(E)-2-iodo-3-methylbutenedioic acid dimethyl ester | 240143-69-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: (E)-2-iodo-3-methylbutenedioic acid dimethyl ester
• 英文别名: dimethyl 2-iodo-3-methylmaleate；dimethyl (E)-2-iodo-3-methylbut-2-enedioate
• CAS: 240143-69-5
• 化学式: C₇H₉IO₄
• 分子量: 284.051
• InChiKey: SFUNVGLGKRPISB-SNAWJCMRSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.2
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.43
• 拓扑面积：
  52.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (E)-2-iodo-3-methylbutenedioic acid dimethyl ester 在 palladium diacetate sodium hydroxide 、 potassium carbonate 、 三苯基膦 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 19.0h， 生成
  参考文献：
  名称：

  A Rapid Entry to Natural and Unnatural Disubstituted Maleic Anhydrides

  摘要：

  铜介导的乙炔二甲酸二甲酯的串联邻位双官能化反应，以及在某些情况下其中一个取代基的氧化反应，为获得各种天然和非天然的二取代马来酸酐提供了多用途的快速途径。

  DOI：

  10.1055/s-2002-25344
• 作为产物：
  描述：

  柠康酸二甲酯 在 碘 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 90.0h， 生成 (E)-2-iodo-3-methylbutenedioic acid dimethyl ester
  参考文献：
  名称：

  A Rapid Entry to Natural and Unnatural Disubstituted Maleic Anhydrides

  摘要：

  铜介导的乙炔二甲酸二甲酯的串联邻位双官能化反应，以及在某些情况下其中一个取代基的氧化反应，为获得各种天然和非天然的二取代马来酸酐提供了多用途的快速途径。

  DOI：

  10.1055/s-2002-25344

文献信息

• Studies towards the biomimetic synthesis of the nonadrides CP-225,917 and CP-263,114
  作者：Jack E Baldwin、Robert M Adlington、Fanny Roussi、Paul G Bulger、Rodolfo Marquez、Alexander V.W Mayweg

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)00706-2

  日期：2001.8

  Intramolecular cyclisations of dimeric bis-anhydride compounds have been investigated, to help elucidate the biosynthesis of the nonadride family of compounds. Short and efficient syntheses of these bis-anhydride compounds, together with their cyclisations to yield analogues of glaucanic and iso-glaucanic acid, are described herein.

  已经研究了二聚双酸酐化合物的分子内环化，以帮助阐明化合物的非酰胺类的生物合成。这些双酸酐化合物的短而有效的合成，以及它们的环化反应产生了葡糖二酸和异-葡糖二酸的类似物，在其中进行了描述。
• Chemical and Biological Characterization of Newly Discovered Iodoacid Drinking Water Disinfection Byproducts
  作者：Michael J. Plewa、Elizabeth D. Wagner、Susan D. Richardson、Alfred D. Thruston、Yin-Tak Woo、A. Bruce McKague

  DOI：10.1021/es049971v

  日期：2004.9.1

  The iodoacid DBPs were identified as iodoacetic acid, bromoiodoacetic acid, (Z)- and (E)-3-bromo-3-iodopropenoic acid, and (E)-2-iodo-3-methylbutenedioic acid. IA represents a new class (iodoacid DBPs) of highly toxic drinking water contaminants. The cytotoxicity of IA in S. typhimurium was 2.9x and 53.5x higher than bromoacetic acid (BA) and chloroacetic acid (CA), respectively. A similar trend was

  碘酸饮用水消毒副产物（DBPs）最近在饮用水中的溴化物/碘化物浓度很高的饮用水样品中被发现，并用氯胺消毒。本文的目的是报告饮用水样品中碘乙酸（IA）和其他碘酸的化学分析鉴定，以解决IA在鼠伤寒沙门氏菌和哺乳动物细胞中的细胞毒性和遗传毒性，并报告其结构功能分析。 IA及其氯化和溴化单卤代类似物。碘酸DBPs被鉴定为碘乙酸，溴碘乙酸，（Z）-和（E）-3-溴-3-碘丙酸，（E）-2-碘-3-甲基丁烯二酸。IA代表了高毒性饮用水污染物的新类别（碘酸DBP）。IA在鼠伤寒沙门氏菌中的细胞毒性为2。分别比溴乙酸（BA）和氯乙酸（CA）高9倍和53.5倍。在中国仓鼠卵巢（CHO）细胞中发现了类似的细胞毒性趋势。IA的效力分别比BA和CA高3.2倍和287.5倍。该等级次序还以其遗传毒性表示，IA在鼠伤寒沙门氏菌TA100菌株中的致突变性分别比BA和CA高2.6倍和523.3倍。在CHO细胞中，IA的遗传毒性比BA高2
• Reinvestigation of the dimerisation process forming isoglaucanic acid
  作者：Jack E Baldwin、Andreas Beyeler、Rhona J Cox、Clare Keats、Gareth J Pritchard、Robert M Adlington、David J Watkin

  DOI：10.1016/s0040-4020(99)00360-9

  日期：1999.6

  The base catalysed dimerisation of 2-[(E)-1'-pentenyl]-3-methyl maleic anhydride has been extensively reinvestigated and the relative stereochemistry of an isoglaucanic acid derivative product has been determined by X-ray crystallography. The dimerisation process has been improved and the work up has been simplified, doubling the yield. Further co-products have been isolated and characterised from which a stepwise mechanism is proposed. (C) 1999 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.