Chlorphenyl(trimethylsilyl)methan | 17876-57-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: Chlorphenyl(trimethylsilyl)methan
• 英文别名: α-chlorobenzyltrimethylsilane；(chloro(phenyl)methyl)trimethylsilane；(α-Chlor-benzyl)-trimethyl-silan；(Chlorophenylmethyl)trimethylsilane；[chloro(phenyl)methyl]-trimethylsilane
• CAS: 17876-57-2
• 化学式: C₁₀H₁₅ClSi
• 分子量: 198.768
• InChiKey: BXCGDMLABNIEOO-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  100-101.3 °C(Press: 6 Torr)
• 密度：
  0.9980 g/cm3(Temp: 25 °C)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.84
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.4
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  Chlorphenyl(trimethylsilyl)methan 在 NaNH₂ 作用下， 以 not given 为溶剂， 生成 六甲基二硅氮烷
  参考文献：
  名称：

  Preparation and Reactions of α-Halo Derivatives of Certain Tetra-substituted Hydrocarbon Silanes. Grignard Syntheses of Some Silyl Compounds¹

  摘要：

  DOI：

  10.1021/ja01140a029
• 作为产物：
  描述：

  phenyl(trimethylsilyl)methyl bromide 在 四丁基氯化铵 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 生成 Chlorphenyl(trimethylsilyl)methan
  参考文献：
  名称：

  铁和锰卟啉存在下碘代苯对苄基三甲基硅烷的侧链氧化

  摘要：

  在铁（III）或锰（III）四（五氟苯基）卟啉（TFPPM，M = Fe，Mn）的存在下，苄基三甲基硅烷与碘基苯反应生成α-羟基苄基三甲基硅烷，然后将其快速转化为相应的苯甲醛。反应介质。在这些反应中，活性物质是由碘基苯和TFPPM形成的金属-氧配合物TFPPM（V）= O。对一系列环取代的苄基三甲基硅烷的相对反应性研究表明，当M = Fe时，该反应具有很高的选择性（ρ= -1.85），而m -MeO取代基的反应性比预期的高得多。当M = Mn时，观察到较低的ρ值（-1.15），并且在m处未发现反常反应性-MeO组。这些结果表明，通过众所周知的氢原子转移机理发生了TPFPPMn（V）＝ O引起的苄基三甲基硅烷的侧链羟基化。对于由TFPPFe（V）= O引起的相应反应，似乎更可能存在质子/电子转移耦合机制，其中可能涉及电荷转移络合物的形成。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)87204-5

文献信息

• Synthesis of Enantioenriched Allylic Silanes via Nickel-Catalyzed Reductive Cross-Coupling
  作者：Julie L. Hofstra、Alan H. Cherney、Ciara M. Ordner、Sarah E. Reisman

  DOI：10.1021/jacs.7b11707

  日期：2018.1.10

  asymmetric Ni-catalyzed reductive cross-coupling has been developed to prepare enantioenriched allylic silanes. This enantioselective reductive alkenylation proceeds under mild conditions and exhibits good functional group tolerance. The chiral allylic silanes prepared here undergo a variety of stereospecific transformations, including intramolecular Hosomi-Sakurai reactions, to set vicinal stereogenic centers

  已开发出不对称 Ni 催化的还原交叉偶联来制备对映体富集的烯丙基硅烷。这种对映选择性还原烯基化在温和条件下进行，并表现出良好的官能团耐受性。这里制备的手性烯丙基硅烷经过各种立体定向转化，包括分子内细美-樱井反应，以设置具有优异手性转移的邻位立体中心。
• Hauser; Hance, Journal of the American Chemical Society, 1952, vol. 74, p. 5091,5094,5095
  作者：Hauser、Hance

  DOI：——

  日期：——
• Gmelin Handbuch der Anorganischen Chemie, Gmelin Handbook: Si: MVol.C, 18, page 56 - 59
  作者：

  DOI：——

  日期：——
• Silylation de derives gem-polychlores
  作者：Jacques Dunogues、Elisabeth Jousseaume、Raymond Calas

  DOI：10.1016/s0022-328x(00)95169-6

  日期：1974.5
• Mechanical activation of magnesium turnings for the preparation of reactive Grignard reagents
  作者：Karen V. Baker、John M. Brown、Nigel Hughes、A. Jerome Skarnulis、Ann Sexton

  DOI：10.1021/jo00002a039

  日期：1991.1

  Preactivation of magnesium by dry stirring in an inert atmosphere is highly beneficial for the clean synthesis of reactive allylic or benzylic organomagnesium chlorides. This procedure routinely produces 0.4 M solutions of the Grignard reagent in diethyl ether free from coupling products. The purity may be directly assayed by C-13 NMR spectroscopy. Using spin saturation transfer techniques, the rate constant for interconversion of the enantiomers of (1-phenyl-2-methylpropyl)magnesium chloride in Et2O at 25-degrees-C was shown to be < 0.2s-1. Electron microscopy has been used to define the surface changes occurring e during the dry stirring of magnesium turnings.