWBXSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.46
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl (1S,2R)-2-phenylcyclopentane-1-carboxylate 在 sodium methylate 、 lithium aluminium tetrahydride 作用下， 以 甲醇 、 四氢呋喃 为溶剂， 生成 trans-2-phenylcyclopentane-1-methanol
  参考文献：
  名称：

  四（二）吡啶鎓[ N-邻苯二甲酰基- （S）-叔亮氨酸酯]催化α-重氮酯的CH插入反应的对映体和非对映体选择性构建

  摘要：

  通过使用四（二）dir [ N-邻苯二甲酰基- （S）-叔亮氨酸酯]作为催化剂，仅提供顺式-2-高达95％ee的芳基环戊烷-1-羧酸酯，没有烯烃形成的迹象。

  DOI：

  10.1002/adsc.200505201
• 作为产物：
  描述：

  4-phenyl-1-iodobutane 在 dirhodium(II)tetrakis[N-phthaloyl-(S)-tert-leucinate] bis(ethyl acetate) sodium hydride 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 、 甲苯 为溶剂， 反应 15.5h， 生成 methyl (1S,2R)-2-phenylcyclopentane-1-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  四（二）吡啶鎓[ N-邻苯二甲酰基- （S）-叔亮氨酸酯]催化α-重氮酯的CH插入反应的对映体和非对映体选择性构建

  摘要：

  通过使用四（二）dir [ N-邻苯二甲酰基- （S）-叔亮氨酸酯]作为催化剂，仅提供顺式-2-高达95％ee的芳基环戊烷-1-羧酸酯，没有烯烃形成的迹象。

  DOI：

  10.1002/adsc.200505201

文献信息

• A Polymer-Supported Chiral Dirhodium(II) Complex: Highly Durable and Recyclable Catalyst for Asymmetric Intramolecular CH Insertion Reactions
  作者：Koji Takeda、Tadashi Oohara、Masahiro Anada、Hisanori Nambu、Shunichi Hashimoto

  DOI：10.1002/anie.201003730

  日期：2010.9.17

  A highly effective immobilization of [Rh2(S‐PTTL)4] (PTTL=N‐phthaloyl‐tert‐leucinate) has been achieved by copolymerization of monomer 1 with styrene and a flexible cross‐linker. The immobilized catalyst promoted the title reaction at −78 °C with high enantioselectivity, and could be used for up to 100 cycles with a low level of leaching (0.28 ppm).

  通过单体1与苯乙烯和柔性交联剂的共聚，已实现了[Rh 2（S -PTTL）4 ]（PTTL = N-邻苯二甲酰叔亮氨酸）的高效固定。固定化的催化剂在-78°C下以高对映选择性促进了标题反应，可在低浸出（0.28 ppm）的条件下用于多达100个循环。
• Cycloalkene Carbonitriles in Rhodium-Catalyzed 1,4-Addition and Formal Synthesis of Vabicaserin
  作者：Wojciech J. Dziechciejewski、Regina Weber、Oliver Sowada、Mike M. K. Boysen

  DOI：10.1021/acs.orglett.5b01849

  日期：2015.9.4

  substituents still remain challenging substrates for enantioselective rhodium-catalyzed 1,4-addition. Cycloalkene carbonitriles and carboxylates have been investigated, and a highly diastereo- and enantioselective protocol for 1,4-addition to cyclopentene and cycloheptene carbonitrile has been developed. This new asymmetric transformation was subsequently applied in the asymmetric formal synthesis of the

  具有环外受体取代基的环烯烃仍然是具有挑战性的底物，用于对映体选择性的铑催化的1，4-加成。已经研究了环烯烃的腈和羧酸盐，并且已经开发了用于将1，4-加成到环戊烯和环庚烯的腈中的高度非对映和对映选择性的方案。这种新的不对称转化随后被用于候选药物Vabicaserin的不对称形式合成中。
• POLYMER-SUPPORTED METAL COMPLEX CATALYST
  申请人：Hashimoto Shunichi

  公开号：US20090227743A1

  公开（公告）日：2009-09-10

  The present invention relates to a polymer-supported rhodium (II) catalyst and its application, which includes addition reaction to carbon-carbon multiple bond in α-diazocarbonyl compounds, insertion reaction to C—H and X—H (X═N, O, S, Se, Si and the like) bonds, or rearrangement and additional cyclization reaction thereof A novel insoluble polymer-supported rhodium (II) complex was prepared through a ligand exchange reaction between an insoluble polymer and a rhodium (II) carboxylato complex, wherein the insoluble polymer was prepared by a copolymerization reaction of (i) a styrene derivative with substituted carboxylic acid, (ii) a stylene, and (iii) a linear alkane with both ends substituted by vinylbenzyloxy groups, Namely, a polymer-supported metal complex catalyst having the following chemical formula 1: wherein M 1 and M 2 are rhodium, and the like; and X is an oxygen atom, etc; and R 4 is an alkyl group, and the like; and k is 1 to 15%, m is 1 to 5% relative to k+l+m, and l is the remainder; and n is 4 and others; and R 1 is alkyl-2-(4′-alkyloxy phthalimido methyl), etc, R 2 is phenyl, etc; R 3 is 4,4′-(1,3-propyrene-1,3-dioxymethyl)phenyl, etc.

  本发明涉及一种聚合物支撑的二价铑催化剂及其应用，包括对α-重氮基化合物中的碳-碳多键进行加成反应，对C-H和X-H（其中X = N，O，S，Se，Si等）键进行插入反应，或对其进行重排和附加环化反应。通过不溶性聚合物与二价铑羧酸酯配合物之间的配体交换反应制备了一种新型不溶性聚合物支撑的铑（II）配合物，其中不溶性聚合物是由（i）一种苯乙烯衍生物与取代羧酸、（ii）一种苯乙烯和（iii）两端取代为乙烯基苯甲氧基基团的线性烷烃进行共聚反应制备的。即，具有以下化学式1的聚合物支撑金属配合物催化剂：其中M1和M2是铑等；X是氧原子等；R4是烷基等；k相对于k+l+m为1至15％，m为1至5％，l为余数；n为4等；R1是烷基-2-（4'-烷氧基邻苯二酰亚甲基）等，R2是苯基等；R3是4,4'-（1,3-丙烯-1,3-二氧甲基）苯基等。
• US8092720B2
  申请人：——

  公开号：US8092720B2

  公开（公告）日：2012-01-10
• Highly Enantio- and Diastereoselective Construction of 1,2-Disubstituted Cyclopentane Compounds by Dirhodium(II) Tetrakis[N-phthaloyl-(S)-tert-leucinate]-Catalyzed CH Insertion Reactions of α-Diazo Esters
  作者：Kazushi Minami、Hiroaki Saito、Hideyuki Tsutsui、Hisanori Nambu、Masahiro Anada、Shunichi Hashimoto

  DOI：10.1002/adsc.200505201

  日期：2005.10

  A highly enantio- and diastereoselective intramolecular CH insertion reaction of α-diazo esters has been achieved with the use of dirhodium(II) tetrakis[N-phthaloyl-(S)-tert-leucinate] as a catalyst, providing exclusively cis-2-arylcyclopentane-1-carboxylates in up to 95% ee with no evidence of alkene formation.

  通过使用四（二）dir [ N-邻苯二甲酰基- （S）-叔亮氨酸酯]作为催化剂，仅提供顺式-2-高达95％ee的芳基环戊烷-1-羧酸酯，没有烯烃形成的迹象。