Ethyl 2,4-dibromo-2,4-dimethyl-3-oxopentanoate | 329787-81-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 酮酸及其衍生物
• 英文名称: Ethyl 2,4-dibromo-2,4-dimethyl-3-oxopentanoate
• CAS: 329787-81-7
• 化学式: C₉H₁₄Br₂O₃
• 分子量: 330.016
• InChiKey: DCAGLWMTRXZSAJ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  124-125 °C(Press: 10 Torr)
• 密度：
  1.5645 g/cm3

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.8
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.78
• 拓扑面积：
  43.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  苯甲醛 、 Ethyl 2,4-dibromo-2,4-dimethyl-3-oxopentanoate 在 mercury dichloride 、 锌 作用下， 以 乙醚 、 乙酸乙酯 为溶剂， 反应 0.25h， 以75%的产率得到3,5,5-Trimethyl-6-phenyl-2,3,5,6-tetrahydropyran-2,4-dione
  参考文献：
  名称：

  3-R 1 -5,5-R 2，R 2 -6-R 3 -2,3,5,6-四氢吡喃-2,4-二酮的合成，结构和酮-烯醇互变异构

  摘要：

  2,4-二溴-2-R 1 -4-R 2 -3-氧戊酸和-己酸的乙酯在Reformatskii反应的条件下与锌和脂族或芳族醛反应生成3-R 1 -5， 5-R 2，R 2 -6-R 3 -2,3,5,6-四氢吡喃-2,4-二酮以三种形式获得：酮基，带有酮基的烯醇化烯醇和带有烯化的烯醇酯基团。通过结晶从CCl 4和石油醚的混合物中分离出酮形式。第一种烯醇形式，来自MeOH，EtOH和极性非质子溶剂；第二种烯醇形式，来自CHCl 3。第二种烯醇形式在DMSO中被氧化以形成在杂环的3-位上含有羟基的酮化合物。

  DOI：

  10.1007/s11176-005-0477-6
• 作为产物：
  描述：

  Ethyl 2,4-dimethyl-3-isobutyryloxypent-2-enoate 在 溴 作用下， 以 四氯化碳 为溶剂， 以67%的产率得到Ethyl 2,4-dibromo-2,4-dimethyl-3-oxopentanoate
  参考文献：
  名称：

  Shchepin; Sazhneva; Russkikh, Russian Journal of Organic Chemistry, 2000, vol. 36, # 6, p. 774 - 776

  摘要：

  DOI：

文献信息

• ——
  作者：V. V. Shchepin、Yu. Kh. Sazhneva、N. Yu. Russkikh、M. I. Vakhrin

  DOI：10.1023/a:1026191021119

  日期：——

  Zinc enolates of 3-alkyl-6-aryl-5,5-dimethyl-2,3,5,6-tetrahydropyrane-2,4-diones react with acyl chlorides to form O-acylation products, 4-acyloxy-3-alkyl-6-aryl-5,5-dimethyl-5,6-dihydropyrane-2-ones. Sodium enolates of these pyranediones react in DMSO with substituted benzyl bromides to give mainly C-alkylation products, 3-alkyl-6-aryl-3-(4-R-benzyl)-5,5-dimethyl-2,3,5,6-tetrahydropyrane-2,4-diones, as single geometric isomers. In some cases, O-alkylation products, 4-alkoxy-3-alkyl-6-aryl-5,5-dimethyl-5,6-dihydropyrane-2-ones, are formed as by-products (similar to10-15%).