(E)-1-bromo-4-chloro-1-buten | 1394922-69-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机卤素化合物 - 乙烯基卤化物
• 英文名称: (E)-1-bromo-4-chloro-1-buten
• 英文别名: (E)-1-bromo-4-chlorobut-1-ene
• CAS: 1394922-69-0
• 化学式: C₄H₆BrCl
• 分子量: 169.449
• InChiKey: WOLCEETZOXGERP-HNQUOIGGSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.3
• 重原子数：
  6
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  Chlorphenyl(trimethylsilyl)methan 、 (E)-1-bromo-4-chloro-1-buten 在 锰 、 酞菁钴 、 nickel(II) bis(chloride)(3aR,3a'R,8aS,8a'S)-2,2'-(cyclopropane-1,1-diyl)bis(3a,8a-dihydro-8H-indeno[1,2-d]oxazole) 作用下， 以 N-甲基吡咯烷酮 为溶剂， 反应 96.0h， 以44%的产率得到(S,E)-(5-chloro-1-phenylpent-2-en-1-yl)trimethylsilane
  参考文献：
  名称：

  通过镍催化还原交叉偶联合成对映体富集的烯丙基硅烷

  摘要：

  已开发出不对称 Ni 催化的还原交叉偶联来制备对映体富集的烯丙基硅烷。这种对映选择性还原烯基化在温和条件下进行，并表现出良好的官能团耐受性。这里制备的手性烯丙基硅烷经过各种立体定向转化，包括分子内细美-樱井反应，以设置具有优异手性转移的邻位立体中心。

  DOI：

  10.1021/jacs.7b11707
• 作为产物：
  描述：

  (E)-4-bromobut-3-en-1-ol 在 四氯化碳 、 三苯基膦 作用下， 以 四氯化碳 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 10.0h， 以68%的产率得到(E)-1-bromo-4-chloro-1-buten
  参考文献：
  名称：

  通过镍催化还原交叉偶联合成对映体富集的烯丙基硅烷

  摘要：

  已开发出不对称 Ni 催化的还原交叉偶联来制备对映体富集的烯丙基硅烷。这种对映选择性还原烯基化在温和条件下进行，并表现出良好的官能团耐受性。这里制备的手性烯丙基硅烷经过各种立体定向转化，包括分子内细美-樱井反应，以设置具有优异手性转移的邻位立体中心。

  DOI：

  10.1021/jacs.7b11707

文献信息

• Ruthenium-Catalyzed Transformation of Aryl and Alkenyl Triflates to Halides
  作者：Yusuke Imazaki、Eiji Shirakawa、Ryota Ueno、Tamio Hayashi

  DOI：10.1021/ja307771d

  日期：2012.9.12

  Aryl triflates were transformed to aryl bromides/iodides simply by treating them with LiBr/NaI and [Cp*Ru(MeCN)(3)]OTf. The ruthenium complex also catalyzed the transformation of alkenyl sulfonates and phosphates to alkenyl halides under mild conditions. Aryl and alkenyl triflates undergo oxidative addition to a ruthenium(II) complex to form eta(1)-arylruthenium and 1-ruthenacyclopropene intermediates, respectively, which are transformed to the corresponding halides.