methyl (S,S,S)-2-[2-(1-{2-[1-(N-Boc)amino-2-methylpropyl]-thiazole-4-carbonylamino}-2-methylpropyl)thiazole-4-carbonyl]-L-threonate | 1033722-51-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: methyl (S,S,S)-2-[2-(1-{2-[1-(N-Boc)amino-2-methylpropyl]-thiazole-4-carbonylamino}-2-methylpropyl)thiazole-4-carbonyl]-L-threonate
• CAS: 1033722-51-8
• 化学式: C₃₁H₄₈N₆O₈S₂
• 分子量: 696.89
• InChiKey: DLTCCVKKIFORET-GLBNMMOUSA-N

物化性质

• 沸点：
  903.3±65.0 °C(predicted)
• 密度：
  1.231±0.06 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.74
• 重原子数：
  47.0
• 可旋转键数：
  14.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.65
• 拓扑面积：
  197.94
• 氢给体数：
  5.0
• 氢受体数：
  12.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl (S,S,S)-2-[2-(1-{2-[1-(N-Boc)amino-2-methylpropyl]-thiazole-4-carbonylamino}-2-methylpropyl)thiazole-4-carbonyl]-L-threonate 在 lithium hydroxide 、 柠檬酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 水 为溶剂， 生成 (S,S,S)-2-[2-(1-{2-[1-(N-Boc)amino-2-methylpropyl]-thiazole-4-carbonylamino}-2-methylpropyl)thiazole-4-carbonyl]-L-Thr-OH
  参考文献：
  名称：

  Bistratamides J、E 和 H 从两种含 ΔAla 的寡肽的总合成

  摘要：

  描述了天然存在的双和三（杂环）环肽双链酰胺 J (1)、H (2) 和 E (3) 从两种类型的脱氢肽的总合成。该策略涉及制备有前景的构件：N-(2-[(S)-1-(N-benzyloxycarbony1)amino-2-methylpropyl1]thiazol-4-y1carbonyl}-L-Val-(S)NH2 ( 4)作为左半部分，N-(3-溴-2-氧代丙酰基)-L-Val-O-(叔丁基二苯基甲硅烷基)-L-苏糖酸甲酯(5)作为右半部分。 4 和 5 之间的噻唑合成提供线性 N,O 保护的双（杂环）肽作为 1 的前体。脱保护后，前体在高稀释条件下通过大环化转化为 1，使用 BOP [苯并三唑-1-基氧基三(二甲氨基)六氟磷酸鏻]作为缩合剂。此外，1转化为2，

  DOI：

  10.1246/bcsj.81.495
• 作为产物：
  描述：

  methyl (S,S,S)-2-[2-(1-{2-[1-(N-Boc)amino-2-methylpropyl]-thiazole-4-carbonylamino}-2-methylpropyl)thiazole-4-carbonyl]-(O-TBDPS)-L-threonate 在 四丁基氟化铵 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 以95%的产率得到methyl (S,S,S)-2-[2-(1-{2-[1-(N-Boc)amino-2-methylpropyl]-thiazole-4-carbonylamino}-2-methylpropyl)thiazole-4-carbonyl]-L-threonate
  参考文献：
  名称：

  Bistratamides J、E 和 H 从两种含 ΔAla 的寡肽的总合成

  摘要：

  描述了天然存在的双和三（杂环）环肽双链酰胺 J (1)、H (2) 和 E (3) 从两种类型的脱氢肽的总合成。该策略涉及制备有前景的构件：N-(2-[(S)-1-(N-benzyloxycarbony1)amino-2-methylpropyl1]thiazol-4-y1carbonyl}-L-Val-(S)NH2 ( 4)作为左半部分，N-(3-溴-2-氧代丙酰基)-L-Val-O-(叔丁基二苯基甲硅烷基)-L-苏糖酸甲酯(5)作为右半部分。 4 和 5 之间的噻唑合成提供线性 N,O 保护的双（杂环）肽作为 1 的前体。脱保护后，前体在高稀释条件下通过大环化转化为 1，使用 BOP [苯并三唑-1-基氧基三(二甲氨基)六氟磷酸鏻]作为缩合剂。此外，1转化为2，

  DOI：

  10.1246/bcsj.81.495