4-methyl-N-(4-oxo-4H-chromen-5-yl)benzenesulfonamide | 1438400-40-8

• 分子结构分类: 有机化合物
• 英文名称: 4-methyl-N-(4-oxo-4H-chromen-5-yl)benzenesulfonamide
• 英文别名: 4-methyl-N-(4-oxochromen-5-yl)benzenesulfonamide
• CAS: 1438400-40-8
• 化学式: C₁₆H₁₃NO₄S
• 分子量: 315.35
• InChiKey: PHMGLDOATPDWHM-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.06
• 拓扑面积：
  80.8
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-methyl-N-(4-oxo-4H-chromen-5-yl)benzenesulfonamide 在 硫酸 、 碳酸氢钠 作用下， 反应 2.0h， 以100%的产率得到5-Aminochromone
  参考文献：
  名称：

  Ru(ii)-catalyzed intermolecular ortho-C–H amidation of aromatic ketones with sulfonyl azides

  摘要：

  报道了Ru(II)催化下，弱配位芳香酮与磺酰叠氮之间的分子间邻位C–H酰胺化反应。该反应方案可以扩展到各种取代的芳香酮，以良好产率获得大量期望的C–N键形成产物。

  DOI：

  10.1039/c3cc41915k
• 作为产物：
  描述：

  对甲苯磺酰氯 在 sodium azide 、 五羰基溴化锰(I) 、 Dimethylzinc 、 copper diacetate 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 水 、 丙酮 、 甲苯 为溶剂， 反应 6.0h， 生成 4-methyl-N-(4-oxo-4H-chromen-5-yl)benzenesulfonamide
  参考文献：
  名称：

  弱配位芳香族酮的锰催化邻位-CH酰胺化

  摘要：

  开发了使用易得的磺酰叠氮化物作为胺化试剂的弱配位芳族酮的有效锰催化邻位-CH酰胺化反应。关键步骤是使用原位生成的反应性Mn中间体MnMe（CO）5进行的酮基定向芳族金属化。该方法具有出色的化学收率，高区域选择性和良好的官能团耐受性。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.8b01770

文献信息

• Ru(II)-Catalyzed Selective C–H Amination of Xanthones and Chromones with Sulfonyl Azides: Synthesis and Anticancer Evaluation
  作者：Youngmi Shin、Sangil Han、Umasankar De、Jihye Park、Satyasheel Sharma、Neeraj Kumar Mishra、Eui-Kyung Lee、Youngil Lee、Hyung Sik Kim、In Su Kim

  DOI：10.1021/jo501709f

  日期：2014.10.3

  ruthenium-catalyzed selective amination of xanthones and chromones C–H bonds with sulfonyl azides is described. The reactions proceed efficiently with a broad range of substrates with excellent functional group compatibility. This protocol provides direct access to 1-aminoxanthones, 5-aminochromones, and 5-aminoflavonoid derivatives known to exhibit potent anticancer activity.

  描述了酮辅助钌催化的x吨酮和色酮CH键与磺酰叠氮化物的选择性胺化反应。反应可在具有优异官能团相容性的多种底物上高效进行。该协议可直接访问已知具有有效抗癌活性的1-氨基黄嘌呤，5-氨基色酮和5-氨基类黄酮衍生物。
• Iridium‐Catalyzed Direct CH Amidation with Weakly Coordinating Carbonyl Directing Groups under Mild Conditions
  作者：Jinwoo Kim、Sukbok Chang

  DOI：10.1002/anie.201310544

  日期：2014.2.17

  An iridium‐catalyzed direct CH amidation of weakly coordinating substrates, in particular of those bearing ester and ketone groups, under very mild conditions has been developed. The observed high reaction efficiency was achieved by the combined use of acetic acid and lithium carbonate as additives.

  已经开发了在非常温和的条件下弱配位的底物（特别是带有酯基和酮基的底物）的铱催化直接CH酰胺化反应。通过组合使用乙酸和碳酸锂作为添加剂，可以实现较高的反应效率。