methyl 2-allylcyclopentanecarboxylate | 84599-59-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: methyl 2-allylcyclopentanecarboxylate
• 英文别名: Methyl 2-prop-2-enylcyclopentane-1-carboxylate
• CAS: 84599-59-7
• 化学式: C₁₀H₁₆O₂
• 分子量: 168.236
• InChiKey: VOVSOKDKRATIDQ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  205.4±9.0 °C(Predicted)
• 密度：
  0.958±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.7
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.7
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl 2-allylcyclopentanecarboxylate 以44%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  WOLFF, S.;AGOSTA, W. C., J. AMER. CHEM. SOC., 1983, 105, N 5, 1292-1299

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  1-环戊烯甲醛 在 chromium trioxide pyridine 作用下， 以 二氯甲烷 、 苯 为溶剂， 反应 1.5h， 生成 methyl 2-allylcyclopentanecarboxylate
  参考文献：
  名称：

  Regiochemical control in intramolecular photochemical reactions of 1,5-hexadien-3-ones and 1-acyl-1,5-hexadienes

  摘要：

  DOI：

  10.1021/ja00343a036

文献信息

• Photochemistry of 1,5-hexadien-3-ones: wavelength-dependent selectivity in intramolecular enone-olefin photoadditions
  作者：William G. Dauben、Jeffrey M. Cogen、George A. Ganzer、Victor Behar

  DOI：10.1021/ja00015a041

  日期：1991.7

  The photochemistry of ten 1,5-hexadien-3-ones in methanol is studied over the wavelength range of 313-366 nm, by using monochromatic light. With the goal of understanding the unusual wavelength-dependent selectivity observed for 5-methyl-1,5-hexadien-3-one (1), quantum yield measurements, structure reactivity studies, triplet sensitization, and quenching experiments are performed. While six of the

  通过使用单色光，在 313-366 nm 的波长范围内研究了十个 1,5-己二烯-3-酮在甲醇中的光化学。为了了解对 5-methyl-1,5-hexadien-3-one (1) 观察到的不寻常的波长依赖性选择性，进行了量子产率测量、结构反应性研究、三线态敏化和淬火实验。虽然 10 项二烯酮研究中有 6 项显示选择性与 313 至 366 nm 的辐射波长无关，但有 4 项二烯酮表现出与波长相关的选择性，与 1 中观察到的相似，因此确定 1 不是唯一的，以前认为. 三线态敏化研究表明，波长依赖性主要来自以三线态环加成完成的单态α-裂解反应。多种三线态猝灭剂在抑制这些反应方面是无效的。讨论了一些可能的机制
• Conjugate Allylation of Cyclic α,β-Unsaturated Esters
  作者：Sabine Laschat、Christine Hofmann、Angelika Baro

  DOI：10.1055/s-2008-1077825

  日期：——

  The conjugate allylation of a homologous series of α,β-unsaturated cyclic esters 8-10 by addition of diallylcuprate (method A), fluoride ion catalyzed addition of trimethylallylsilane (method B), and aluminium tris(2,6-diphenylphenoxide) (ATPH)-mediated addition of allyllithium (method C) was investigated. Method A was not selective in all cases. For methods B and C an influence of ester moiety and ring size on the regioselectivity was observed. Meth­yl cyclopentenoate 8c gave mainly the 1,2/1,2-product regardless the allylation method while tert-butyl and benzyl ester moieties favored the 1,4-products. For larger rings 9, 10 and the anellated system 19 methods B and C behave complementary depending on the ester function: Method B gave best results of 1,4-addition products for benzyl esters while method C worked better for tert-butyl esters.

  对同系物系列的α,β-不饱和环酯8-10进行了共轭烯丙基化研究，采用了不同的方法：双烯丙基铜盐的添加（方法A）、氟离子催化的三甲基烯丙基硅烷添加（方法B）以及铝三（2,6-二苯基苯氧基）(ATPH)介导的烯丙锂添加（方法C）。方法A在所有情况下都没有选择性。方法B和C则观察到了酯基团和环尺寸对区域选择性的影响。甲基环戊烯酸酯8c无论采用哪种烯丙基化方法，主要生成1,2/1,2产物，而叔丁基和苄基酯基团则更倾向于生成1,4产物。对于较大的环9、10以及环合系统19，方法B和C的效果互为补充，具体取决于酯功能：方法B对苯甲酯生成1,4-加成产物的效果最佳，而方法C则对叔丁基酯的效果更佳。
• Furopyridine compounds and uses thereof
  申请人：BARNES David

  公开号：US20120015907A1

  公开（公告）日：2012-01-19

  The present invention provides a compound of formula I; a method for manufacturing the compounds of the invention, and its therapeutic uses. The present invention further provides a combination of pharmacologically active agents and a pharmaceutical composition.

  本发明提供了化合物I的公式；一种制造本发明化合物的方法及其治疗用途。本发明还提供了具有药理活性剂的组合物和制药组合物。
• FUROPYRIDINE COMPOUNDS AND USES THEREOF
  申请人：Novartis AG

  公开号：EP2560976B1

  公开（公告）日：2016-08-24
• US8324239B2
  申请人：——

  公开号：US8324239B2

  公开（公告）日：2012-12-04