2-(diphenylphosphino)-N-((S)-((1S,2S,4S,5R)-5-ethylquinuclidin-2-yl)(6-methoxyquinolin-4-yl)methyl)benzamide | 1630973-06-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 2-(diphenylphosphino)-N-((S)-((1S,2S,4S,5R)-5-ethylquinuclidin-2-yl)(6-methoxyquinolin-4-yl)methyl)benzamide
• 英文别名: 2-diphenylphosphanyl-N-[(S)-[(2S,4S,5R)-5-ethyl-1-azabicyclo[2.2.2]octan-2-yl]-(6-methoxyquinolin-4-yl)methyl]benzamide
• CAS: 1630973-06-6
• 化学式: C₃₉H₄₀N₃O₂P
• 分子量: 613.739
• InChiKey: MSDLKHFBQOXJPJ-KGNYWXMYSA-N

物化性质

• 沸点：
  760.0±60.0 °C(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  7.4
• 重原子数：
  45
• 可旋转键数：
  9
• 环数：
  8.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.28
• 拓扑面积：
  54.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  奎宁 在 盐酸 、 4-二甲氨基吡啶 、 偶氮二甲酸二异丙酯 、 叠氮磷酸二苯酯 、 palladium 10% on activated carbon 、 氢气 、 盐酸-N-乙基-Nˊ-(3-二甲氨基丙基)碳二亚胺 、 三苯基膦 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 二氯甲烷 、 水 为溶剂， 45.0 ℃ 、101.33 kPa 条件下， 反应 62.5h， 生成 2-(diphenylphosphino)-N-((S)-((1S,2S,4S,5R)-5-ethylquinuclidin-2-yl)(6-methoxyquinolin-4-yl)methyl)benzamide
  参考文献：
  名称：

  TosMIC对酮亚胺的催化对映和非对映选择性曼尼希加成

  摘要：

  在α位置带有立体中心的手性胺是无处不在的化合物，在制药和农业化学领域以及催化领域具有许多应用。催化不对称曼尼希添加剂代表了一种有价值的方法，可通过对映体富集的形式获得此类化合物。这项工作报道了市售p的首次对映体和非对映体选择性甲苯磺酰基甲基异氰化物（TosMIC）转化为酮亚胺，提供带有两个连续立体中心的2-咪唑啉，其中一个被完全取代，具有高收率和出色的立体控制。该反应由氧化银和二氢奎宁衍生的N，P-配体催化，适用范围广，操作简单且可扩展。产品的衍生化提供了对映体富集的邻二胺，NHC配体的前体和富含sp 3的杂环支架。计算用于理解催化作用和合理化立体选择性。

  DOI：

  10.1002/chem.201804099
• 作为试剂：
  描述：

  methyl 2-(phenylthio)propenoate 、 氰乙酸甲酯 在 2-(diphenylphosphino)-N-((S)-((1S,2S,4S,5R)-5-ethylquinuclidin-2-yl)(6-methoxyquinolin-4-yl)methyl)benzamide 、 silver(l) oxide 、 palladium 10% on activated carbon 、 氢气 作用下， 以 氯仿 、 甲醇 为溶剂， 反应 0.5h， 生成 Dimethyl (2S,4R)-4-(Phenylthio)pyrrolidine-2,4-dicarboxylate 、
  参考文献：
  名称：

  一种杂原子取代的吡咯烷衍生物的不对称合成方法

  摘要：

  吡咯烷衍生物是一类重要的生物碱，具有极高的应用价值。本发明涉及吡咯烷衍生物的不对称合成方法，是以异氰基乙酸酯类化合物与α,β‑不饱和双键进行1,3‑偶极环加成反应，该反应能够快速、高效地构建含多手性中心的杂原子取代的吡咯烷衍生物，具有很高的原子经济性。本发明所用底物易于制备、价格低廉，且反应条件温和，操作简单，不需要进行无水无氧操作，即可高收率、高对映选择性地得到目标化合物，底物适用范围广。

  公开号：

  CN108658825B

文献信息

• Direct Catalytic Enantio- and Diastereoselective Ketone Aldol Reactions of Isocyanoacetates
  作者：Raquel de la Campa、Irene Ortín、Darren J. Dixon

  DOI：10.1002/anie.201411852

  日期：2015.4.13

  A catalytic asymmetric aldol addition/cyclization reaction of unactivated ketones with isocyanoacetate pronucleophiles has been developed. A quinine‐derived aminophosphine precatalyst and silver oxide were found to be an effective binary catalyst system and promoted the reaction to afford chiral oxazolines possessing a fully substituted stereocenter with good diastereoselectivities and excellent enantioselectivities

  已经开发了未活化的酮与异氰基乙酸酯亲核试剂的催化不对称醛醇缩合加成/环化反应。发现奎宁衍生的氨基膦预催化剂和氧化银是有效的二元催化剂体系，并促进了反应，从而提供了具有完全取代的立体中心，良好的非对映选择性和出色的对映选择性的手性恶唑啉。
• Highly Diastereo- and Enantioselective Silver-Catalyzed Double [3+2] Cyclization of α-Imino Esters with Isocyanoacetate
  作者：Pan-Lin Shao、Jia-Yu Liao、Yee Ann Ho、Yu Zhao

  DOI：10.1002/anie.201402788

  日期：2014.5.19

  Presented herein is a new complexity‐generating method in which both functionalities of α‐imino esters undergo stereoselective cyclization with isocyanoacetates to produce directly linked oxazole‐imidazolines, which can be transformed into highly functionalized α,β‐diamino esters and imidazolinium salts in high diastereo‐ and enantiopurity.

  本文介绍了一种新的复杂性产生方法，其中α-亚氨基酯的两个官能团均与异氰基乙酸酯进行立体选择性环化反应，以生成直接连接的恶唑-咪唑啉，然后可以将其转化为高度官能化的α，β-二氨基酯和咪唑啉鎓盐。 -和对映体纯度。
• Ag-Catalyzed Asymmetric Interrupted Barton–Zard Reaction Enabling the Enantioselective Dearomatization of 2- and 3-Nitroindoles
  作者：Wei-Cheng Yuan、Xin-Meng Chen、Jian-Qiang Zhao、Yan-Ping Zhang、Zhen-Hua Wang、Yong You

  DOI：10.1021/acs.orglett.1c04036

  日期：2022.1.28

  We disclose a Ag-catalyzed asymmetric interrupted Barton–Zard reaction of α-aryl-substituted isocyanoacetates with 2- and 3-nitroindoles, which enables the dearomatization of nitroindoles and hence offers rapid access to an array of optically active tetrahydropyrrolo[3,4-b]indole derivatives bearing three contiguous stereogenic centers, including two tetrasubstituted chiral carbon atoms with pretty

  我们公开了 α-芳基取代的异氰基乙酸酯与 2-和 3-硝基吲哚的 Ag 催化不对称间断 Barton-Zard 反应，这使得硝基吲哚脱芳构化成为可能，因此可以快速获得一系列光学活性四氢吡咯并[3,4- b ]吲哚衍生物具有三个连续的立体中心，包括两个四取代的手性碳原子，具有很好的结果（高达 99% 的产率，91:9 dr 和 96% ee）。该协议的合成潜力通过产品的克级反应和多功能转化展示了出来。